10-deacetyl-10-(S-methylxanthyl)-7-(triethylsilyl)baccatin III | 151672-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-deacetyl-10-(S-methylxanthyl)-7-(triethylsilyl)baccatin III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-12-methylsulfanylcarbothioyloxy-11-oxo-9-triethylsilyloxy-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 151672-48-9
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₀S₂Si
• 分子量: 749.031
• InChiKey: BCDXECASYVFRSN-FETXBOAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-deacetyl-10-(S-methylxanthyl)-7-(triethylsilyl)baccatin III 在 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 10-deacetoxy-paclitaxel
  参考文献：
  名称：

  10-脱乙酰氧紫杉醇和10-脱氧紫杉醇的合成

  摘要：

  10-脱乙酰基紫杉醇（9）和10-脱氧紫杉醇（10）已经通过连接C-13侧链和脱氧由10-脱乙酰基浆果赤霉素III制备。10-脱乙酰氧基紫杉醇在对P-388细胞的细胞毒性方面可与紫杉醇媲美，但10-脱氧紫杉醇的细胞毒性比紫杉醇明显更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74046-9
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-deacetyl-10-(S-methylxanthyl)-7-(triethylsilyl)baccatin III
  参考文献：
  名称：

  10-脱乙酰氧紫杉醇和10-脱氧紫杉醇的合成

  摘要：

  10-脱乙酰基紫杉醇（9）和10-脱氧紫杉醇（10）已经通过连接C-13侧链和脱氧由10-脱乙酰基浆果赤霉素III制备。10-脱乙酰氧基紫杉醇在对P-388细胞的细胞毒性方面可与紫杉醇媲美，但10-脱氧紫杉醇的细胞毒性比紫杉醇明显更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74046-9

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of novel 10-alkylated docetaxel analogs
  作者：Kiyoshi Nakayama、Hirofumi Terasawa、Ikuo Mitsui、Satoru Ohsuki、Kouichi Uoto、Shin Iimura、Tsunehiko Soga

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00040-7

  日期：1998.3

  An alkylation method of docetaxel at the C-10 position has been established by a radical coupling reaction using a 10-xanthate derivative of 7-O-TES-10-deacetylbaccatin III and appropriate alkenes. In addition the cytotoxic activity of 10-alkylated docetaxel analogs was evaluated. Among these analogs, a derivative having a methoxycarbonyl group at the end of the alkyl moiety exhibited more potent cytotoxic activity than docetaxel. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Iimura, Shin; Ohsuki, Satoru; Uoto, Kouichi, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 7, p. 1579 - 1582
  作者：Iimura, Shin、Ohsuki, Satoru、Uoto, Kouichi、Nakayama, Kiyoshi、Terasawa, Hirofumi、Soga, Tsunehiko

  DOI：——

  日期：——