8-[(2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)苯基甲基]-2,3-二氢-5,7-二羟基-6-甲基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 | 60715-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 8-[(2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)苯基甲基]-2,3-二氢-5,7-二羟基-6-甲基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: (+/-)-melanervin
• 英文别名: Melanervine；8-[(2,6-dihydroxy-4-methoxy-3-methylphenyl)-phenylmethyl]-5,7-dihydroxy-6-methyl-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 60715-58-4；82571-09-3
• 化学式: C₃₁H₂₈O₇
• 分子量: 512.559
• InChiKey: KYRONYOKKZDLAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[(2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)苯基甲基]-2,3-二氢-5,7-二羟基-6-甲基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 (+/-)-melanervin-tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  从千层金车菊中合成黑色素，这是第一种具有三苯基甲烷结构的天然化合物

  摘要：

  合成了第一种具有三苯基甲烷结构的天然存在的化合物，来自千层金千层的Melanervin，并由此确认了其结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85056-4
• 作为产物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-6-methylflavanone 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-[(2,6-二羟基-4-甲氧基-3-甲基苯基)苯基甲基]-2,3-二氢-5,7-二羟基-6-甲基-2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从千层金车菊中合成黑色素，这是第一种具有三苯基甲烷结构的天然化合物

  摘要：

  合成了第一种具有三苯基甲烷结构的天然存在的化合物，来自千层金千层的Melanervin，并由此确认了其结构。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85056-4

文献信息

• Structure determination of melanervin, the first naturally occurring flavonoid of the triphenylmethane family
  作者：O. Seligmann、H. Wagner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98963-x

  日期：1981.1

  shown to be (2,4-dihydroxy-6-methoxy) tolyl-3-(5,7-dihydroxy-6-methyl) flavanonyl-8-phenylmethane, mainly by degradation, MS, 1H- and 13C-NMR-spectroscopy. The new flavanone represents the first naturally occurring triphenylmethane compound.

  从黄千层金合欢属植物中除黄烷酮司他波平和色氨酸之外，还分离出一种新的8-芳基-黄烷酮，并显示为（2,4-二羟基-6-甲氧基）甲苯基-3-（5,7-二羟基）。 -6-甲基）黄烷酰基-8-苯基甲烷，主要通过降解，MS，1 H-和13 C-NMR光谱分析。新的黄烷酮代表第一个天然存在的三苯甲烷化合物。
• Synthese von melanervin aus Melaleuca quinquenervia, der ersten natürlich vorkommenden verbindung mit triphenylmethan-struktur
  作者：Eva Schindlbeck、Saboor Ahmad、Otto Seligmann、Hildebert Wagner、Sandor Antus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71366-9

  日期：——