3β,15β-diacetoxy-17α-hydroxy-5-pregnen-20-one | 171980-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,15β-diacetoxy-17α-hydroxy-5-pregnen-20-one
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,13S,14S,15R,17R)-17-acetyl-15-acetyloxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 171980-18-0
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆
• 分子量: 432.557
• InChiKey: RRMIDXFQVPXOON-MJBQJVBVSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,15β-diacetoxy-17α-hydroxy-5-pregnen-20-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到15β-acetoxy-3β,17α-dihydroxy-5-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  15种β-羟基类固醇（第四部分）。人类围产期的类固醇：3 alpha，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one及其A / B环构型异构体的合成。

  摘要：

  近年来，在人类新生儿中出现了数种15种β-羟类固醇对肾上腺疾病的致病性，其中3个alpha，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5 beta-pregnan-20-one（2）在尿液中首次被发现先天性肾上腺皮质增生症的新生儿 在这项研究中，我们报告了剩余的3种xi，5个xi-异构体的合成，即3 alpha，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（3），3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5 alpha-pregnan-20-one（7）和3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5 beta-pregnan-20-one（8）在人类新生儿病理状况中的确定性鉴定。3 beta，15 beta-Diacetoxy-17 alpha-hydroxy-5-

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00142-d
• 作为产物：
  描述：

  3β,15β-diacetoxy-5-pregnene-17α,20(R)-diol 17α,20(R)-butyl boronate 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 双氧水 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3β,15β-diacetoxy-17α-hydroxy-5-pregnen-20-one
  参考文献：
  名称：

  15种β-羟基类固醇（第三部分）。人类围产期类固醇：合成3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one。应用正丁基硼酸保护17,20-乙二醇。

  摘要：

  我们报告了7个步骤由3 beta，15 beta-dihydroxy-5,16-pregnadien-20-one（11）合成3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-一（1）使用硼酸酯衍生物作为保护类固醇中间体的17,20-二醇侧链的方法。通过使用氢氧化钠和过氧化氢的混合物将11进行环氧化，制备了16α，17α-环氧-3β，15β-二羟基-5-孕-20-（12）的中间体。用氢化锂铝还原12生成5-孕烯-3β，15β，17α，20（S + R）-四醇（13a和13b）的两种异构体，随后与正丁基硼酸反应生成5 -pregnene-3 beta，15 beta，17 alpha，20（S + R）-tetrol 17 alpha，20-butyl bornate（15a and 15b）。用乙酸酐和吡啶进行乙酰化，生成3个beta，15个b

  DOI：

  10.1016/0039-128x(95)00169-q

文献信息

• 15β-Hydroxysteroids (Part I). Steroids of the human perinatal period: The synthesis of 3β,15β,17α-trihydroxy-5-pregnen-20-one
  作者：Anthony Y. Reeder、George E. Joannou

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00193-t

  日期：1996.2

  period. The synthesis of 3 beta, 15 beta, 17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one (1a) is reported here in the first of a series of publications on the chemical synthesis of 15 beta-hydroxylated steroids for use in the (a) development of new immunoassay techniques for application to newborn screening programs and fetal well-being; (b) development of new anti-androgenic drugs; and (c) study of androgen/estrogen

  15-羟基类固醇长期以来一直提供有关胎儿健康和胎儿类固醇生成的信息。3 beta，15 beta，-17 alpha-Trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）是人类围产期独特的主要15 beta-羟基化代谢产物。在有关15种β-羟基化类固醇化学合成的一系列出版物中的第一篇中报道了3 beta，15 beta，17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one（1a）的合成。 a）开发用于新生儿筛查程序和胎儿健康的新免疫测定技术；（b）开发新的抗雄激素药物；（c）妊娠晚期雄激素/雌激素相互作用的研究。为此，开发了一种将15β-羟基引入类固醇核的方法，该方法可实现9a的9步立体选择性合成1a，总产率为26％。开发了一种高产率的硒化-脱氢硒化方法，用于合成3β-羟基-5,15-androstadien-17-one（8），避免了先前报道的Baeyer-
• 15β-hydroxysteroids (part VII). Steroids of the human perinatal period: The synthesis of steroid markers and their radioactive tracers
  作者：Anthony Y. Reeder、George E. Joannou

  DOI：10.1016/s0039-128x(96)00204-8

  日期：1997.2

  We report the synthesis of 10 novel steroids obtained from 3 beta,15 beta-diacetoxy-17 alpha-hydroxy-5-pregnen-20-one (1c) as intermediates in the synthesis of 15 beta-acetoxy-2,20-ethylenedioxy-17 alpha-hydroxy-4-pregnen-3-one (6a) and its tritiated tracer 15 beta-acetoxy-20,20-ethylenedioxy-17 alpha-hydroxy-1,2,6,7-H-3-pregn-4-en-3-one (6d). The one pot interconversion of intermediate (6a) to 3 beta,15 beta,17 alpha-trihydroxy-5-pregnen-20-one (1a) and 3 alpha,15 beta,17 alpha-trihydroxy-5 beta-pregnan-20-one (2a) provides a new and efficient approach to the synthesis of diagnostically important metabolites of the human neonate and a possible route in the synthesis of the tritated tracers 3 beta,15 beta,17 alpha-trihydroxy-1,2,7-H-3-pregn-5-en-20-one (1d) and 3 alpha,15 beta,17 alpha-trihydroxy-1,2,6,7-H-3-5 beta-pregnan-20-one (2b) for the development of new immunoassays. We also report in this investigation an alternative route in the synthesis of 15 beta,17 alpha-dihydroxy-4-pregnen-3,20-dione (7a) an intermediate in the synthesis of human 15 beta-hydroxysteroid metabolites. (C) 1997 by Elsevier Science Inc.