L-5-胍基-2-羟基戊酸 | 157-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-5-胍基-2-羟基戊酸
• 中文别名: (S)-5-胍基-2-羟基戊酸
• 英文名称: (S)-5-guanidino-2-hydroxypentanoic acid
• 英文别名: argininic acid；(2S)-5-(diaminomethylideneazaniumyl)-2-hydroxypentanoate
• CAS: 157-07-3
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 175.188
• InChiKey: BMFMQGXDDJALKQ-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  205℃ (decomposition)
• 沸点：
  398.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素如精氨酸酸通过有机离子转运体（特别是OAT3）积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的增加可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）（A7868）来介导的。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶参与沉默一种称为KLOTHO的蛋白质。KLOTHO已被确定在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中具有重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白质水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as arginic acid are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病，包括肾脏损伤、慢性肾病和心血管疾病。

Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

内源性的，摄入，皮肤（接触）

Endogenous, Ingestion, Dermal (contact)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

作为尿毒症毒素，这种化合物可以引起尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位，并可能导致恶心、呕吐、食欲丧失和体重减轻。它还可能引起精神状态的变化，如混乱、意识减退、躁动、精神疾病、癫痫和昏迷。还可能出现异常出血，例如因非常轻微的损伤而自发或大量出血。心脏问题，如心律不齐、心脏包膜（心包炎）炎症和心脏压力增加，也可能出现在尿毒症综合征患者身上。由于肺部和胸壁之间（胸腔积液）的液体积聚导致的呼吸急促也可能出现。

As a uremic toxin, this compound can cause uremic syndrome. Uremic syndrome may affect any part of the body and can cause nausea, vomiting, loss of appetite, and weight loss. It can also cause changes in mental status, such as confusion, reduced awareness, agitation, psychosis, seizures, and coma. Abnormal bleeding, such as bleeding spontaneously or profusely from a very minor injury can also occur. Heart problems, such as an irregular heartbeat, inflammation in the sac that surrounds the heart (pericarditis), and increased pressure on the heart can be seen in patients with uremic syndrome. Shortness of breath from fluid buildup in the space between the lungs and the chest wall (pleural effusion) can also be present.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

制备方法与用途

生物活性

Argininic acid 是一种 α-氨基酸，用于蛋白质的生物合成。它是一种碱性氨基酸。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

Argininic acid（精氨酸）包含一个 α-氨基基团、一个 α-羧酸基团以及一个由三个碳原子组成的脂肪族直链，该直链以胍基结束。在人类中，根据个体的发育阶段和健康状态，精氨酸被归类为半必需或条件性必需氨基酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-胍基-2-羟基戊酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N-<(S)-5-guanidino-2-hydroxypentanoyl>-L-tyrosine p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Monamidocin, a Novel Fibrinogen Receptor Antagonist. II. Biological Activity and Structure-activity Relationships.

  摘要：

  Monamidocin 是由链霉菌（Streptomyces sp. NR 0637）产生的纤维蛋白原受体结合抑制剂，以 IC50 值 0.21 μM 抑制纤维蛋白原与其受体的结合。它还以 IC50 值分别为 46 μM、30 μM 和 77 μM 抑制人血小板在 ADP、胶原蛋白和凝血酶诱导下的聚集。为了获得更有效的抑制剂，合成了二十种类似物，其中 N-[(R)-S-胍基-2-羟基戊酰]L-酪氨酸是最有效的。它以 IC50 值 0.022 μM 抑制纤维蛋白原与其受体的结合，其效能约为单胺毒素的十倍。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.1226
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-chloro-5-guanidino-valeric acid 在 水 作用下， 生成 L-5-胍基-2-羟基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Hamilton, Journal of Biological Chemistry, 1952, vol. 198, p. 587,592

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amide-to-Ester Substitution Allows Fine-Tuning of the Cyclopeptide Conformational Ensemble
  作者：Tommaso Cupido、Jan Spengler、Javier Ruiz-Rodriguez、Jaume Adan、Francesc Mitjans、Jaume Piulats、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/anie.200907274

  日期：2010.4.1

  Without affecting the overall 3D structure, amide‐to‐ester backbone substitution (or ester scan) exerts a pronounced influence on the conformational equilibrium of the RGD cyclopeptide cilengitide and its derivatives (see figure; RGD=Arg‐Gly‐Asp). The appropriate substitution, which stabilized the receptor‐complementary conformations, improved the biological activity of this integrin antagonist.

  在不影响整体3D结构的情况下，酰胺至酯主链取代（或酯扫描）对RGD环肽cilengitide及其衍生物的构象平衡产生显着影响（见图； RGD = Arg-Gly-Asp）。适当的取代可稳定受体互补构象，从而改善了这种整合素拮抗剂的生物活性。
• Ionization Modifier for Mass Spectrometry
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1739080A1

  公开（公告）日：2007-01-03

  The present invention is concerned with a compounds of the general formula wherein R, R', R", R"', R"", X and n arc as defined in the description and the claims and the use of said compound as ionization modifier. The invention further relates to a method for the quantification of a polypeptide or fragments thereof from a source containing said polypeptide in labeled and unlabeled form comprising (a) modifying the isolated polypeptide with a ionization modifier, (b) analyzing the prepared polypeptide or fragments thereof by mass spectrometry, and thereby determining the amount of polypeptide or fragments thereof that was present in the source of polypeptide or fragments thereof.

  本发明涉及一般公式中的化合物，其中R、R'、R"、R"'、R""、X和n如描述和权利要求中所定义，并且所述化合物的用途作为电离修饰剂。该发明还涉及一种用于从含有所述多肽或其片段的来源中定量所述多肽或其片段的方法，包括(a)使用电离修饰剂修饰分离的多肽，(b)通过质谱分析准备的多肽或其片段，并因此确定源中存在的多肽或其片段的数量。
• Composition de mise en forme des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532960A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de mise en forme permanente des fibres kératiniques prête à l'emploi contenant, en tant qu'agent actif de mise en forme permanente, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种即用型化妆品组合物，用于永久塑形角蛋白纤维，其中含有一种不属于氢氧化物家族的亚胺，作为永久塑形的活性剂。本发明还包括一种含有可接触形成即用型组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。
• Composition de défrisage des cheveux comprenant au moins une imine hors hydroxyde
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1532963A1

  公开（公告）日：2005-05-25

  L'invention a pour objet une composition cosmétique de défrisage des fibres kératiniques prête à l'emploi, le milieu cosmétiquement acceptable étant exempt d'alcane polyhydroxylé, contenant, en tant qu'agent actif de défrisage, une imine n'appartenant pas à la famille des hydroxydes. Elle vise également un kit contenant des compartiments à mettre en contact pour former la composition prête à l'emploi, ainsi qu'un procédé mettant en oeuvre cette composition.

  本发明的目的是一种用于拉直角质纤维的即用型化妆品组合物，该化妆品可接受介质不含聚羟基烷烃，含有不属于氢氧化物族的亚胺作为活性拉直剂。它还包括一种含有可接触形成即用组合物的隔间的试剂盒，以及使用这种组合物的工艺。
• Hair shaping composition comprising at least one non-hydroxide imine
  申请人：Malle Gerard

  公开号：US20050129645A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The disclosure relates to ready-to-use cosmetic compositions for permanently shaping keratin fibers comprising, as a permanent hair-shaping active agent, an imine not belonging to the hydroxide family. The disclosure also provides kits comprising compartments to be placed in contact to form the ready-to-use compositions, and processes using these compositions.

  本公开涉及用于永久塑形角蛋白纤维的即用型化妆品组合物，该组合物包含一种不属于氢氧化物家族的亚胺作为永久性头发塑形活性剂。本发明还提供了由可接触形成即用型组合物的隔室组成的套装，以及使用这些组合物的工艺。