1,3-(E,E)-1,4-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>butadiene | 163015-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,3-(E,E)-1,4-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>butadiene
• 英文别名: 1,3-(E,E)-1,4-bis[[(4R,5R)-4,5-bis[(isopropyloxy)carbonyl]-1,3-dioxolan-2-yl]]butadiene；dipropan-2-yl (4R,5R)-2-[(1E,3E)-4-[(4R,5R)-4,5-bis(propan-2-yloxycarbonyl)-1,3-dioxolan-2-yl]buta-1,3-dienyl]-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 163015-22-3
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₂
• 分子量: 542.581
• InChiKey: VPOSWZIEWKSTTH-AMZFJRQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-(E,E)-1,4-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>butadiene 在 diethylzinc 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis<3-ethoxy-3-oxo-1(E)-propen-1-yl>bicyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the synthesis of C 2 symmetric tetracyclopropane derivatives and an X-ray crystallographic study of (1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-{2-[(4R,5R)-di-(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane]}

  摘要：

  采用两个连续的不对称双环丙烷化反应，合成了(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-四环丙基-1,12-二甲醇和(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-四环丙基-1,12-二甲醇。

  DOI：

  10.1039/c39950000407
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-muconaldehyde 、 (+)-二异丙基-O,O-双(三甲基硅)-L-酒石酸盐 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1,3-(E,E)-1,4-bis<<(4R,5R)-4,5-bis<(isopropyloxy)carbonyl>-1,3-dioxolan-2-yl>>butadiene
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the assembly of the antifungal agent FR-900848: studies on the synthesis of C 2 symmetric tetracyclopropane derivatives and an X-ray crystallographic study of (1R,3S,4S,6R)-bicyclopropyl-1,6-di-{2-[(4R,5R)-di-(isopropyloxycarbonyl)-1,3-dioxolane]}

  摘要：

  采用两个连续的不对称双环丙烷化反应，合成了(1R,3S,4R,6S,7S,9R,10S,12R)-四环丙基-1,12-二甲醇和(1S,3R,4R,6S,7S,9R,10R,12S)-四环丙基-1,12-二甲醇。

  DOI：

  10.1039/c39950000407

文献信息

• Stereochemical Elucidation of the Pentacyclopropane Antifungal Agent FR-900848
  作者：Anthony G. M. Barrett、Wendel W. Doubleday、Krista Kasdorf、Gary J. Tustin

  DOI：10.1021/jo960054k

  日期：1996.1.1

  Full structural elucidation of FR-900848, an antifungal pentacyclopropane nucleoside natural product from Streptoverticillium fervens, is reported. A series of model compounds were prepared using multiple asymmetric Simmons-Smith cyclopropanation reactions. Comparisons of spectroscopic data of synthetic alkenes 9 and 10, quatercyclopropanes 11 and 12, and imidazolidines 13 and 14 with FR-900848 and its degradation products 2, 3, and 4 were consistent with the full structural assignment of the natural product as structure 7.