heptakis(6-S-<(2R,S)-2,3-dihydroxypropyl>-6-thio)cyclomaltoheptaose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(6-S-<(2R,S)-2,3-dihydroxypropyl>-6-thio)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: heptakis-[6-deoxy-6-(3-sulfanylpropane-1,2-diol)]-β-cyclodextrin；heptakis-6-(2,3-dihydroxypropyl)thio-6-deoxy-β-CD；(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(2,3-dihydroxypropylsulfanylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• 化学式: C₆₃H₁₁₂O₄₂S₇
• 分子量: 1766.02
• InChiKey: PSNGVQPDTKVTSR-LKONHMLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.8
• 重原子数：
  112
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  873
• 氢给体数：
  28
• 氢受体数：
  49

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸依达比星 、 heptakis(6-S-<(2R,S)-2,3-dihydroxypropyl>-6-thio)cyclomaltoheptaose 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在取代的β-环糊精衍生物中包含化学治疗剂

  摘要：

  三种化学治疗剂喜树碱 (CPT)、多西他赛 (DOC) 和伊达比星 (IDA) 的包合物以及模型化合物 1,4-二羟基蒽醌 (DHA) 与几种 β-环糊精 (β-CD) 衍生物的稳定性分别为通过溶解度测量、等温滴定微量热法和荧光各向异性测量进行研究。发现 β-CD 的离子七-（6-脱氧-6-硫醚）对这些药物表现出非常高的结合潜力，使它们成为先进药物递送的良好候选者。

  DOI：

  10.1007/s10847-010-9741-4
• 作为产物：
  描述：

  heptakis(6-S-<(2R,S)-2,3-diacetoxypropyl>-2,3-di-O-acetyl-6-thio)cyclomaltoheptaose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 1.5h， 以99%的产率得到heptakis(6-S-<(2R,S)-2,3-dihydroxypropyl>-6-thio)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  Heptakis[6-S-(2,3-dihydroxypropyl)-6-thio] cyclomaltoheptaose and its sulfone: water-soluble β-cyclodextrin derivatives having modified polarity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00310-x

文献信息

• Improved Cyclodextrin-Based Receptors for Camptothecin by Inverse Virtual Screening
  作者：Andreas Steffen、Carolin Thiele、Simon Tietze、Christian Strassnig、Andreas Kämper、Thomas Lengauer、Gerhard Wenz、Joannis Apostolakis

  DOI：10.1002/chem.200700661

  日期：2007.8.17

  optimization of a synthetic receptor for a given guest molecule, based on inverse virtual screening of receptor libraries. As an example, a virtual set of beta-cyclodextrin (beta-CD) derivatives was generated as receptor candidates for the anticancer drug camptothecin. We applied the two docking tools AutoDock and GlamDock to generate camptothecin complexes of every candidate receptor. Scoring functions were

  我们报告了基于受体库的逆虚拟筛选的给定的来宾分子的计算机辅助的合成受体的优化。例如，生成了一组虚拟的β-环糊精（β-CD）衍生物作为抗癌药物喜树碱的候选受体。我们应用了两个对接工具AutoDock和GlamDock来生成每个候选受体的喜树碱复合物。评分功能用于对所有生成的复合物进行排名。从排名前10％的候选人中，选择了9人进行实验验证。它们是通过庚基-[6-脱氧-6-碘]-β-CD与硫醇化合物反应形成七取代的β-CD合成的。从九种CD衍生物中的五种CD的溶解度测量中获得的喜树碱复合物的稳定性显着高于文献中已知的任何其他CD衍生物。其余四种CD衍生物不溶于水。此外，合成了相应的单取代的CD衍生物，它们也显示出改善的结合常数。其中9-H-嘌呤衍生物是最好的，与研究的七取代的β-CD相当。由于测得的结合自由能与计算的分数令人满意地相关，因此所应用的评分功能似乎适合于选择有希望的受体合成候选物。合
• Recognition of Ionic Guests by Ionic β-Cyclodextrin Derivatives
  作者：Gerhard Wenz、Christian Strassnig、Carolin Thiele、Annegret Engelke、Bernd Morgenstern、Kaspar Hegetschweiler

  DOI：10.1002/chem.200800295

  日期：2008.8.18

  Inclusion compounds of cationic, anionic, and neutral p-substituted derivatives of tert-butylbenzene complexed in beta-cyclodextrin and its ionic 6-mono and 6-hepta derivatives were systematically investigated by isothermal titration calorimetry (ITC). All inclusion compounds showed 1:1 stoichiometry with binding constants ranging from 10 to 3 x 10(6) M(-1). The binding free energies could be subdivided

  通过等温滴定量热法（ITC）系统地研究了络合在β-环糊精中的叔丁基苯的阳离子，阴离子和中性对位取代衍生物的包合物。所有包含化合物均显示1：1的化学计量比，结合常数范围为10到3 x 10（6）M（-1）。结合自由能可细分为非极性和静电贡献。静电相互作用可以根据库仑定律通过考虑主体和客体的质子化程度，主体内客体的方向以及Debye-Huckel-Onsager理论描述的离子屏蔽来定量描述。客体在环糊精腔内的取向通过ROESY NMR光谱法确定。
• Synthesis and in vitro evaluation of cyclodextrin hyaluronic acid conjugates as a new candidate for intestinal drug carrier for steroid hormones
  作者：Michelle Hesler、Dennis H. Schwarz、Stephan Dähnhardt-Pfeiffer、Sylvia Wagner、Hagen von Briesen、Gerhard Wenz、Yvonne Kohl

  DOI：10.1016/j.ejps.2019.105181

  日期：2020.2

  The β-cyclodextrin-drug (host-guest) complexes were evaluated in vitro for their suitability (cytotoxicity and transport rate) as intestinal drug carriers for steroid hormones. In case of β-estradiol, higher solubilities could be achieved by complexation with both synthesized β-cyclodextrin derivates, leading to significantly higher intestinal transport rates in vitro. However, this success could

  类固醇激素作为治疗内分泌失调的活性药物成分变得越来越有趣。但是，许多类固醇药物在医学上的应用由于其极低的水溶性而受到抑制，从而导致生物利用度降低。因此，优先口服类固醇药物仍然有问题。环糊精是可开发的口服途径药物递送系统的有希望的候选者，因为它们可溶解疏水性类固醇并提高其在水性环境中的运输速率。在这项研究中，描述了聚合β-环糊精衍生物的合成和表征，这是由于亲水性β-CD-硫醚与透明质酸的结合所致。合成的β-环糊精透明质酸缀合物的宿主-客体复合物与两种难溶的模型类固醇（β-雌二醇，地塞米松）形成，并与单体β-环糊精衍生物的增溶和络合效率进行比较。在体外评估了β-环糊精-药物（宿主-客体）复合物作为类固醇激素的肠道药物载体的适用性（细胞毒性和转运速率）。在β-雌二醇的情况下，通过与两种合成的β-环糊精衍生物进行络合可以实现更高的溶解度，从而导致体外肠道转运速率显着提高。然而，对于地塞米松来说，它
• Inclusion of chemotherapeutic agents in substituted β-cyclodextrin derivatives
  作者：Carolin Thiele、Dagmar Auerbach、Gregor Jung、Gerhard Wenz

  DOI：10.1007/s10847-010-9741-4

  日期：2011.4

  The stabilities of the inclusion compounds of three chemotherapeutic agents, camptothecin (CPT), docetaxel (DOC) and idarubicin (IDA), plus a model compound 1,4-dihydroxyanthraquinone (DHA) with several β-cyclodextrin (β-CD) derivatives were investigated by solubility measurements, isothermal titration microcalorimetry and fluorescence anisotropy measurements. Ionic heptakis-(6-deoxy-6-thioethers)

  三种化学治疗剂喜树碱 (CPT)、多西他赛 (DOC) 和伊达比星 (IDA) 的包合物以及模型化合物 1,4-二羟基蒽醌 (DHA) 与几种 β-环糊精 (β-CD) 衍生物的稳定性分别为通过溶解度测量、等温滴定微量热法和荧光各向异性测量进行研究。发现 β-CD 的离子七-（6-脱氧-6-硫醚）对这些药物表现出非常高的结合潜力，使它们成为先进药物递送的良好候选者。
• Heptakis[6-S-(2,3-dihydroxypropyl)-6-thio] cyclomaltoheptaose and its sulfone: water-soluble β-cyclodextrin derivatives having modified polarity
  作者：Hans H. Baer、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00310-x

  日期：1996.1