(+)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)picropodophyllin | 108448-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (+)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)picropodophyllin
• 英文别名: tert-butyldimethylsilylpicropodophyllin；picropodophyllin tert-butyldimethylsilyl ether；(5R,5aR,8aS,9R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 108448-52-8
• 化学式: C₂₈H₃₆O₈Si
• 分子量: 528.675
• InChiKey: RKDMQBDZYQYJGX-YCXHYSRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)picropodophyllin 在 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.83h， 生成 鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a041
• 作为产物：
  描述：

  α-apopicropodophyllic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 偶氮二异丁腈 、 3 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 108.33h， 生成 (+)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)picropodophyllin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a041

文献信息

• Synthesis of picropodophyllin homolactone
  作者：Emmanuel Roulland、Emmanuel Bertounesque、Christiane Huel、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01136-9

  日期：2000.8

  Based on a Wittig olefination strategy, the first synthesis of picropodophyllin homolactone 2 is described in nine steps and 30% overall yield from podophyllotoxine 1. The relative configuration of 2 was unambiguously determined using 2D NOESY NMR and a Monte Carlo search protocol. This work corrects the literature on the synthesis of 2.

  基于维蒂希烯化策略，鬼臼苦素高内酯2的第一个合成过程以9个步骤进行了描述，鬼臼毒素1的总收率为30％。使用2D NOESY NMR和Monte Carlo搜索方案明确确定2的相对构型。这项工作纠正了有关2合成的文献。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of (−)-Podophyllotoxin
  作者：Saumen Hajra、Sujay Garai、Sunit Hazra

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03236

  日期：2017.12.15

  The first catalytic enantioselective total synthesis of (−)-podophyllotoxin is accomplished by a challenging organocatalytic cross-aldol Heck cyclization and distal stereocontrolled transfer hydrogenation in five steps from three aldehydes. Reversal of selectivity in hydrogenation led to the syntheses of other stereoisomers from the common precursor.

  （-）-鬼臼毒素的第一个催化对映选择性全合成是通过具有挑战性的有机催化交叉羟醛Heck环化反应和远端立体控制的从三个醛中转移五个步骤来完成的。氢化反应中选择性的逆转导致由普通前体合成其他立体异构体。
• WO2007/97707
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Tanoguchi, Mariko; Arimoto, Masao; Saika, Hideyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4162 - 4168
  作者：Tanoguchi, Mariko、Arimoto, Masao、Saika, Hideyuki、Yamaguchi, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin
  作者：Robert C. Andrews、Simon J. Teague、Albert I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00231a041

  日期：1988.11