(2S)-2-羟基-2-苯基乙酸；(4aS,9bR)-6-溴-1H,2H,3H,4H,4aH,5H,9bH-吡啶[4,3-b]吲哚 | 1059630-13-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-羟基-2-苯基乙酸；(4aS,9bR)-6-溴-1H,2H,3H,4H,4aH,5H,9bH-吡啶[4,3-b]吲哚
• 英文名称: [4aS,9bR]-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (S)-mandelate salt
• 英文别名: (4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole (S)-(+)-mandelic acid salt；[4aS,9bR]-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole S-mandelate；(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid; (4aS,9bR)-6-bromo-1H,2H,3H,4H,4aH,5H,9bH-pyrido[4,3-b]indole；(4aS,9bR)-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole;(2S)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid
• CAS: 1059630-13-5
• 化学式: C₈H₈O₃*C₁₁H₁₃BrN₂
• 分子量: 405.291
• InChiKey: KJDBEPXSDXUHIS-PCUCGQLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-羟基-2-苯基乙酸；(4aS,9bR)-6-溴-1H,2H,3H,4H,4aH,5H,9bH-吡啶[4,3-b]吲哚 在 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 [4aS,9bR]-ethyl 5-(2-amino-2-oxoethyl)-6-bromo-3,4,4a,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole-2(9bH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DE GAMMA-CARBOLINES FUSIONNÉES À HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明提供了改进的方法，用于制备取代杂环融合γ-咔啉，这些中间体在生产中很有用，并提供了制备这些中间体和这些杂环融合γ-咔啉的方法。

  公开号：

  WO2020131895A1
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole hydrochloride 在 三乙基硅烷 、 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-羟基-2-苯基乙酸；(4aS,9bR)-6-溴-1H,2H,3H,4H,4aH,5H,9bH-吡啶[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLE FUSED GAMMA-CARBOLINES SYNTHESIS
  [FR] SYNTHÈSE DE GAMMA-CARBOLINES FUSIONNÉES À HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明提供了改进的方法，用于制备取代杂环融合γ-咔啉，这些中间体在生产中很有用，并提供了制备这些中间体和这些杂环融合γ-咔啉的方法。

  公开号：

  WO2020131895A1

文献信息

• 一种卢美哌隆的制备方法及其中间体
  申请人：杭州科巢生物科技有限公司

  公开号：CN112062767B

  公开（公告）日：2022-03-11

  本发明提供一种卢美哌隆的制备方法及其中间体，包括以6‑溴‑2,3,4,5‑四氢‑1H‑吡啶并[4,3‑b]吲哚化合物1为起始原料，得到化合物2，再经Boc保护得到化合物3，然后化合物3先与2‑氯‑N‑甲基乙酰胺得到化合物4，接着先通过分子内乌尔曼偶联反应环合得到化合物5；化合物5利用硼烷还原得到化合物6，然后脱Boc保护并成盐得到美哌隆关键中间体化合物7，或一锅法还原脱保护然后成盐得到中间体化合物7；利用中间体化合物7与化合物8通过还原胺化缩合得到化合物9，最后与4‑氟苯基格氏试剂反应得到卢美哌隆产品化合物10，反应路线如下所示：
• 一种卢美哌隆中间体的制备方法
  申请人：上海法默生物科技有限公司

  公开号：CN113024554B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明公开了一种卢美哌隆中间体的制备方法，将(4aS,9bR)‑6‑溴‑1,3,4,4a,5,9b‑‑六氢‑2H‑吡啶并[4,3‑b]吲哚‑2‑羧酸乙酯与2‑氯‑N‑甲基乙胺盐酸盐反应，以碳酸钾为碱、碘化亚铜为催化剂，经一锅法制得卢美哌隆中间体(6bR,10aS)‑2,3,6b,9,10,10a‑六氢‑3‑甲基‑1H‑吡啶[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3‑脱]喹喔啉‑8(7H)羧酸乙酯。本发明的卢美哌隆中间体的制备方法，原料易得，能够显著降低生产成本；简化了工艺步序，减少了耗时，提高了生产效率，同时大大提升了收率，此外反应条件温和，后处理简单便捷，适合放大制备，极具应用前景。
• WO2008/112280
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——