3,3-(ethylenedioxy)-17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-5(10),9(11)-diene | 5490-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)-17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-5(10),9(11)-diene
• 英文别名: (8S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methylspiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-ol
• CAS: 5490-76-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: ATZKVUWXTYVPPK-ANULTFPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-148 °C
• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylenedioxy)-17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-5(10),9(11)-diene 在 盐酸 、 disodium hydrogenphosphate 、 高氯酸 、 双氧水 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 35.08h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸乌利司他及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种醋酸乌利司他及其中间体的制备方法，属于药物合成领域，醋酸乌利司他的制备方法包括以3,3‑(亚乙二氧基)‑19‑去甲孕甾‑5(10),9(11)‑二烯‑3,17‑二酮为原料，通过与乙炔钠或乙炔钾反应得到化合物III，再经过氧化物高选择性环氧化得到化合物IV，接着与4‑(N,N‑二甲基氨基)苯基溴化镁格氏试剂反应，得到化合物V，再与苯基次磺酸氯反应得到化合物VI，再分别与甲醇钠、亚磷酸三甲酯反应得到化合物VII，经水解并脱去保护基得到化合物VIII，最后乙酰化反应得到醋酸乌利司他，反应式如下：该方法合成路线短、反应条件温和、产品收率和纯度高、成本低廉且质量稳定可控，适合工业化生产。

  公开号：

  CN104530169B
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到3,3-(ethylenedioxy)-17α-ethynyl-17β-hydroxyestra-5(10),9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  WO2007/144674

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 一种醋酸乌利司他及其中间体的合成和生产新方法
  申请人：河南天晟泰丰医药科技有限公司

  公开号：CN111040017A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明提供了醋酸乌利司他(Ulipristalacetate，化合物I)的合成和生产新方法，涉及醋酸乌利司他的生产方法具有合成路线短、反应条件温和、产品收率和纯度高、成本低廉和质量稳定可控等优点，适合工业化合成和生产醋酸乌利司他及其中间体。
• First synthesis and characterization for the stereoisomers of Ulipristal acetate
  作者：Yi Zhao、Xiaolong Li、Hong Liu、Yongguo Yu、Li Hai、Li Guo、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.12.009

  日期：2015.3

  The three stereoisomers, 11α,17α-isomer I, 11α,17β-isomer II and 11β,17β-isomer III are related substances of the selective progesterone receptor modulator Ulipristal acetate. Herein, we presented an efficient and practical synthesis approach to deliver these three stereoisomers for the first time, and also confirmed the structure of the key intermediate 5a by single-crystal X-ray analysis. Our research

  三种立体异构体，11α,17α-异构体 I、11α,17β-异构体 II 和 11β,17β-异构体 III 是选择性孕酮受体调节剂醋酸乌利司他的相关物质。在此，我们首次提出了一种高效实用的合成方法来传递这三种立体异构体，并通过单晶 X 射线分析确认了关键中间体 5a 的结构。我们的研究将为有机化学家研究醋酸乌利司他的杂质谱提供巨大帮助。
• [EN] INHIBITORS OF GLUCOCORTICOID RECEPTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉCEPTEURS GLUCOCORTICOÏDES
  申请人：ORIC PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017112904A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating cancer and hypercortisolism. Provided herein are substituted steroidal derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for inhibition of glucocorticoid receptors. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer and hypercortisolism.

  本发明一般涉及治疗癌症和高皮质醇血症的组合物和方法。本文提供了替代类固醇衍生物化合物和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于抑制糖皮质激素受体是有用的。此外，所述化合物和组合物对于治疗癌症和高皮质醇血症是有用的。
• 制备醋酸优力司特双缩酮异构体的方法
  申请人：浙江仙琚制药股份有限公司

  公开号：CN105669819B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明公开了一种制备醋酸优力司特双缩酮异构体的方法，采用醋酸优力司特炔化物为原料经过催化加成、缩酮两步反应得到醋酸优力司特双缩酮异构体，合成路线为：。本发明工艺简单，仅需两步反应即能制得纯净的醋酸优力司特双缩酮异构体对照品，为醋酸优力司特原药的质量研究提供了极大的方便。
• Estrane and androstane derivatives, process for producing them and
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04945064A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  Estrane and androstane derivatives of formula I ##STR1## wherein X is bromine, iodine, triphenyltin or trialkyltin of 1 to 6 carbon atoms per alkyl radical, Y represents two hydrogen atoms or methylene, Z represents two hydrogen atoms, oxo or alkylenedioxy of 2 to 6 carbon atoms and V is ethylene, vinylene, 1,3-propylene or cyclopropylene, R.sub.1 is hydrogen or a hydrocarbon radical of up to 8 hydrocarbon atoms, optionally interrupted by an oxa group or substituted by an oxo group, R.sub.2 is methyl or ethyl, R.sub.3 and R.sub.4 represent a carbon-carbon bond or R.sub.3 is hydrogen and R.sub.4 is hydrogen or methyl, .DELTA.symbolizes a 4(5)-double bond if Z signifies two hydrogen atoms or an oxo group; or a 5(6)-double bond or, for the estrane derivatives of formula I, also a 5(10)-double bond, if Z is alkylenedioxy, are pharmacologically effective substances or intermediates for preparation thereof.

  ESTrane和androSTa href=https://www.molaid.com/MS_164855 target="_blank">TAne的衍生物的化学式为I ##STR1## 其中X是溴、碘、三苯基锡或1至6个碳原子的烷基基团的三烷基锡，Y代表两个氢原子或亚甲基，Z代表两个氢原子、氧化物或2至6个碳原子的烷基二氧基，V是乙烯、乙烯基、1,3-丙烯或环丙烯，R.sub.1是氢或最多8个碳原子的烃基，可由氧杂环截断或被氧化物基取代，R.sub.2是甲基或乙基，R.sub.3和R.sub.4代表碳-碳键或R.sub.3是氢，R.sub.4是氢或甲基，如果Z表示两个氢原子或氧化物基，则.DELTA.表示4(5)-双键；如果Z是烷基二氧基，则表示5(6)-双键或对于化学式I的eSTrane衍生物，也表示5(10)-双键，这些化合物或其制备中间体具有药理学上的有效性。