9-[4-(cyclohexyloxy)phenyl]-7-methyl-3,4-dihydropyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide | 1358751-06-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 9-[4-(cyclohexyloxy)phenyl]-7-methyl-3,4-dihydropyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: Osavampator；9-(4-cyclohexyloxyphenyl)-7-methyl-3,4-dihydropyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1358751-06-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 373.476
• InChiKey: PXJBHEHFVQVDDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

TAK-653是一种AMPAR增强剂，几乎不表现出激动活性，在大鼠体内能够产生类似抗抑郁的作用，并且具有很好的安全性。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙烷磺酰氯 、 3-(4-(cyclohexyloxy)phenyl)-5-methylpyrazin-2-amine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 9-[4-(cyclohexyloxy)phenyl]-7-methyl-3,4-dihydropyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE ET SON UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2012020848A8
• 作为试剂：
  描述：

  sodium;hydride 、 2-氯乙烷磺酰氯 、 3-(4-(cyclohexyloxy)phenyl)-5-methylpyrazin-2-amine 在 氮气 、 tetrahydrofuran-water 、 水 、 乙酸乙酯 、 9-[4-(cyclohexyloxy)phenyl]-7-methyl-3,4-dihydropyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide 、 material 、 二甲基亚砜 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 以to give crude title compound (4.7 g)的产率得到9-[4-(cyclohexyloxy)phenyl]-7-methyl-3,4-dihydropyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF

  摘要：

  提供的化合物由式(I)表示，其中每个符号如规范中定义，或其盐，该化合物具有AMPA（α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异唑烷丙酸）受体增强作用。本发明的化合物可用作抗抑郁症、精神分裂症、阿尔茨海默病或注意力缺陷多动障碍（ADHD）等的预防或治疗药物。

  公开号：

  US20130190291A1

文献信息

• Heterocyclic compound and use thereof
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US08778934B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  Provided is a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, which has an AMPA (α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid) receptor potentiating action. The compound of the present invention is useful as a prophylactic or therapeutic drug for depression, schizophrenia, Alzheimer's disease or attention deficit hyperactivity disorder (ADHD) and the like.

  提供的化合物由公式（I）表示，其中每个符号如规范中所定义，或其盐，具有AMPA（α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸）受体潜在作用。本发明的化合物可用作预防或治疗抑郁症，精神分裂症，阿尔茨海默病或注意力缺陷多动障碍（ADHD）等药物。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF AS AMPA RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATOR
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2603513B1

  公开（公告）日：2020-03-11
• US8575154B2
  申请人：——

  公开号：US8575154B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• US8778934B2
  申请人：——

  公开号：US8778934B2

  公开（公告）日：2014-07-15
• US8916551B2
  申请人：——

  公开号：US8916551B2

  公开（公告）日：2014-12-23