L-6-羟基正亮氨酸 | 6033-32-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-6-羟基正亮氨酸
• 英文名称: (S)-2-amino-6-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: L-6-hydroxynorleucine；L-hydroxynorleucine；(2S)-2-azaniumyl-6-hydroxyhexanoate
• CAS: 6033-32-5
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: OLUWXTFAPJJWPL-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-241°C
• 溶解度：
  超声处理轻微溶于甲醇，轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-6-羟基己酸	rac-6-hydroxynorleucine	5462-80-6	C6H13NO3	147.174
  L-2-氨基己二酸	L-homoglutamic acid	1118-90-7	C6H11NO4	161.158
  L-赖氨酸	L-lysine	56-87-1	C6H14N2O2	146.189

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-氨基-6-羟基己酸	rac-6-hydroxynorleucine	5462-80-6	C6H13NO3	147.174
  L-2-氨基己二酸	L-homoglutamic acid	1118-90-7	C6H11NO4	161.158
  ——	(S)-2-amino-6-hydroxy-hexanoic acid methyl ester	167090-40-6	C7H15NO3	161.201

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-6-羟基正亮氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-哌啶酮-6-羧基 酸
  参考文献：
  名称：

  促甲状腺激素释放激素类似物的合成。2.具有高度中枢神经系统活性的三肽结构上不同于TRH。

  摘要：

  通过五氟苯基酯法合成了一系列新的促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，这些类似物是通过进一步修饰我们最有效的中枢神经系统（CNS）在两个末端刺激中性三肽而获得的，并测试了CNS和促甲状腺激素（TSH）释放活动。[Leu2]中的吡咯-2-氨基己二酸，2-氧代咪唑烷-4-羧酸或γ-丁内酯-γ-羧酸取代脯氨酸谷氨酸，脯氨酸由哌啶酸，噻唑烷-4-羧酸或高脯氨酸代替脯氨酸。 -和[Nva2] TRH导致三肽结构上与TRH大不相同。尽管如此，17种类似物中的7种（1、2、8-10、16和17）比TRH具有更强的抗感性作用，激素作用微乎其微或无。当焦谷氨酸在N端被焦-2-氨基己二酸取代时，CNS活性最高[pAad-Leu-Pro-NH2，1（RGH 2202）和pAad-Nva-Pro-NH2,2]。还描述了适用于大规模制备的L-2-氨基己二酸的新颖合成。

  DOI：

  10.1021/jm00159a015
• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dihydroxy-capronsaeure-nitril 在 barium dihydroxide 、 lithium hydroxide 、 porcine acylase I 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 L-6-羟基正亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  用作 Beta-Turn 模拟物的 7,6-稠合双环内酰胺的合成

  摘要：

  摘要 7,6-稠合双环内酰胺的合成方法以现成的手性原料为起始原料。(S)-烯丙基甘氨酸被保护为邻苯二甲酰亚胺衍生物并与 (S)-2-氨基-6-羟基己酸甲酯偶联。将羟基氧化成醛，然后进行烯酰胺合成和酰基亚胺离子环化，以良好的总产率提供双环体系作为单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1080/00397910500466496

文献信息

• Method and compositions for identifying anti-HIV therapeutic compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040121316A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  Methods are provided for identifying anti-HIV therapeutic compounds substituted with carboxyl ester or phosphonate ester groups. Libraries of such compounds are screened optionally using the novel enzyme GS-7340 Ester Hydrolase. Compositions and methods relating to GS-7340 Ester Hydrolase also are provided.

  提供了一种鉴定含有羧酸酯或磷酸酯基团抗HIV治疗化合物的方法。可以选择使用新型酶GS-7340酯水解酶筛选这类化合物的文库。还提供了与GS-7340酯水解酶相关的组合物和方法。
• Novel compounds and methods for synthesis and therapy
  申请人：——

  公开号：US20040053999A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Novel compounds are described. The compounds generally comprise an acidic group, a basic group, a substituted amino or N-acyl and a group having an optionally hydroxylated alkane moiety. Pharmaceutical compositions comprising the inhibitors of the invention are also described. Methods of inhibiting neuraminidase in samples suspected of containing neuraminidase are also described. Antigenic materials, polymers, antibodies, conjugates of the compounds of the invention with labels, and assay methods for detecting neuraminidase activity are also described.

  描述了新化合物。这些化合物通常包括一个酸性基团，一个碱性基团，一个取代氨基或N-酰基和一个具有可选择羟基化的烷基部分的基团。还描述了包括本发明的抑制剂的药物组合物。还描述了在疑似含有神经氨酸酶的样品中抑制神经氨酸酶的方法。还描述了抗原材料、聚合物、抗体、本发明化合物与标记物的结合物以及用于检测神经氨酸酶活性的测定方法。
• Nitrile-containing enzyme inhibitors and ruthenium complexes thereof
  申请人：The Ohio State University Research Foundation

  公开号：US20140100173A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  The invention provides nitrile-containing protease inhibitors caged to ruthenium compounds. The nitrile-caged ruthenium compounds provide inactivated inhibitors that can be delivered to surface or site for activation, for example, but exposure to light. The invention also provides methods for delivering protease inhibitors to subjects for the therapeutic treatment of conditions such as cancer.

  这项发明提供了与钌化合物结合的含腈基蛋白酶抑制剂。这些腈基蛋白酶抑制剂与钌化合物结合后形成失活的抑制剂，可以通过光照等方式被释放到表面或部位进行激活。该发明还提供了将蛋白酶抑制剂传递给受试者以治疗癌症等疾病的方法。
• [EN] KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE KDM1A POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：IMAGO BIOSCIENCES

  公开号：WO2014164867A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDMIA, and methods of increasing gamma globin gene expression in a human or animal subject are also provided for the treatment diseases such as sickle cell disease.

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制KDMIA的方法，以及增加人类或动物主体中γ球蛋白基因表达的方法，用于治疗镰状细胞病等疾病。
• KDM1A INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE
  申请人：IMAGO BIOSCIENCES INC.

  公开号：US20160257662A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  Disclosed herein are new compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of diseases. Methods of inhibition of KDMIA, methods of increasing gamma globin gene expression, and methods to induce differentiation of cancer cells in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as acute myelogenous leukemia.

  本文披露了新化合物和组合物，以及它们作为药物用于治疗疾病的应用。还提供了抑制KDMIA的方法、增加γ球蛋白基因表达的方法，以及诱导人类或动物主体中癌细胞分化的方法，用于治疗急性髓性白血病等疾病。

表征谱图