4-辛基苯乙醇甲磺酸酯 | 162358-06-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-辛基苯乙醇甲磺酸酯
• 中文别名: 芬戈莫德甲磺酸酯；2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙烷-1,3-二基二乙酸酯
• 英文名称: 4-octylphenethyl methanesulfonate
• 英文别名: 2-(4-octylphenyl)ethyl methanesulfonate
• CAS: 162358-06-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃S
• 分子量: 312.474
• InChiKey: JDFKJMYGKUSROO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-辛基苯乙醇甲磺酸酯 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-辛基苯乙醇甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS

  摘要：

  本申请提供了制备非格列酮及其药用可接受盐的过程，非格列酮盐酸盐的纯化过程以及非晶态非格列酮盐酸盐的制备过程。

  公开号：

  US20140235895A1

文献信息

• Synthesis of selective inhibitors of sphingosine kinase 1
  作者：Dong Jae Baek、Neil MacRitchie、Nigel J. Pyne、Susan Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1039/c3cc00181d

  日期：——

  Sphingosine kinase isoform 1 (SK1) inhibitors may serve as therapeutic agents for proliferative diseases, including hypertension. We synthesized a series of sphingosine-based SK1-selective inhibitors, the most potent of which is RB-005 (IC50 = 3.6 μM), which also induced proteasomal degradation of SK1 in human pulmonary arterial smooth muscle cells.

  鞘氨醇激酶同工型1（SK1）抑制剂可能作为治疗增殖性疾病的药物，包括高血压。我们合成了一系列基于鞘氨醇的SK1选择性抑制剂，其中最有效的是RB-005（IC50 = 3.6 μM），它还能诱导人肺动脉平滑肌细胞中SK1的蛋白酶体降解。
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY FINGOLIMOD HYDROCHLORIDE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE FINGOLIMOD EXTRA PUR
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2014111949A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to a simple and commercially feasible preparation of Fingolimod hydrochloride with high purity of greater than 99.9%. The.present invention also provides novel intermediates for the preparation of Fingolimod Hydrochloride of Formula 1.

  本发明涉及一种简单且商业可行的制备Fingolimod盐酸盐的方法，其纯度高于99.9%。本发明还提供了用于制备Formula 1中Fingolimod盐酸盐的新型中间体。
• PROCESS FOR PREPARATION OF FINGOLIMOD
  申请人：Gharpure Milind

  公开号：US20150018578A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides a process for preparation of fingolimod, a compound of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, free of regioisomeric impurity compound of Formula IA

  本发明提供了一种制备非利格莫德（fingolimod）的过程，该非利格莫德为式I的化合物或其药学上可接受的盐，不含式IA的同分异构杂质化合物。
• Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions. A Scalable Synthesis of the Immunosuppressive Agent FTY720
  作者：Günter Seidel、Daniel Laurich、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/jo049885d

  日期：2004.5.1

  chemo- and regioselective cross-coupling reaction of the functionalized aryl triflate 5 with octylmagnesium bromide catalyzed by cheap, nontoxic, and environmentally benign Fe(acac)3 sets the basis for a practical and scaleable synthesis of the octylbenzene derivative 6, which serves as a key building block for the preparation of FTY720 (1). This 2-amino-1,3-propanediol derivative shows highly promising

  的化疗和区域选择性的交叉偶联反应的官能化的芳基三氟甲磺酸酯5与辛基溴化镁以较低的，无毒的和环境友好的Fe（ACAC）催化3组的基础为辛基苯衍生物的实际和可扩展的合成6，其作为制备FTY720的关键组成部分（1）。这种2-氨基-1,3-丙二醇衍生物显示出高度有前途的免疫抑制特性，目前处于人类临床III期临床试验中。
• Development of novel PP2A activators for use in the treatment of acute myeloid leukaemia
  作者：Hamish D. Toop、Matthew D. Dun、Bryony K. Ross、Hayley M. Flanagan、Nicole M. Verrills、Jonathan C. Morris

  DOI：10.1039/c6ob00556j

  日期：——

  The synthesis and biological evaluation of new cytotoxic analogs of AAL(S) are reported. Our findings identify key structural motifs required for anti-cancer effects.

  报道了新的AAL（S）细胞毒性类似物的合成和生物评价。我们的研究结果确定了抗癌效应所需的关键结构基团。