10-Deoxybaccatin 7-xanthate | 150930-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 10-Deoxybaccatin 7-xanthate
• CAS: 150930-85-1
• 化学式: C₃₁H₃₈O₉S₂
• 分子量: 618.769
• InChiKey: KKLRUJNXMDJSOA-MWWMWPMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  128.59
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Deoxybaccatin 7-xanthate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到7,10-dideoxy baccatin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-deoxy- and 7,10-dideoxytaxol via radical intermediates

  摘要：

  7-Deoxytaxol and 7,10-dideoxytaxol were prepared from baccatin III, employing the Barton deoxygenation procedure and the Holton acylation method at C-13.

  DOI：

  10.1021/jo00071a002
• 作为产物：
  描述：

  10-脱乙酰基巴卡丁 III 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 10-Deoxybaccatin 7-xanthate
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Taxanes: Skeletal Rearrangements of Baccatin Derivatives via Radical Intermediates

  摘要：

  In the course of a synthetic program aimed at systematic defunctionalization of the taxol core for structure activity studies, a number of radical-based deoxygenation reactions were carried out on baccatin III derivatives. In this connection, we have discovered that formation of radicals at positions C-1, C-2, and C-7 in the taxane core of baccatin III results in a number of skeletal rearrangement cascades. Furthermore, the exact composition of the product mixture depends on the specific tin (or silicon) hydride used for the reduction. In the case of C-2- and C-7-derived radicals, direct quenching with tin hydrides without rearrangement was possible under some conditions. However, we were unable to find conditions to quench the C-1 radical, since rearrangement pathways always predominate in this case.

  DOI：

  10.1021/jo00085a040