(6S,7S,9R)-7-hydroxy-6,9-epoxynonadec-18-en-10-one | 74339-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,7S,9R)-7-hydroxy-6,9-epoxynonadec-18-en-10-one
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyloxolan-2-yl]dec-9-en-1-one
• CAS: 74339-39-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: CVPBZIHJOHAQOE-GBESFXJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,9R)-7-hydroxy-6,9-epoxynonadec-18-en-10-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (6S,7S,9R,10S)-6,9-epoxynonadec-18-en-7,10-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋杀线虫剂：来自澳大利亚南部褐藻Notheia anomala的四氢呋喃

  摘要：

  对澳大利亚南部沿海岩石平台上收集到的异常猪笼草进行化学分析，得出了顺式-二羟基四氢呋喃（2），其结构通过光谱分析，化学衍生化和仿生合成确定。首次报道了来自Notheia anomala的四氢呋喃作为有效的和选择性的寄生线虫幼虫发育抑制剂。SAR观察结果是对天然，半合成和合成四氢呋喃的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10432-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 以8 mg的产率得到(6S,7S,9R)-7-hydroxy-6,9-epoxynonadec-18-en-10-one
  参考文献：
  名称：

  Warren, Robert G.; Wells, Robert J.; Blount, John F., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 891 - 898

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acid-Mediated Conversion of Methylene-Interrupted Bisepoxides to Tetrahydrofurans: A Biomimetic Transformation
  作者：Robert J. Capon、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/jo971147k

  日期：1998.1.1

  The acid-mediated transformation of syn and anti methylene interrupted cis,cis and cis,trans bisepoxides to tetrahydrofurans is high yielding, and demonstrates both regioselectivity and stereoselectivity. Trans,trans methylene interrupted bisepoxides do not yield tetrahydrofurans under the same conditions.