(4R,5S)-5-Methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one | 86277-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-Methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-4-ethenyl-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 86277-80-7
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: YFRZAYUAZJHSGE-WDSKDSINSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-Methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one 在 咪唑 、 chromium(VI) oxide 、 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 萝巴新
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0
• 作为产物：
  描述：

  (4S,E)-4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)pent-2-en-1-ol 在 三甲基乙酸 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-Methyl-4-vinyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-烯丙酸和（-）-ajmalicine的对映选择性合成

  摘要：

  使用乳酸L-乙酯作为手性原料，对映体和立体选择性地合成了类二十碳四烯单萜（-）-烯丙酸和代表性的异育亨宾生物碱（-）-ajmalicine。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61950-0

文献信息

• Investigation of the Chemo- and Stereoselectivity of the Ketene-Claisen Rearrangement
  作者：Beat Ernst、Reinhold Oehrlein、Daniel Bellu?、Jozef Gonda、Rainer Jeschke、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/hlca.19970800321

  日期：1997.5.12

  A novel type of ketene-Claisen rearrangement in which the precursor of the rearrangement is generated in situ by reaction of optically active allyl thioethers with dichloroketene is described. A characteristic feature of this rearrangement is the excellent chemoselectivity in favor of allyl thioethers vs. allyl ethers, i.e., exclusive chirality transfer of the allylic sulfur moiety is observed with

  描述了一种新型的烯酮-克莱森重排，其中通过光学活性的烯丙基硫醚与二氯烯酮的反应原位产生重排的前体。这种重排的特征是相对于烯丙基醚而言，有利于烯丙基硫醚的出色的化学选择性，即在12、13和25--27处观察到烯丙基硫部分的手性转移。环状光学活性烯丙基硫醚（+）-（R）-4和（-）-（S）-4和开链烯丙基硫醚11--13重排，原位生成的二氯乙烯酮分别形成旋光的硫酯（-）-（S）-28，（+）-（R）-28和31-33。在循环情况（+）-（R）-4和（-）-（S）-4中，手性转移> 99％，在开链情况11--13中观察到96--98％。此外，二氯乙烯烯-克莱森重排的特征在于高的不对称1,2-诱导。手性烯丙基硫化物25--27得到旋光的硫酯36--38 通过NMR位移实验测得的1,2-诱导> 99％。
• Enantioselective synthesis of (-)-sarracenin using D-glucose as chiral template
  作者：Seliichi Takano、Kazumi Morikawa、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81419-7

  日期：——

  Enantioselective synthesis of the iridoid monoterpene (-)-serracenin (1) has been accomplished using D-glucose as chiral template.

  使用D-葡萄糖作为手性模板已经完成了对映体的萜烯萜烯-（-）-serracenin（1）的对映选择性合成。
• Total Synthesis of (+)-Fusarisetin A Driven by a One-Pot Four-Reaction Process
  作者：Chenguang Liu、Zhixiong Zeng、Renzhi Chen、Xunjin Jiang、Yinglu Wang、Yandong Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00036

  日期：2016.2.5

  A concise, asymmetric total synthesis of (+)-fusarisetin A, a hybrid natural product, has been achieved. A one-pot four-reaction process efficiently delivered the tetracycle 2 which served as a key intermediate for the synthesis of the title natural product and its analogues through amino acid incorporation.

  一个简明的，不对称的（+）-fusarisetin A，一种杂种天然产物的总合成已经实现。一锅四反应法有效地递送了四环2，它是通过氨基酸掺入合成标题天然产物及其类似物的关键中间体。
• 1,2-Asymmetric Induction in the Zwitterionic Claisen Rearrangement of Allylamines
  作者：Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1021/jo00117a032

  日期：1995.6

  A zwitterionic Claisen rearrangement has been developed for optically active N-allylpyrrolidines using a two-phase system. The inherent-1,2 asymmetric induction was investigated for the generation of a new C-C bond adjacent to a chiral C-O function. The reaction with acetyl chloride led to a small diastereomeric excess, whereas the rearrangement with propionyl chloride proceeded with a high simple and a high induced diastereoselection. The resulting gamma,delta-unsaturated amides were cyclized to the corresponding optically active gamma-butyrolactones, which are useful intermediates in natural product synthesis.
• Nubbemeyer, Udo; Oehrlein, Reinhold; Gonda, Jozef, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 11, p. 1533 - 1534
  作者：Nubbemeyer, Udo、Oehrlein, Reinhold、Gonda, Jozef、Ernst, Beat、Bellus, Daniel

  DOI：——

  日期：——