Δ⁶-iso-cannabinodiol | 95588-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ⁶-iso-cannabinodiol
• 英文别名: Δ⁶-CBD；delta6-Cannabidiol；2-[(1R,6R)-3-methyl-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-3-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 95588-88-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: ZTGXAWYVTLUPDT-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁶-iso-cannabinodiol 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 N-(2-{2-[2-(2-{3-hydroxy-2-[(1R,6R)-3-methyl-6-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylphenoxy}acetamido)ethoxy]ethoxy}ethyl)-5-{2-oxo-hexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazolidin-4-yl}pentanamide
  参考文献：
  名称：

  COMBINES-CID：高度特异性化学诱导蛋白质二聚化系统从头工程的有效方法

  摘要：

  化学诱导二聚化 (CID) 系统，其中两种蛋白质仅在小分子配体存在时二聚化，为小分子传感和驱动提供了通用工具。然而，只有少数 CID 系统存在，创建一个对任何给定配体都具有所需灵敏度和特异性的系统是一个未解决的问题。在这里，我们开发了一种广泛适用于不同配体的组合结合剂启用的 CID 选择 (COMBINES-CID) 方法。我们通过生成由具有高配体选择性的大麻二酚诱导的基于纳米抗体的异二聚化系统证明了原理。我们将 CID 系统应用于体液中大麻二酚的灵敏夹心 ELISA 样测定，检测限为 ~0.25 ng/mL。COMBINES-CID 提供了一种高效、

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03522
• 作为产物：
  描述：

  大麻二酚 在 六甲基磷酰三胺 、 2-甲基-2-丁醇 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70 %的产率得到Δ⁶-iso-cannabinodiol
  参考文献：
  名称：

  从 CBD 轻松便捷地合成大麻素

  摘要：

  大麻二酚（CBD）是在各种大麻化学型中发现的一种重要的植物大麻素，其治疗潜力正在接受广泛的研究。此外，由于它不具有精神活性，因此在某些国家，根据其法律地位，它也可以用作食品和补充剂中的功能成分。从化学反应性的角度来看，CBD 在储存期间和消费基于 CBD 的产品后都可以转化为不同结构相关的化合物。由于潜在的毒性和失去活性成分 (CBD) 所有权的风险，这些化合物的分析测定至关重要。因此，代表性 CBD 衍生化合物的完全立体选择性全合成已成为人们极大的兴趣。通过几个合成步骤即可合成纯 CBD 衍生化合物，这对于准备分析标准品和促进生物学研究至关重要。本文详细介绍了将现成的 CBD 转化为 Δ 8 -THC、Δ 9 -THC、Δ 8 - iso -THC、CBE、HCDN、CBDQ、Δ 6 - iso -CBD 和 1,8-cineol 大麻素 (CCB) ）。所描述的方案的执行没有广泛使用保

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c01117

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING CANNABINOIDS BY BASE-PROMOTED DOUBLE-BOND MIGRATION<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CANNABINOÏDES PAR MIGRATION À DOUBLE LIAISON ACTIVÉE PAR LA BASE
  申请人：CANOPY GROWTH CORP

  公开号：WO2020248059A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed is a method for converting a first cannabinoid into a second cannabinoid that is a regioisomer of the first cannabinoid. The method comprising contacting the first cannabinoid with: (i) a base having a pKb that is less than a critical pKb for the first cannabinoid; and (ii) a solvent system comprising a polar solvent such as dimethyl sulfoxide (DMSO), triethylamine (TEA), or a combination thereof.

  揭示了一种将第一类大麻素转化为第二类大麻素的方法，该第二类大麻素是第一类大麻素的异构体。该方法包括将第一类大麻素与以下物质接触：(i) 具有比第一类大麻素的临界pKb更小的pKb的碱；以及 (ii) 包括极性溶剂的溶剂系统，如二甲基亚砜（DMSO）、三乙胺（TEA）或二者的组合。
• PROCESS FOR THE PRODUCTION OF CANNABIDIOL AND DELTA-9-TETRAHYDROCANNABINOL
  申请人：NORAMCO, INC.

  公开号：US20170008868A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure relates to the preparation of a cannabidiol compound or a derivative thereof. The cannabidiol compound or derivatives thereof can be prepared by an acid-catalyzed reaction of a suitably selected and substituted di-halo-olivetol or derivative thereof with a suitably selected and substituted cyclic alkene to produce a dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof. The dihalo-cannabidiol compound or derivative thereof can be produced in high yield, high stereospecificity, or both. It can then be converted under reducing conditions to a cannabidiol compound or derivatives thereof.

  本公开涉及制备大麻二酚化合物或其衍生物。大麻二酚化合物或其衍生物可通过选择适当的和取代的双卤代橄榄酮或其衍生物与适当选择的和取代的环烯烃进行酸催化反应来制备，从而产生双卤代大麻二酚化合物或其衍生物。双卤代大麻二酚化合物或其衍生物可高产率、高立体选择性或两者兼具地制备。然后，它可以在还原条件下转化为大麻二酚化合物或其衍生物。
• Methods of producing anionic cannabinoid molecules dissolved in water
  申请人：Natural Extraction Systems, LLC

  公开号：US10555914B1

  公开（公告）日：2020-02-11

  Various aspects of this patent document relate to methods to produce compositions comprising anionic cannabinoid molecules.

  本专利文件的各个方面涉及生产包含阴离子大麻素分子的组合物的方法。
• Methods of administering anionic cannabinoid molecules dissolved in water
  申请人：Natural Extraction Systems, LLC

  公开号：US10959961B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Various aspects of this patent document relate to methods to administer compositions comprising anionic cannabinoid molecules.

  本专利文件的各个方面涉及到包含阴离子大麻素分子的组合物的施用方法。
• ORAL THIN FILMS COMPRISING PLANT EXTRACTS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：F6 Pharma, Inc.

  公开号：US20190350876A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  The present disclosure provides compositions comprising cannabidiol and methods of making and using same.