2,3-dihydro-2-[[(2-phenylethyl)amino]carbonyl]-(2S)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethyl ethyl ester | 869059-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-[[(2-phenylethyl)amino]carbonyl]-(2S)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethyl ethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(2-phenylethylcarbamoyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 869059-97-2
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: VBEFMBLUJQOZAU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-[[(2-phenylethyl)amino]carbonyl]-(2S)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethyl ethyl ester 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,3-dihydro-N-(2-phenylethyl)-(2S)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  LXR receptor modulators

  摘要：

  苯磺酰胺衍生物化合物对应于通式（I）：及其药学上可接受的加合盐；制备这种化合物的方法；含有这种化合物的药物组合物；以及将这种化合物用作药理活性物质，特别是在神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、高胆固醇血症和糖尿病治疗中的用途。

  公开号：

  US20070099960A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 、 N-叔丁氧羰基-L-吲哚啉-2-甲酸 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到2,3-dihydro-2-[[(2-phenylethyl)amino]carbonyl]-(2S)-1H-indole-1-carboxylic acid 1,1-dimethyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  LXR receptor modulators

  摘要：

  苯磺酰胺衍生物化合物对应于通式（I）：及其药学上可接受的加合盐；制备这种化合物的方法；含有这种化合物的药物组合物；以及将这种化合物用作药理活性物质，特别是在神经退行性疾病、心血管疾病、炎症性疾病、高胆固醇血症和糖尿病治疗中的用途。

  公开号：

  US20070099960A1

文献信息

• Synthesis of 3-amino-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones through regioselective palladium-catalyzed intramolecular cyclization
  作者：François Hallé、Olivier Van der Poorten、Christelle Doebelin、Marie Niederst、Séverine Schneider、Martine Schmitt、Steven Ballet、Frédéric Bihel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.094

  日期：2016.4

  In this Letter we explored the regioselective cyclization of 2-bromophenylalanine derivatives to access enantiopure dihydroquinolinones via an intramolecular regioselective Buchwald–Hartwig cyclization using Pd2(dba)3/XPhos as a catalytic system in the presence of BTPP as organic base. This procedure represents a promising strategy for the direct synthesis of bridged Phe-Xaa dipeptides.

  在这封信中，我们探讨了在BTPP作为有机碱的情况下，使用Pd 2（dba）3 / XPhos作为催化体系，通过分子内区域选择性Buchwald-Hartwig环化反应，对2-溴苯丙氨酸衍生物进行区域选择性环化，以得到对映体纯的二氢喹啉酮。该方法代表了直接合成桥接的Phe-Xaa二肽的有前途的策略。