(+)-((5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclopent-1-enyl)methyl 4-methylphenyl ether | 681035-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-((5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclopent-1-enyl)methyl 4-methylphenyl ether
• 英文别名: 1-methyl-4-[[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]methoxy]benzene
• CAS: 681035-70-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: LANSNOJJGWIMRN-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-((5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclopent-1-enyl)methyl 4-methylphenyl ether 在 氨 、 sodium acetate 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 N,N-二甲基苯胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 80.25h， 生成 (-)-2-[(1R,2S,3R)-3-hydroxy-1,2-dimethylcyclopentyl]-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-α-香叶醇的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.055
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 (3S)-1,8-iridadien-7-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到(+)-((5S)-5-isopropenyl-2-methylcyclopent-1-enyl)methyl 4-methylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  （+）-α-香叶醇的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.12.055

文献信息

• A stereoselective total synthesis of (+)-α-herbertenol
  作者：A Srikrishna、N.Chandrasekhar Babu、M.Srinivasa Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.055

  日期：2004.2

  stereoselective total synthesis of (+)-α-herbertenol starting from the allyl alcohol 12, readily available in three steps from the monoterpene (R)-limonene, is described. Claisen rearrangement of the aryl allyl ether 10 and concomitant cyclisation furnished a 5:3 mixture of the tricyclic compounds 13 and 14. Degradation of the isopropenyl group followed by cleavage of the central ring and functional group

  描述了从烯丙醇12开始的（+）-α-香叶烯醇的立体选择性全合成，其可从三萜烯（R）-柠檬烯以三步容易获得。芳基烯丙基醚10的Claisen重排和伴随的环化作用提供了三环化合物13和14的5：3混合物。异丙烯基的降解，然后中心环的裂解和官能团的处理将13转变为（+）-α-香波烯醇（1b）。