3-ethylenedioxy-17β-cyano-17α-chloromethyl(dimethyl)silyloxyestra-5(10),9(11)-diene | 290825-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-ethylenedioxy-17β-cyano-17α-chloromethyl(dimethyl)silyloxyestra-5(10),9(11)-diene
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-17β-cyano-17α-chloromethyl(dimethyl)siloxy estren-5(10),9(11)diene；(8S,13S,14S,17R)-17-[chloromethyl(dimethyl)silyl]oxy-13-methylspiro[1,2,4,6,7,8,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-carbonitrile
• CAS: 290825-36-4
• 化学式: C₂₄H₃₄ClNO₃Si
• 分子量: 448.077
• InChiKey: ZMKWHHGPMUNNND-LDVJMBRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethylenedioxy-17β-cyano-17α-chloromethyl(dimethyl)silyloxyestra-5(10),9(11)-diene 在 disodium hydrogenphosphate 、 1,1-二溴乙烷 、 di-t-butyl biphenyl 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 六氟丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 醋酸乌利司他
  参考文献：
  名称：

  A practical large-scale synthesis of 17α-acetoxy-11β-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione (CDB-2914)

  摘要：

  A new practical synthesis of 17 alpha-acetoxy-11 beta-(4-N,N-dimethylaminophenyl)-19-norpregna-4,9-diene-3,20-dione (CDB-2914) is described. The synthesis gives easily isolable solids at all steps and is amenable to large-scale process. (C) 2000 Elsevier Science Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00100-8
• 作为产物：
  描述：

  3-缩酮 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-ethylenedioxy-17β-cyano-17α-chloromethyl(dimethyl)silyloxyestra-5(10),9(11)-diene
  参考文献：
  名称：

  一种醋酸乌利斯他中间体的合成方法

  摘要：

  一种醋酸乌利斯他中间体的合成方法，所述合成方法包括以下步骤：1)氰基反应3‑缩酮物(I)溶解于乙酸乙酯，加入丙酮氰醇，三乙胺反应得17‑氰醇物(II)；2)保护反应，17‑氰醇物(II)湿品，加入二氯甲烷，咪唑，硅烷化试剂，在20～25℃保温至原料反应完全，得保护物(III)，3)甲基化反应，保护物(III)湿品，加入醚类溶剂，控温‑10～5℃，滴加甲基锂溶液，控温‑40～5℃反应至原料反应完全，得甲基化物(IV‑1)溶液，4)缩酮反应甲基化物(IV‑1)溶液加入乙二醇，原甲酸三乙酯，对甲苯磺酸(PTS)，在20～25℃保温反应至原料反应完全，得双缩酮物(V)。

  公开号：

  CN111018935A

文献信息

• 制备醋酸优力司特关键中间体的新方法
  申请人：常州市亚邦医药研究所有限公司

  公开号：CN103145787B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了醋酸优力司特关键中间体3，3，20，20‑双(亚乙二氧基)‑5α，17α‑二羟基‑11β‑[4‑(N，N‑二甲基氨基)‑苯基]‑19‑去甲孕甾‑9(11)‑烯的一种新的制备方法，即以3，3‑亚乙二氧基‑17β‑氰基雌甾‑5(10)，9(11)二烯‑17α‑醇为原料，经羟基保护、格氏试剂与氰基加成、缩酮保护，最后经卤化亚铜和二甲硫醚体系催化的α，β不饱和环氧化物的1，4加成得到目标化合物。该方法所使用的原料更加安全可靠，反应更易控制，反应的收率和立体选择性更高，更适合工业化生产。
• 17-Alpha-substituted-11-beta-substituted-4-aryl and 21-substituted 19-norpregnadienediones as antiprogestational agents
  申请人：The Government of the United States of America as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP2348031B9

  公开（公告）日：2016-08-10
• Steroids. 2000, 65, 395-400
  作者：

  DOI：——

  日期：——