(5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-((phenylmethoxy)methyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester | 128359-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-((phenylmethoxy)methyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
• 英文别名: (2S,4S,5R)-Methyl 4-acetoxy-1-(benzyloxycarbonyl)-5-<(benzyloxy)methyl>pyrrolidine-2-carboxylate；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 128359-94-4
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: WDDIPJJZUFHNBR-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-((phenylmethoxy)methyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bulgecins A、B 和 C 的全合成及其对 β-内酰胺抗生素的杀菌增强作用。

  摘要：

  bulgecins 是革兰氏阴性细菌嗜酸副伯克霍尔德氏菌的亚氨基糖次级代谢物，也是细菌细胞壁生物合成和重塑的溶解性转糖基酶的抑制剂。 bulgecins 的活性与共生物合成的 β-内酰胺抗生素的机制密切相关。 β-内酰胺抑制青霉素结合蛋白，这种酶对细胞壁生物合成也至关重要。裂解性转糖基酶（bulgecin）和青霉素结合蛋白（β-内酰胺）活性的同时丧失导致隔膜细胞壁变形，在显微镜下观察到细菌细胞裂解前的凸起。我们描述了三种天然存在的 bulgecin 亚氨基糖的实际合成及其在一系列微生物学研究中的机理评估。这些研究确定了 bulgecin 在 β-内酰胺亚最低抑制浓度下对三种致病性革兰氏阴性菌的增强作用，并首次证实这种增强作用导致临床 β-内酰胺的杀菌功效显着增加。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.8b00105
• 作为产物：
  描述：

  (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-<(E)-1-<2-(methoxycarbonyl)ethenyl>>-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-((phenylmethoxy)methyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007

文献信息

• Electrochemical oxidation of proline derivatives: total syntheses of bulgecinine and bulgecin C
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00008a040

  日期：1991.4

  The influence of structure on the efficiency of the electrochemical C-5 oxidation of (2S,4S)-hydroxyproline carbamate esters is presented. Optimum methoxylation was observed with (2S,4S)-4-acetoxy-1,2-pyrrolidine-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(2-(trimethylsily)ethyl) ester (19). The corresponding C-5 methoxy derivative 20 was converted into bulgecinine (4) via a stereospecific radical homologation to incorporate the C-5 hydroxymethyl substituent. Bulgecin C (1c) was prepared via a beta-stereoselective glycosidation reaction using a 2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate derivative, regiospecific C-4' sulfation, and deprotection.
• Selective transformation of O-2-(trimethylsilyl)ethyl and O-tert-butyl carbamates into O-benzyl carbamates using benzyl trichloroacetimidate
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00304a035

  日期：1990.8
• BARRETT, ANTHONY G. M.;PILIPAUSKAS, DANIEL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5170-5173
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、PILIPAUSKAS, DANIEL

  DOI：——

  日期：——