4-allylaminomethylene-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-2H,4Hcyclopenta[a]phenanthrene-3,7,17-trione | 1412905-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-allylaminomethylene-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-2H,4Hcyclopenta[a]phenanthrene-3,7,17-trione
• CAS: 1412905-00-0
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: QYINNANQSXNVGG-SELVVPHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  83.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 溴 、 lithium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 lithium bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-allylaminomethylene-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,8,9,10,11,12,13,14,15,16-decahydro-2H,4Hcyclopenta[a]phenanthrene-3,7,17-trione
  参考文献：
  名称：

  甾体结构单元衍生的病毒蛋白类似物

  摘要：

  长期以来，天然存在的呋喃类固醇，例如viridin和渥曼青霉素，一直被认为是脂质激酶PI-3K的有效抑制剂。我们一直对从丰富的类固醇原料中直接获得这些复杂天然产物的类似物感兴趣。在本交流中，我们描述了从容易获得的充当PI-3K抑制剂并保持其亲电特性的结构单元中合成viridin /渥曼青霉素杂合分子。这些化合物还显示出对乳腺癌细胞系的抗增殖作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.09.015