环己基甲乙酮 | 1123-86-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环己基甲乙酮
• 英文名称: cyclohexyl ethyl ketone
• 英文别名: 1-cyclohexylpropan-1-one；1-cyclohexyl-1-propanone
• CAS: 1123-86-0
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: AMHOPTNGSNYSBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  196°C (estimate)
• 密度：
  0,91 g/cm3
• 溶解度：
  易溶于有机溶剂。
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知的危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有足够的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基甲乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到acetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  由丙基膦酸酐（T3P®）介导的将酮肟肟化成酰胺，醛肟化成腈的贝克曼重排的有效催化方法

  摘要：

  描述了一种由催化量（15摩尔％）的丙基膦酸酐介导的将酮肟的贝克曼重排成酰胺的有效方法。Aldoximes在室温下与T3P（15 mol％）反应后，进行了二阶Beckmann重排，从而以优异的产率提供了相应的腈。这种环境友好协议的主要优点包括程序简单，尤其是产品隔离容易。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.090
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 氧气 作用下， 生成 环己基甲乙酮
  参考文献：
  名称：

  Chirko,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 40 - 42

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 3-甲氧基苯甲醛 在 环己基甲乙酮 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 3-methoxybenzoperoxoate
  参考文献：
  名称：

  Bu 4 NI催化的醚和酮与醛和氢过氧化叔丁基的α-酰氧基化反应

  摘要：

  在Bu 4 NI和叔丁基氢过氧化物的存在下，（杂）芳族醛或肉桂醛与二-/多醚的反应生成了相应的α-酰氧基醚。（杂）芳族醛或环己烷甲醛与芳烷基酮在相似条件下的反应产生α-酰氧基酮。总的来说，Bu 4 NI催化的α-酰氧基化反应具有广泛的底物范围，并且与官能团具有高度的相容性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.002

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols by Enantioselective Silylation Enabled by Two Orthogonal Transition‐Metal Catalysts
  作者：Jan Seliger、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202010484

  日期：2021.1.4

  A nonenzymatic dynamic kinetic resolution of acyclic and cyclic benzylic alcohols is reported. The approach merges rapid transition‐metal‐catalyzed alcohol racemization and enantioselective Cu‐H‐catalyzed dehydrogenative Si‐O coupling of alcohols and hydrosilanes. The catalytic processes are orthogonal, and the racemization catalyst does not promote any background reactions such as the racemization

  报道了无环和环状苯甲醇的非酶动态动力学拆分。该方法融合了快速过渡金属催化的醇外消旋化和对映选择性 Cu-H 催化的醇和氢硅烷的脱氢 Si-O 偶联。催化过程是正交的，并且外消旋催化剂不会促进任何背景反应，例如甲硅烷基醚的外消旋及其非选择性形成。常用的钌半夹心配合物并不合适，但双功能钌钳形配合物完美地实现了这一目的。由此，可以高产率和良好的对映选择水平实现外消旋醇混合物的对映选择性硅烷化。
• Tuning the chemoselective hydrogenation of aromatic ketones, aromatic aldehydes and quinolines catalyzed by phosphine functionalized ionic liquid stabilized ruthenium nanoparticles
  作者：He-yan Jiang、Xu-xu Zheng

  DOI：10.1039/c5cy00293a

  日期：——

  Ruthenium nanoparticles (Ru NPs) stabilized by phosphine-functionalized ionic liquids (PFILs) were synthesized in an imidazolium-based ionic liquid using H2 as a reductant. Characterization showed well-dispersed particles of about 2.2 nm (TEM) and confirmed the PFIL stabilization of the Ru NPs (NMR). The Ru NPs stabilized by PFILs exhibited excellent activity and switchable chemoselectivity in the

  使用H 2作为还原剂，在咪唑基离子液体中合成了由膦官能化离子液体（PFIL）稳定的钌纳米粒子（Ru NPs）。表征显示出约2.2 nm（TEM）的分散良好的颗粒，并证实了Ru NPs的PFIL稳定（NMR）。PFILs稳定的Ru NPs在温和条件下在芳香族酮，芳香族醛和喹啉的非均相选择性加氢中表现出出色的活性和可切换的化学选择性。
• [EN] SUBSTITUTED BUTANOL DERIVATIVES AND THEIR USE AS FRAGRANCE AND FLAVOR MATERIALS<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DU BUTANOL, ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PARFUMS ET ARÔMES
  申请人：TAKASAGO PERFUMERY CO LTD

  公开号：WO2010002386A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention is related to substituted butanol derivatives of the formula; wherein R is an unsubstituted or substituted C1-6 straight chain alkyl, an unsubstituted or substituted C3-6 branched chain alkyl an uosubstituted or substituted C3-6 straight chain alkenyl, an unsubstituted or substituted Cu= branched chain alkenyl, an unsubstituted or substituted C3-6 cycioalkyl, an unsubstituted or substituted C1-6 alkoxy, nitiile, halo, amino, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyiamino, w. unsubstituted or substituted C1-6 dialkyfaraino, carboxy-C1-6 alkyiamino, carboxy-C1-6 di alkyl amino, an unsubstituted or substituted acetoxy, carboxy, an unsubstituted or substituted carboxyethyi, an unsubstituted or substituted C1-6 aikylcarbonyi, an unsubstituted or substituted C1-6 aikylcarboxy, ao unsubsiituted or substituted C1-6 alkylthio, an unsubstituted or substituted C1-6 alkyloxy. carboxamido, an unsubstituted or substituted C1-6 alkylcarboxarøido or an unsubstituted or substituted C1-6 dia'lkylcarboxamido. Such compounds are useful in flavor or flavor compositions.

  本发明涉及以下结构的取代丁醇衍生物；其中R是未取代或取代的C1-6直链烷基，未取代或取代的C3-6支链烷基，未取代或取代的C3-6直链烯基，未取代或取代的C3-6支链烯基，未取代或取代的C3-6环烷基，未取代或取代的C1-6烷氧基，硝基，卤素，氨基，未取代或取代的C1-6烷基氨基，未取代或取代的C1-6二烷基氨基，羧基-C1-6烷基氨基，羧基-C1-6二烷基氨基，未取代或取代的乙酰氧基，羧基，未取代或取代的羧乙基，未取代或取代的C1-6烷基羰基，未取代或取代的C1-6烷基羧基，未取代或取代的C1-6烷基硫基，未取代或取代的C1-6烷氧基，羧胺基，未取代或取代的C1-6烷基羧酰胺或未取代或取代的C1-6二烷基羧酰胺。这些化合物在香料或香料组合物中有用。
• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。

表征谱图