8a-carbomethoxy-5,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 2-ethylene acetal | 78310-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8a-carbomethoxy-5,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 2-ethylene acetal
• CAS: 78310-21-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: OYDMDHHGPCBAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8a-carbomethoxy-5,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 2-ethylene acetal 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 吡啶盐酸盐 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 130.67h， 生成 Siccanin
  参考文献：
  名称：

  -siccanin和-siccanochromene E的全合成

  摘要：

  已经描述了-siccanin（1）和-siccano-chromene E（2）的立体选择性合成。衍生自已知的十八酮5的非共轭八酮11a的酸异构化，是立体选择性地提供的顺式融合八酮12，从中可获得-drimane醛31。在将31与硫代-蓖麻酚二甲醚缩合后，将产物32用吡啶鎓氯化物处理，得到四氢呋喃33，通过X-射线晶体分析清楚地确定了其完全的立体结构。单酚环化时34通过用硫酸对33进行部分脱甲基反应得到的十一碳烯二烯E甲基醚（35），34与路易斯酸的反应得到了Siccanin甲基醚（36）和35。在后一环化中，证明36的形成是从最初形成的35开始的。最后，35和36的脱甲基分别提供2和1。还讨论了在羟基酮24和二醇32中观察到的由邻位参与形成的新型四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90005-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-5,5-dimethyl-6-(2-tosylhydrazineylidene)-5,6,7,8-tetrahydro-1H-spiro[naphthalene-2,2'-[1,3]dioxolane]-8a(3H)-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 环丁砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到8a-carbomethoxy-5,5-dimethyl-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-2(3H)-naphthalenone 2-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic siccanin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00399a062

文献信息

• Kato, Michiharu; Vogler, Bernhard; Yoshikoshi, Akira, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 5, p. 953 - 979
  作者：Kato, Michiharu、Vogler, Bernhard、Yoshikoshi, Akira

  DOI：——

  日期：——