3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl acetate | 42461-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl acetate
• CAS: 42461-91-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OILKJWNFGXIFBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl acetate 在 二甲基氧化锡 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双镍/有机光氧化还原催化的氧苯并降冰片二烯及其类似物的烯丙基开环反应

  摘要：

  通过合并有机光氧化还原和镍催化，报道了一种用于氧杂和氮杂苯并降冰片二烯烯丙基化的一般方法。与先前公布的程序相比，这种方法允许各种杂环烯烃衍生物与更广泛的烯丙基乙酸酯化合物进行非对映选择性烯丙基化。此外，开环不需要对空气敏感的有机金属物质和金属还原剂（例如锌或锰）。机理研究表明，开环是通过碳金属化过程进行的。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00512
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4-methylenedioxycinnamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)prop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd / Cu双催化对氨基酸和小肽进行立体选择性和特定位烯丙基烷基化

  摘要：

  我们报告的席夫碱活化的氨基酸和小肽通过Pd / Cu双重催化的立体选择性和特定位置的烯丙基烷基化。容易地以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）合成一系列非编码的α，α-二烷基α-氨基酸。此外，使用该双重催化剂体系完成了在特定位点掺入对映体纯的α-烷基或α，α-二烷基α-氨基酸残基的小肽的直接和高度立体选择性的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05460

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Allylic Alkylation using Chiral Phosphoramidite Ligand Bearing an Amide Moiety
  作者：Gen Onodera、Keijiro Watabe、Masaki Matsubara、Kazuhiro Oda、Satoko Kezuka、Ryo Takeuchi

  DOI：10.1002/adsc.200800333

  日期：——

  New chiral phosphoramidites with an amide moiety were used for iridium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions. The best results were obtained with a ligand bearing an oxazolidinone moiety. The reaction of cinnamyl acetate with diethyl sodiomalonate without the use of lithium chloride gave the branched product with 94% ee.

  具有酰胺部分的新手性亚磷酰胺被用于铱催化的不对称烯丙基烷基化反应。用带有恶唑烷酮部分的配体可获得最好的结果。在不使用氯化锂的情况下，使肉桂酸肉桂酯与索马二酸二乙酯反应，得到具有94％ee的支链产物。
• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...
• NOVEL PIPERINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION, YONSEI UNIVERSITY

  公开号：US20140371271A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides novel piperine derivatives. The present pharmaceutical or food composition containing a piperine derivative as an active ingredient is very effective in preventing or treating metabolic diseases including obesity, diabetes, dyslipidemia, fatty liver and insulin resistance syndrome. Piperine derivatives of the present invention useful as pharmaceuticals compositions or functional food compositions has therapeutic efficacies for metabolic syndrome selected from the group consisting of obesity, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver and insulin resistance syndrome, and also suppress the differentiation of progenitor cells and reduce the accumulation of triglycerides.

  本发明提供了新颖的胡椒碱衍生物。含有胡椒碱衍生物作为活性成分的药用或食品组合物对预防或治疗包括肥胖、糖尿病、血脂异常、脂肪肝和胰岛素抵抗综合征在内的代谢性疾病非常有效。本发明的胡椒碱衍生物作为药物组合物或功能性食品组合物具有治疗代谢综合征的疗效，包括肥胖、糖尿病、高血脂症、脂肪肝和胰岛素抵抗综合征，并且抑制前体细胞的分化并减少甘油三酯的积累。
• Stereodivergent Construction of 1,3‐Chiral Centers via Tandem Asymmetric Conjugate Addition and Allylic Substitution Reaction
  作者：Jia‐Hao Xie、Yi‐Ming Hou、Zuolijun Feng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.202216396

  日期：2023.3

  cyclohexanones bearing multi-continuous stereocenters by combining copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc reagents to cyclic enones with iridium-catalyzed asymmetric allylic substitution reaction. Good to excellent yields, diastereoselectivity and enantioselectivity can be obtained. The current reaction can achieve the stereodivergent construction of nonadjacent stereocenters.

  在此，我们报道了通过将铜催化的二烷基锌试剂不对称共轭加成环状烯酮与铱催化的不对称烯丙基取代反应相结合，合成具有多个连续立构中心的环己酮。可以获得良好到优异的产率、非对映选择性和对映选择性。目前的反应可以实现非相邻立体中心的立体发散构建。
• NOVEL PIPERINE DERIVATIVE AND USE THEREFOR
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Yonsei University

  公开号：EP2810941B1

  公开（公告）日：2017-03-15