(3S,4S,5S)-3-Allyl-5-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one | 86277-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4S,5S)-3-Allyl-5-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
• CAS: 86277-81-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: ZZOANEDIFWMLRD-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3-Allyl-5-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-5-hydroxymethyl-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-3-Allyl-5-methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  以D-葡萄糖为手性模板对（-）-sarracenin的对映选择性合成

  摘要：

  使用D-葡萄糖作为手性模板已经完成了对映体的萜烯萜烯-（-）-serracenin（1）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81419-7