caffeyl alcohol | 3598-26-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: caffeyl alcohol
• 英文别名: 3,4-dihydroxycinnamyl alcohol；(E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzene-1,2-diol；4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 3598-26-3
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: ZCKDCRKBURQZPT-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caffeyl alcohol 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到4-(3-羟基丙基)-1,2-苯二酚
  参考文献：
  名称：

  生物相容性烯烃氢化将有机合成与微生物代谢相结合

  摘要：

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201403148
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 甲醇 、 硫酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 caffeyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸苯乙酯类似物作为新型5-脂氧合酶抑制剂的结构活性关系。

  摘要：

  白三烯（LTs）是一类脂质介体，与多种炎症性疾病有关。咖啡酸苯乙酯（CAPE）通过抑制5-脂氧合酶（5-LO）（LTs生物合成中的关键酶）而具有强大的抗LTs活性。在这项研究中，我们描述了作为自由基清除剂和5-LO抑制剂的CAPE类似物的设计和合成。通过Sonogashira和Heck交叉偶联反应合成了在咖啡酰基和芳基部分之间分别带有炔丙基和烯丙基连接基的咖啡酸酯（分别为4a-i和5a-i），以研究柔韧性和芳基取代对5-LO抑制的影响。合成了咖啡酰醇和醚（6，7a-b）以及咖啡酰醛和酮（8a-e），以阐明酯键对抑制活性的重要性。所有测试的化合物均被证明是良好的自由基清除剂（IC50为10-30μM）。在HEK293细胞模型中初步筛选抗LTs活性后，在人多形核白细胞（PMNL）中确定了所选化合物的5-LO抑制潜能。在PMNL的浓度依赖性测定中，大多数被筛选的化合物的性能均优于CAPE 3，其

  DOI：

  10.1111/cbdd.12874

文献信息

• A novel and efficient procedure for the preparation of allylic alcohols from α,β-unsaturated carboxylic esters using LiAlH4/BnCl
  作者：Xiaolong Wang、Xiaodong Li、Jijun Xue、Yuling Zhao、Yumei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.019

  日期：2009.1

  A new and efficient method for the reduction of α,β-unsaturated carboxylic esters to allylic alcohols utilizing LiAlH4/BnCl is described. Various α,β-unsaturated esters, including the coumarins bearing α,β-unsaturated lactone skeleton, can be converted smoothly into their corresponding allylic alcohols in high yields under mild conditions with short reaction times.

  描述了一种利用LiAlH 4 / BnCl将α，β-不饱和羧酸酯还原为烯丙基醇的新的有效方法。各种带有α，β-不饱和内酯骨架的香豆素在内的各种α，β-不饱和酯可以在温和的条件下以短的反应时间，高收率平稳地转化为相应的烯丙醇。
• BIOMASS CONVERSION TO FUELS AND CHEMICALS
  申请人：Alliance for Sustainable Energy, LLC

  公开号：US20160017381A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  This disclosure relates to compositions and methods for converting biomass to various chemical intermediates and final products including fuels. Aspects include the depolymerization of lignin, cellulose, and hemicellulose to a wide slate of depolymerization compounds that can be subsequently metabolized by genetically modified bacterium, and converted to cis,cis-muconic acid. Other aspects include the use of monometallic catalysts for converting the cis,cis-muconic acid to commodity chemicals and fuels, for example adipic acid and/or nylon.

  本公开涉及将生物质转化为各种化学中间体和最终产品，包括燃料的组成和方法。其中包括将木质素、纤维素和半纤维素解聚为一系列解聚化合物，随后可以通过基因改造的细菌代谢并转化为顺式，顺式-琥珀酸。其他方面包括使用单金属催化剂将顺式，顺式-琥珀酸转化为商品化学品和燃料，例如己二酸和/或尼龙。
• Functional reclassification of the putative cinnamyl alcohol dehydrogenase multigene family in <i>Arabidopsis</i>
  作者：Sung-Jin Kim、Mi-Ran Kim、Diana L. Bedgar、Syed G. A. Moinuddin、Claudia L. Cardenas、Laurence B. Davin、ChulHee Kang、Norman G. Lewis

  DOI：10.1073/pnas.0307987100

  日期：2004.2.10

  Of 17 genes annotated in the Arabidopsis genome database as cinnamyl alcohol dehydrogenase (CAD) homologues, an in silico analysis revealed that 8 genes were misannotated. Of the remaining nine, six were catalytically competent for NADPH-dependent reduction of p -coumaryl, caffeyl, coniferyl, 5-hydroxyconiferyl, and sinapyl aldehydes, whereas three displayed very low activity and only at very high substrate concentrations. Of the nine putative CADs, two (AtCAD5 and AtCAD4) had the highest activity and homology (≈83% similarity) relative to bona fide CADs from other species. AtCAD5 used all five substrates effectively, whereas AtCAD4 (of lower overall catalytic capacity) poorly used sinapyl aldehyde; the corresponding 270-fold decrease in k _enz resulted from higher K _m and lower k _cat values, respectively. No CAD homologue displayed a specific requirement for sinapyl aldehyde, which was in direct contrast with unfounded claims for a so-called sinapyl alcohol dehydrogenase in angiosperms. AtCAD2, 3, as well as AtCAD7 and 8 (highest homology to sinapyl alcohol dehydrogenase) were catalytically less active overall by at least an order of magnitude, due to increased K _m and lower k _cat values. Accordingly, alternative and/or bifunctional metabolic roles of these proteins in plant defense cannot be ruled out. Comprehensive analyses of lignified tissues of various Arabidopsis knockout mutants (for AtCAD5, 6, and 9) at different stages of growth/development indicated the presence of functionally redundant CAD metabolic networks. Moreover, disruption of AtCAD5 expression had only a small effect on either overall lignin amounts deposited, or on syringyl-guaiacyl compositions, despite being the most catalytically active form in vitro .

  在拟南芥基因组数据库中注释为肉桂醇脱氢酶（CAD）同源基因的17个基因中，in silico分析发现8个基因被错误注释。剩下的9个基因中，有6个对p-香豆素醛、咖啡醛、木质素醛、5-羟基木质素醛和芥子醛的NADPH依赖性还原具有催化能力，而另外三个仅在非常高的底物浓度下表现出极低的活性。在这9个假定的CAD中，两个（AtCAD5和AtCAD4）的活性和同源性（约83%相似度）相对于其他物种的真正CAD最高。AtCAD5有效地使用了所有五种底物，而AtCAD4（总催化能力较低）使用芥子醛效果不佳；相应的270倍的k_enz减少是由于更高的K_m和更低的k_cat值所导致的。没有CAD同源物表现出对芥子醛的特殊要求，这与关于被称为被称为芥子醇脱氢酶的角果植物的不成立的说法直接相反。AtCAD2、3以及AtCAD7和8（与芥子醇脱氢酶的同源性最高）总体上催化活性至少降低一个数量级，由于增加的K_m和较低的k_cat值。因此，这些蛋白质在植物防御中的替代和/或双功能代谢作用不能被排除。对不同生长/发育阶段的各种拟南芥敲除突变体（对于AtCAD5、6和9）的木质化组织进行全面分析表明存在功能冗余的CAD代谢网络。此外，尽管是in vitro中最具催化活性的形式，破坏AtCAD5表达仅对总体沉积的木质素量或丁香基-愈创木基组成产生了很小的影响。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。
• Nakano, Hidenori; Tahara, Satoshi; Iizuka, Toshihiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 2, p. 549 - 556
  作者：Nakano, Hidenori、Tahara, Satoshi、Iizuka, Toshihiko、Mizutani, Junya

  DOI：——

  日期：——