2,5-二氨基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 | 1521-06-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,5-二氨基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
• 英文名称: 2,5-diamino-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,5-Diamino-[1,4]benzochinon；2,5-Diamino-p-benzochinon；2,5-diaminobenzoquinone；2,5-diaminocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione；DABQ
• CAS: 1521-06-8
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD09056768
• 分子量: 138.126
• InChiKey: VUVVIURXJWHENR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  328-330 °C (decomp)
• 沸点：
  290.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件为：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氨基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 在 水 作用下， 生成 2,5-二羟基-1,4-苯喹酮
  参考文献：
  名称：

  基于策略的高产率合成基于2,5-二羟基-1,4-苯醌的MOF

  摘要：

  NBu 4 M（DHBQ）1.5类型的金属有机骨架（MOF）（M = Ni 2 +，Fe 2+和Co 2+; 通过简单的台式水性加成反应，制备了DHBQ ＝ 2，5-二羟基-1，4-苯醌，产率提高到100％。第一次，没有从2，5-二氨基-1，4-苯醌（DABQ）原位生成DHBQ配体的情况下，合成了该分子式聚合物的结晶相。粉末X射线衍射和元素分析证实了产物的结晶相和组成。红外和电子分散光谱进一步证实了该材料与所报道的单晶聚合物是同源的。本MOF合成可以扩展到卤化物取代的配体，即3,6-二氯-2,5-二羟基-1,4-苯醌（氯苯甲酸，CAN）和3,6-二氟-2,5-二羟基-1,4-苯醌（氟苯甲酸，FAN）。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00903
• 作为产物：
  描述：

  四溴对苯醌 在 palladium on activated charcoal 乙醇 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 18.5h， 生成 2,5-二氨基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2,5-Diamino-1,4-benzoquinone

  摘要：

  描述了一种新颖且高效的2,5-二氨基-1,4-苯醌合成方法。该反应以钯/活性炭氢还原作为关键步骤，仅需四个步骤即可获得目标产物，整体收率非常良好。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958945

文献信息

• Tuning the Energy of the NIR Absorption of Dinuclear Triphos-Cobalt-Complexes
  作者：Katja Heinze、Gottfried Huttner、Laszlo Zsolnai

  DOI：10.1515/znb-1999-0910

  日期：1999.9.1

  Dinuclear Co(III) complexes of the type [(triphos)Co(C6X2Z1Z2Z3Z4)Co(triphos)]2+ (Z1-4 = O, NR, S; R = H, Me; X = H, Cl, Br, I; 1- 62+) have been prepared and characterized by MS, IR, NMR, cyclovoltammetric and UV/VIS/NIR measurements and by X-ray analyses (12+, 3a2+ and 42+). Their redox behaviour and the energy of their low energy LMCT bands was studied and compared to the properties of the mononuclear

  [(triphos)Co(C6X2Z1Z2Z3Z4)Co(triphos)]2+ 型双核 Co(III) 配合物 (Z1-4 = O, NR, S; R = H, Me; X = H, Cl, Br, I ; 1- 62+) 已制备并通过 MS、IR、NMR、循环伏安法和 UV/VIS/NIR 测量以及 X 射线分析（12+、3a2+ 和 42+）表征。研究了它们的氧化还原行为及其低能 LMCT 带的能量，并将其与单核配合物 [(triphos)Co(C6H4Z1Z2)]+ (Z1-2= O, NH, S) 的性质进行了比较。
• Investigation of electrochemically induced Michael addition reactions. Oxidation of some dihydroxybenzene derivatives in the presence of azide ion
  作者：Davood Nematollahi、Hosain Khoshsafar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.015

  日期：2009.6

  In aqueous solution containing azide ion as a nucleophile, electrochemical oxidation of hydroquinone and some dihydroxybenzoic acids have been studied using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry. The voltammetric data show that electrochemically generated para and ortho-benzoquinones participate in Michael addition reactions with azide ions to form the corresponding diazido or diaminobenzoquinones

  在含有叠氮化物离子作为亲核试剂的水溶液中，已使用循环伏安法和控制电位库仑法研究了氢醌和一些二羟基苯甲酸的电化学氧化。伏安数据表明，电化学产生的对和邻苯并醌与叠氮化物离子参与迈克尔加成反应，形成相应的重氮基或二氨基苯醌。在这项工作中，我们提出了电极工艺的各种机理，并且我们报告了一种有效的一锅法合成2，5-二氮杂-1，4-苯醌，2，5-二氨基-1，4-苯醌的方法电化学生成的邻位基团的迈克尔反应，可得到4,5-二氨基-1,2-苯醌和2,3-二氨基-5,6-二氧代环己-1,3-二烯羧酸在环境条件下使用环保的无试剂方法在未拆分的电池中将带有叠氮化物离子的对-苯醌和对-苯醌。还提出了通过数字模拟方法对观察到的电化学生成的对苯醌与叠氮化物离子反应的均相速率常数（k obs）的估计。
• Synthesis of Diamino Benzoquinones using Facile and One-Pot Chemical Oxidative Method
  作者：Mohsen Arani、Niloofar Bigdeli

  DOI：10.13005/ojc/320635

  日期：2016.12.25

  efficient synthesis of diamino benzoquinone, beginning from catechol derivatives and hydroquinone with azide ion was developed in the presence of potassium ferricyanide as an oxidizing agent (Decker oxidation), the results of which revealed the participation of azide ion in Michael addition reactions with benzoquinones yield in situ. This study has made one-pot oxidative method possible for diamino benzoquinones

  在铁氰化钾作为氧化剂（Decker氧化）的条件下，开发了一种从邻苯二酚衍生物和氢醌与叠氮化物离子开始的二氨基苯醌的有效合成方法，该结果表明叠氮化物离子参与了迈克尔加成反应并产生了苯醌。原地。这项研究使一锅法氧化法用于二氨基苯醌的合成成为可能。
• Quinone Compound-Graphene Composite Material, Preparation Method Thereof, and Flexible Lithium Secondary Battery
  申请人：Huawei Technologies Co., Ltd.

  公开号：US20160308213A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  A quinone compound-graphene composite material, including quinone compound and graphene, where the quinone compound is chemically bonded on the surface of the graphene, and the quinone compound is quinone compound monomer or quinone polymer. The quinone compound-graphene composite material has high energy density, high flexibility, high conductivity, and high stability, and can be used as cathode material for preparing flexible electrode. Additionally, a preparation method of quinone compound-graphene composite material, and flexible lithium secondary battery uses the quinone compound-graphene composite material as cathode active material.

  一种醌化合物-石墨烯复合材料，包括醌化合物和石墨烯，其中醌化合物化学键合在石墨烯表面，醌化合物为醌化合物单体或醌聚合物。醌化合物-石墨烯复合材料具有高能量密度、高柔韧性、高导电性和高稳定性，可用作制备柔性电极的阴极材料。此外，还提供了一种醌化合物-石墨烯复合材料的制备方法，以及柔性锂二次电池使用醌化合物-石墨烯复合材料作为阴极活性材料。
• [EN] AMINO-QUINONE ANTIPOLYMERANTS AND METHODS OF USING<br/>[FR] AGENT D'ANTIPOLYMÉRISATION À BASE D'AMINO-QUINONE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ECOLAB USA INC

  公开号：WO2020068735A1

  公开（公告）日：2020-04-02

  Described are methods and composition for inhibiting polymerization of a monomer (e.g., styrene) composition using an aminated quinone antipolymerant, such as an aminated benzoquinone or aminated naphthoquinone antipolymerant having one or more secondary or tertiary amine group(s). The aminated quinone antipolymerant can be used with little or no nitroxyl group containing antipolymerant yet still provide excellent antipolymerant activity in a monomer-containing composition.

  描述了一种使用氨基喹诺烷抗聚合剂（例如，氨基苯醌或氨基萘醌抗聚合剂）来抑制单体（例如苯乙烯）组合物的聚合的方法和组合物，该氨基喹诺烷抗聚合剂具有一个或多个次级或三级胺基团。氨基喹诺烷抗聚合剂可以与几乎不含氮氧自由基的抗聚合剂一起使用，但仍然在含单体组合物中提供出色的抗聚合活性。