(5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester | 303958-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5R,6S,7S,8R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-formyl-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylate
• CAS: 303958-08-9
• 化学式: C₂₉H₃₈O₉Si
• 分子量: 558.701
• InChiKey: SHHOLFRMOQNSNS-PGTVGAIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  鬼臼苦素高内酯的合成

  摘要：

  基于维蒂希烯化策略，鬼臼苦素高内酯2的第一个合成过程以9个步骤进行了描述，鬼臼毒素1的总收率为30％。使用2D NOESY NMR和Monte Carlo搜索方案明确确定2的相对构型。这项工作纠正了有关2合成的文献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01136-9
• 作为产物：
  描述：

  鬼臼毒素 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (5R,6S,7S,8R)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-formyl-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  鬼臼苦素高内酯的合成

  摘要：

  基于维蒂希烯化策略，鬼臼苦素高内酯2的第一个合成过程以9个步骤进行了描述，鬼臼毒素1的总收率为30％。使用2D NOESY NMR和Monte Carlo搜索方案明确确定2的相对构型。这项工作纠正了有关2合成的文献。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01136-9

文献信息

• Synthesis of picropodophyllin homolactone
  作者：Emmanuel Roulland、Emmanuel Bertounesque、Christiane Huel、Claude Monneret

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01136-9

  日期：2000.8

  Based on a Wittig olefination strategy, the first synthesis of picropodophyllin homolactone 2 is described in nine steps and 30% overall yield from podophyllotoxine 1. The relative configuration of 2 was unambiguously determined using 2D NOESY NMR and a Monte Carlo search protocol. This work corrects the literature on the synthesis of 2.

  基于维蒂希烯化策略，鬼臼苦素高内酯2的第一个合成过程以9个步骤进行了描述，鬼臼毒素1的总收率为30％。使用2D NOESY NMR和Monte Carlo搜索方案明确确定2的相对构型。这项工作纠正了有关2合成的文献。