3-(亚乙二氧基)-17Alpha-羟基-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-20-酮 | 42982-49-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-(亚乙二氧基)-17Alpha-羟基-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-20-酮
• 中文别名: 3,3-(亚乙二氧基)雌甾-5(10),9(11)-二烯-17-酮；17-羟基-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-3,20-二酮环-3-乙二醇缩醛
• 英文名称: 3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-hydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene-20-one
• 英文别名: 3,3-(ethylenedioxy)-17α-hydroxy-19-norgestrel-5(10),9(11)-diene-20-one；3,3-[1,2-ethanediylbis(oxy)]-17α-hydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-dien-20-one；3-(ethylene-dioxy)-17α-hydroxy-19-norpregna-5(10),9(11)-diene-20-one；1-[(8S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-13-methylspiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-yl]ethanone
• CAS: 42982-49-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: GJXAERIRKRLZJY-AQCRLBJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(亚乙二氧基)-17Alpha-羟基-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-20-酮 在 吡啶 、 双氧水 、 对甲苯磺酸 、 六氟丙酮 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5alpha,10alpha)-5,10-环氧-17-羟基-19-去甲雄甾-9(11)-烯-3,20-二酮环-3,20-双(1,2-乙缩醛)
  参考文献：
  名称：

  一种绿色合成醋酸乌利司他中间体及醋酸乌利司他的方法

  摘要：

  本发明提供一种绿色合成醋酸乌利司他中间体及醋酸乌利司他的方法，以化合物2为起始原料，在溶剂中与与乙炔反应上炔基形成炔醇化合物中间体3，再经离子液体和CO2催化下与水发生水合反应得到中间体4，中间体4经过羰基保护得到中间体5，中间体5再经过双键环氧化、格式反应、脱羰基保护及乙酰化得到高纯度的醋酸乌利司他。该方法绿色环保，步骤便，条件温和，溶剂可回收循环利用，成本低、易于放大，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111349137A
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-(亚乙二氧基)-17Alpha-羟基-19-去甲孕甾-5(10),9(11)-二烯-20-酮
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸乌利斯他中间体的合成方法

  摘要：

  一种醋酸乌利斯他中间体的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：1)氰基反应3‑缩酮物(I)溶解于乙酸乙酯，加入丙酮氰醇，三乙胺反应得17‑氰醇物(II)；2)保护反应，17‑氰醇物(II)湿品，加入二氯甲烷，咪唑，硅烷化试剂，在20～25℃保温至原料反应完全，得保护物(III)，3)甲基化反应，保护物(III)湿品，加入醚类溶剂，控温‑10～5℃，滴加甲基锂溶液，控温‑40～5℃反应至原料反应完全，得甲基化物(IV‑1)溶液，4)缩酮反应甲基化物(IV‑1)溶液加入乙二醇，原甲酸三乙酯，对甲苯磺酸(PTS)，在20～25℃保温反应至原料反应完全，得双缩酮物(V)。

  公开号：

  CN111018935A

文献信息

• 17&bgr;-acyl-17&agr;-propynyl-11&bgr;-(cyclic amino) aryl steroids and their derivatives having antagonist hormonal properties
  申请人：Research Triangle Institute

  公开号：US06740645B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  The invention is directed to a novel class of 17&bgr;-acyl-17&agr;-propynyl steroids which exhibit potent antiprogestational activity.

  这项发明涉及一种新型的17β-酰基-17α-丙炔基类固醇，具有强效的抗孕激素活性。
• Teutsch, G.; Richard, C., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 4, p. 1185 - 1194
  作者：Teutsch, G.、Richard, C.

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/144674
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• JP5770235
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• INDUSTRIAL PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF 17 ALPHA -ACETOXY-11 BETA -[4-(N,N-DIMETHYL-AMINO)- PHENYL]-19-NORPREGNA-4,9-DIENE-3,20-DIONE AND NEW INTERMEDIATES OF THE PROCESS
  申请人：Richter Gedeon NYRT

  公开号：EP2027140B1

  公开（公告）日：2013-03-13