环戊基乙醛 | 5623-81-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊基乙醛
• 英文名称: 2-cyclopentylacetaldehyde
• 英文别名: cyclopentylacetaldehyde；cyclopentylmethylcarboxaldehyde
• CAS: 5623-81-4
• 化学式: C₇H₁₂O
• mdl: MFCD09744988
• 分子量: 112.172
• InChiKey: CEUXIAUEIGSQSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156 °C
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  本品对神经系统具有麻醉作用，请勿直接与人体接触。车间应保持良好通风，并确保设备密封。操作时请佩戴防护用品。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000
• 储存条件：
  密闭保存，避光避热，贮于阴凉通风处。按一般化学品规定贮存和运输。

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色油状液体，能与水形成共沸物，沸点在94-96℃之间。

用途
主要用于有机合成和医药中间体的生产。它还可用来制造降压利尿药环戊甲噻嗪。

生产方法
通过将环戊基乙酸经由甲酸锰还原得到粗品，再与亚硫酸氢钠进行加成反应生成环戊基乙醛亚硫酸氢钠加成物，最后经过蒸馏可得纯净的环戊基乙醛。其原料消耗定额为：环戊基乙酸2000千克/吨、甲酸锰3000千克/吨、甲酸3500千克/吨、无水乙醇4000千克/吨以及亚硫酸氢钠2500千克/吨。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基乙醛 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Cyclopentylhexane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A novel 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one: HIV-1 replication inhibitors with improved metabolic stability

  摘要：

  Following the previous SAR of a novel dihydropyrimidinone scaffold as HIV-1 replication inhibitors a detailed study directed towards optimizing the metabolic stability of the ester functional group in the dihydropyrimidinone (DHPM) scaffold is described. Replacement of the ester moiety by thiazole ring significantly improved the metabolic stability while retaining antiviral activity against HIV-1 replication. These novel and potent DHPMs with bioisosteres could serve as advanced leads for further optimization. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.133
• 作为产物：
  描述：

  环戊基乙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 环戊基乙醛
  参考文献：
  名称：

  烯烃二羰基化合物的催化，对映选择性和高度化学选择性溴环化

  摘要：

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。

  DOI：

  10.1002/anie.201304107

文献信息

• IMIDAZOLE CARBOXAMIDES
  申请人：Khilevich Albert

  公开号：US20100016373A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides certain imidazole carboxamide derivatives, pharmaceutical compositions thereof, methods of using the same and processes for preparing the same.

  本发明提供了某些咪唑羧酰胺衍生物，其药物组合物，使用方法以及制备方法。
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• [EN] HCV NS3 PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE NS3 DU VHC
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014025736A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention relates to hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitors containing a spirocyclic moeity, uses of such compounds, and synthesis of such compounds.

  这项发明涉及含有螺环结构基团的丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂，以及这类化合物的用途和合成。
• Discovery of coumarin-based selective aldehyde dehydrogenase 1A1 inhibitors with glucose metabolism improving activity
  作者：Dailin Liang、Yazhou Fan、Zhou Yang、Zhenguo Zhang、Meiyang Liu、Li Liu、Cheng Jiang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111923

  日期：2020.2

  Overexpression of aldehyde dehydrogenase 1A1 (ALDH1A1) is associated with the occurrence and development of obesity and insulin resistance. Herein, a series of coumarin-based ALDH1A1 inhibitors were designed, synthesized and evaluated. Among them, compounds 10, 14 and 26 exhibited potent inhibitory activity against ALDH1A1 and high selectivity over ALDH1A2, ALDH1A3, ALDH2 and ALDH3A1. Optimized compound

  醛脱氢酶1A1（ALDH1A1）的过表达与肥胖症和胰岛素抵抗的发生和发展有关。在此，设计，合成和评估了一系列基于香豆素的ALDH1A1抑制剂。其中，化合物10、14和26显示出对ALDH1A1的有效抑制活性，并且对ALDH1A2，ALDH1A3，ALDH2和ALDH3A1具有高选择性。与先导化合物1相比，优化的化合物10显示出显着改善的药代动力学特征和ADME特性。体外研究表明，10减轻了棕榈酸诱导的HepG2细胞葡萄糖消耗的损害。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE TO TREAT HISTAMINE H3 RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS AU RÉCEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2013027001A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention provides compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18, R19, R20, m, n, p, q, Q1, Q2, Q3, Q4, Q5, Q6, X1, X2, X3, X4, A1 and L1, are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、m、n、p、q、Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、X1、X2、X3、X4、A1和L1如规范中所定义，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的用途。