allyl N-(2-phenylethyl)carbamate | 70867-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• 英文别名: allyl phenethylcarbamate；prop-2-enyl N-(2-phenylethyl)carbamate
• CAS: 70867-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• mdl: MFCD24389078
• 分子量: 205.257
• InChiKey: ADIXAEWPPKPQIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl N-(2-phenylethyl)carbamate 在 C₃₀H₃₇ClIrN₂P 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  铱触发的烯丙基氨基甲酸酯在活细胞中解笼锁

  摘要：

  设计一种金属催化剂来解决复杂生物环境中的溶解性、稳定性、毒性、细胞吸收和反应性等主要问题，用于生物正交控制的转化反应是一项非常艰巨的挑战。在此，我们报告了一种有机铱络合物，该络合物无毒且能够在生物相关条件下和活细胞内解开烯丙氧羰基保护的胺。通过在 HeLa 细胞内以受控方式激活原荧光团和前药后产生诊断和治疗剂，已经证明了这种解笼锁化学的潜在应用，为许多潜在的生物学和治疗应用提供了宝贵的工具。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.1c01790
• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙胺 在 四丁基高氯酸铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 allyl N-(2-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下由草酰胺酸合成氨基甲酸酯。

  摘要：

  报道了在温和的电化学条件下通过草酸的氧化脱羧合成氨基甲酸酯。这种简单的无光气的氨基甲酸酯途径涉及在酒精介质中通过草酸的阳极氧化原位生成异氰酸酯。该反应适用于广泛的草酰胺酸，包括手性酸，以及在不使用化学氧化剂的情况下，通过一锅法即可提供所需氨基甲酸酯的醇。

  DOI：

  10.1039/d0cc05069e

文献信息

• Catalytic Removal of <i>N</i>-Allyloxycarbonyl Groups Using the [CpRu(IV)(π-C₃H₅)(2-quinolinecarboxylato)]PF₆ Complex. A New Efficient Deprotecting Method in Peptide Synthesis
  作者：Shinji Tanaka、Hajime Saburi、Takanori Murase、Masahiro Yoshimura、Masato Kitamura

  DOI：10.1021/jo060445r

  日期：2006.6.1

  N-allylation from the corresponding N-allyloxycarbonyl (N-AOC) compounds by using a catalytic amount of [CpRu(IV)(π-C3H5)(2-quinolinecarboxylato)]PF6 in the presence of 1 molar amount of trifluoromethanesulfonic acid, the general utility of which has been demonstrated by the efficient synthesis of a collagen protein unit tripeptide, Pro-Pro-Gly.

  通过使用催化量的[CpRu（IV）（π-C），即使在空间上要求不高且亲核性很高的仲胺等各种胺也无需从相应的N-烯丙氧羰基（N -AOC）化合物上脱羧化N-烯丙基化，即可有效地脱保护。在1摩尔量的三氟甲磺酸存在下的3 H 5）（2-喹啉羧基甲酰基）] PF 6，其一般用途已经通过有效合成胶原蛋白单元三肽Pro-Pro-Gly得到了证明。
• <i>N</i>-Methylimidazole-catalyzed Synthesis of Carbamates from Hydroxamic Acids via the Lossen Rearrangement
  作者：Sabesan Yoganathan、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/ol303424b

  日期：2013.2.1

  An efficient, one-pot, N-methylimidazole (NMI) accelerated synthesis of aromatic and aliphatic carbamates via the Lossen rearrangement is reported. NMI is a catalyst for the conversion of isocyanate intermediates to the carbamates. Moreover, the utility of arylsulfonyl chloride in combination with NMI minimizes the formation of often-observed hydroxamate-isocyanate dimers during the sequence. Under

  报道了一种有效的、一锅法、N-甲基咪唑 (NMI) 通过 Lossen 重排加速合成芳香族和脂肪族氨基甲酸酯的方法。NMI 是将异氰酸酯中间体转化为氨基甲酸酯的催化剂。此外，芳基磺酰氯与 NMI 组合的效用最大限度地减少了在序列过程中经常观察到的异羟肟酸酯-异氰酸酯二聚体的形成。在目前的条件下，降低温度也是可能的，从而实现温和的协议。
• Low-valent titanium-catalyzed deprotection of allyl- and propargyl-carbamates to amines
  作者：Suchithra Madhavan、Hiromasa Takagi、Shunpei Fukuda、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.093

  日期：2016.5

  effectively catalyzed the deprotection of allyloxycarbonyl (alloc)- and propargyloxycarbonyl (poc)-protected amines in THF at around room temperature to produce parent amines in good yields. Alloc- and poc-protected secondary amines were smoothly deprotected to parent amines by a reaction catalyzed by a Ti(O-i-Pr)4/Me3SiCl/Mg reagent. The deprotection of alloc- and poc-protected primary amines was successfully

  在Me 3 SiCl的存在下，Ti（O- i- Pr）4 / Mg和CpTiCl 3 / Mg试剂可在室温下于室温下有效催化烯丙氧羰基（alloc）和炔丙基氧羰基（poc）保护的胺的脱保护。以高收率生产母体胺。通过Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg试剂催化的反应，将对Alloc和poc保护的仲胺平滑地脱保护为母体胺。CpTiCl 3 / Me 3 SiCl / Mg试剂成功催化了分配基和poc保护的伯胺的脱保护。
• Studies on Development of Sufficiently Chemoselective N-Acylation Reagents: N-Acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methanesulfonamides
  作者：Kazuhiro Kondo、Erika Sekimoto、Junko Nakao、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00549-4

  日期：2000.8

  A variety of storable N-acyl-N-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)met (4a-e) prepared from N-2,3,4,5,6-pentafluorophenylmethanesulfonamide (3), have been developed after systematic research on the structure-reactivity relationship and were found to serve as N-acylation reagents exhibiting sufficiently good chemoselectivity. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Degradative Rearrangements of <i>N</i>-(<i>t-</i>Butyloxycarbonyl)-<i>O</i>-methanesulfonyl-hydroxamic Acids:  A Novel, Reagent-Based Alternative to the Lossen Rearrangement¹
  作者：Jeffrey A. Stafford、Stephen S. Gonzales、David G. Barrett、Edward M. Suh、Paul L. Feldman

  DOI：10.1021/jo981498e

  日期：1998.12.1