(2S,4S,5R)-4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-sulfooxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-benzyloxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 129001-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R)-4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-sulfooxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-benzyloxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• CAS: 129001-60-1
• 化学式: C₅₀H₅₄N₂O₁₄S
• 分子量: 939.05
• InChiKey: FFXYHORQKGFSNR-SVJHCJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  194.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R)-4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-sulfooxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-benzyloxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 甲酸 、 钯 作用下， 以80%的产率得到bulgecin C
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-Methyl 4-hydroxy-1-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>oxycarbonyl>pyrrolidine-2-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 六正丁基二锡 、 三氧化硫吡啶 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,4S,5R)-4-((2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-sulfooxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-benzyloxymethyl-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007