(-)-3-(hydroxymethyl)picropodophyllone | 117179-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (-)-3-(hydroxymethyl)picropodophyllone
• 英文别名: (5aS,8aS,9R)-5a-(hydroxymethyl)-9-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-8a,9-dihydro-6H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxole-5,8-dione
• CAS: 117179-02-9
• 化学式: C₂₃H₂₂O₉
• 分子量: 442.422
• InChiKey: ZKZRKOHKLDUWBO-PWHSHALESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-(hydroxymethyl)picropodophyllone 在 2,6-二甲基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 116.33h， 生成 鬼臼毒素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00231a041
• 作为产物：
  描述：

  4-Methoxy-2,2-dicarbethoxy-6,7-methylenedioxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)tetralin 在 氢氧化钾 、 Pyr*CrO₃*HCl 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 (-)-3-(hydroxymethyl)picropodophyllone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin by insertion-cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00326a056

文献信息

• Enantioselective Formal Synthesis of (−)-Podophyllotoxin from (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Arylaziridine-2-carboxylate
  作者：Masato Takahashi、Noriyuki Suzuki、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1021/jo400147f

  日期：2013.4.5

  synthesized in the formal synthesis of (−)-podophyllotoxin from (2S,3R)-3-arylaziridine-2-carboxylate, via 3,3-diarylpropanoate as a common intermediate, in an overall 42% yield through 10 steps and 31% yield through 6 steps, respectively. The key steps in the synthesis were regio- and diastereoselective ring opening with an aromatic nucleophile, samarium iodide promoted reductive C–N bond cleavage, and

  迈尔斯4-芳基-1-四氢萘酮内酯和ENT（ - ） - -Zhang的2-二芳基-4-氧代丁酸是在正式合成来合成鬼臼毒素从（2小号，3 - [R）-3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯，通过3,3-二芳基丙酸酯作为普通中间体，通过10个步骤的总收率分别为42％，通过6个步骤的总收率分别为31％。合成的关键步骤是使用芳香族亲核试剂的区域和非对映选择性开环，碘化sa促进的还原性C–N键裂解以及用于引入乙烯基官能团的Stille偶联。起始氮丙啶是由3,4,5-三甲氧基苯甲醛通过内鎓盐内鎓盐介导的不对称叠氮化而对映选择性地制备的。反应顺序中使用的所有氮组分都可重复用作起始胍盐源。
• J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7854-7858
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ANDREWS, ROBERT C.;TEAGUE, SIMON J.;MEYERS, A. I., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 23, C. 7854-7858
  作者：ANDREWS, ROBERT C.、TEAGUE, SIMON J.、MEYERS, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-4'-demethyl-4-epipodophyllotoxin by insertion-cyclization
  作者：Andrew S. Kende、Margaret Logan King、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/jo00326a056

  日期：1981.6
• Asymmetric total synthesis of (-)-podophyllotoxin
  作者：Robert C. Andrews、Simon J. Teague、Albert I. Meyers

  DOI：10.1021/ja00231a041

  日期：1988.11