2,4,6-三氟苄胺 | 214759-21-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氟苄胺
• 英文名称: (2,4,6-trifluorophenyl)methanamine
• 英文别名: 2,4,6-trifluorobenzylamine
• CAS: 214759-21-4
• 化学式: C₇H₆F₃N
• 分子量: 161.127
• InChiKey: RCHOKTKXVKKNBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165℃
• 密度：
  1.320
• 闪点：
  63℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物、酸以及空气接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S20,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN2735
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密闭、阴凉、通风干燥处

制备方法与用途

用途

2,4,6-三氟苄胺可用作有机合成与医药化学原料药的中间体，也可用于实验室化学科学研究和农药分子的合成。

制备

在反应器中加入2,4,6-三氟苯腈、镍催化剂及乙醇溶剂，随后滴加氨水溶液。待所有反应物完全加入后，密封反应器，并将其转移到高压反应釜中。向反应釜中通入氢气，控制压力为1 Mpa。将反应釜加热至75°C并搅拌12小时。反应结束后，冷却至室温，小心释放系统中的压力（高温或高压下操作有较大安全隐患）。使用乙酸乙酯和水进行萃取，分离出有机层；水相再用乙酸乙酯萃取三次，并合并所有有机层。将合并的有机层用无水硫酸镁干燥后过滤去除硫酸镁，滤液浓缩并通过硅胶柱层析法进一步纯化，从而得到目标产物2,4,6-三氟苄胺。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氟苄胺 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium bromide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 比卡格韦
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SODIUM (2R,5S,13AR)-7,9-DIOXO-10-((2,4,6-TRIFLUOROBENZYL)CARBAMOYL)-2,3,4,5,7,9,13,13A-OCTAHYDRO-2,5-METHANOPYRIDO[1', 2':4,5]PYRAZINO[2,1-B] [1,3] OXAZEPIN-8-OLATE AND ITS POLYMORPHIC FORM
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (2R,5S,13AR)-7,9-DIOXO-10-((2,4,6-TRIFLUOROBENZYL)CARBAMOYL)-2,3,4,5,7,9,13,13 A-OCTAHYDRO-2,5-MÉTHANOPYRIDO[1', 2': 4,5]PYRAZINO[2,1-B][1,3]OXAZÉPIN-8-OLATE ET SA FORME POLYMORPHE

  摘要：

  本发明涉及一种制备化合物I的工艺，化合物I为钠(2R,5S,13aR)-7,9-二氧基-10-((2,4,6-三氟苯甲基)氨基甲酰)-2,3,4,5,7,9,13,13a-八氢-2,5-甲基吡啶[1',2':4,5]吡嗪[2,1-b][1,3]噁唑-8-酸盐及其多晶形式。

  公开号：

  WO2020003151A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯腈 在 氢气 作用下， 40.0~45.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 以95 %的产率得到2,4,6-三氟苄胺
  参考文献：
  名称：

  一种催化加氢制备2,4,6-三氟苯甲胺的方法

  摘要：

  本发明涉及一种催化加氢制备2,4,6‑三氟苯甲胺的方法，属于精细化工技术领域。该方法是在羟基功能化离子液体(IL‑OH)中，以氯铂酸或铂盐提供铂源，首先获得高活性零价铂的离子液体催化体系，继而催化2,4,6‑三氟苯腈25‑50℃/0.5‑1.5MPa氢解反应，制备2,4,6‑三氟苯甲胺。本发明提供方法更为安全，并且副反应较少、反应收率较高、不使用有机溶剂环境污染较轻、是一条较为绿色环保的工艺。

  公开号：

  CN117185935A
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三氟苄胺 、 (2R,5S,13AR)-8-甲氧基-7,9-二氧代-2,3,4,5,7,9,13,13A-八氢-2,5-甲桥吡啶并[1',2':4,5]吡嗪并[2,1-B][1,3]氧氮杂环庚烷-10-羧酸 在 2,4,6-三氟苄胺 作用下， 生成 (2R,5S,13AR)-8-甲氧基-7,9-二氧代-N-(2,4,6-三氟苄基)-2,3,4,5,7,9,13,13A-八氢-2,5-甲桥吡啶并[1',2':4,5]吡嗪并[2,1-B][1,3]氧氮杂环庚烷-10-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  本发明揭示了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下公式（I），包括立体异构体和其药学上可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Ζ1和Z4如本文所定义。本发明还揭示了与制备和使用此类化合物相关的方法，以及包含此类化合物的制药组合物。

  公开号：

  WO2014100323A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018102634A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to Tricyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein A, X, Y, Z, R1, R7A, R7B and R8 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Tricyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Tricyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的三环杂环化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中A、X、Y、Z、R1、R7A、R7B和R8如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种三环杂环化合物的组合物，以及使用这些三环杂环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• [EN] CONTINUES FLOW PROCESS FOR THE PREPARATION OF ACTIVE PHARMACEUTICAL INGREDIENTS - POLYCYCLIC CARBAMOYL PYRIDONE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ À FLUX CONTINU POUR LA PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUES À INGRÉDIENTS PHARMACEUTIQUEMENT ACTIFS ET INTERMÉDIAIRES DE CEUX-CI
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2019159199A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention discloses continues flow process for the preparation of polycyclic carbamoyl pyridone derivatives and intermediates thereof. In particular, the present invention discloses a process for the preparation of intermediate. Formule (V).

  本发明公开了用于制备多环氨基吡啶酮衍生物及其中间体的连续流程。具体地，本发明公开了一种制备中间体的方法。公式（V）。
• Inhibitors of 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenases Type 1 and Type 2
  申请人：ELEXOPHARM GMBH

  公开号：US20160318895A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Provided herein are non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 and type 2 (17β-HSD1 and 17β-HSD2) inhibitors, their production and use, especially for the treatment and for prophylaxis of hormone-related diseases.

  提供的是非甾体的17β-羟基类固醇脱氢酶1型和2型（17β-HSD1和17β-HSD2）抑制剂，它们的生产和应用，尤其是用于治疗和预防激素相关疾病。
• 8-Benzyltetrahydropyrazino[2,1-<i>f</i>]purinediones: Water-Soluble Tricyclic Xanthine Derivatives as Multitarget Drugs for Neurodegenerative Diseases
  作者：Andreas Brunschweiger、Pierre Koch、Miriam Schlenk、Felipe Pineda、Petra Küppers、Sonja Hinz、Meryem Köse、Stefan Ullrich、Jörg Hockemeyer、Michael Wiese、Jag Heer、Christa E. Müller

  DOI：10.1002/cmdc.201402082

  日期：2014.5.9

  designed as tricyclic xanthine derivatives containing a basic nitrogen atom in the tetrahydropyrazine ring to improve water solubility. A library of 69 derivatives was prepared and evaluated in radioligand binding studies at adenosine receptor (AR) subtypes and for their ability to inhibit monoamine oxidases (MAO). Potent dual‐target‐directed A1/A2A adenosine receptor antagonists were identified. Several

  8-苄基取代的四氢吡嗪并[ 2,1 - f ]嘌呤二酮被设计为在四氢吡嗪环中包含碱性氮原子的三环黄嘌呤衍生物，以提高水溶性。制备了69种衍生物的文库，并在放射性配体结合研究中评估了腺苷受体（AR）亚型及其抑制单胺氧化酶（MAO）的能力。确定了有效的双靶标定向A 1 / A 2A腺苷受体拮抗剂。几种化合物显示出三重靶标抑制作用。最好的化合物之一是8-（2,4-二氯-5-氟苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-dione（72）（人类AR：K i  A 1 217 n M，A 2A 233 n M；IC 50 MAO-B：508 n M）。二氯化化合物36 [8-（3,4-二氯苄基）-1,3-二甲基-6,7,8,9-四氢吡嗪并[2,1 - f ]嘌呤-2,4（1 H，3 H）-二酮]被认为是大鼠中最佳的三靶标药物（K i  A 1