(5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-(hydroxymethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester | 132592-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-(hydroxymethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 132592-31-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₇
• 分子量: 351.356
• InChiKey: IMMFQTPGBSWUPO-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-(hydroxymethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester 在 titanium(IV) isopropylate silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007
• 作为产物：
  描述：

  (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-<(E)-1-<2-(methoxycarbonyl)ethenyl>>-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-(hydroxymethyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007

文献信息

• Total Syntheses of Bulgecins A, B, and C and Their Bactericidal Potentiation of the β-Lactam Antibiotics
  作者：Shusuke Tomoshige、David A. Dik、Masaaki Akabane-Nakata、Chinedu S. Madukoma、Jed F. Fisher、Joshua D. Shrout、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00105

  日期：2018.6.8

  The bulgecins are iminosaccharide secondary metabolites of the Gram-negative bacterium Paraburkholderia acidophila and inhibitors of lytic transglycosylases of bacterial cell-wall biosynthesis and remodeling. The activities of the bulgecins are intimately intertwined with the mechanism of a cobiosynthesized β-lactam antibiotic. β-Lactams inhibit the penicillin-binding proteins, enzymes also critical

  bulgecins 是革兰氏阴性细菌嗜酸副伯克霍尔德氏菌的亚氨基糖次级代谢物，也是细菌细胞壁生物合成和重塑的溶解性转糖基酶的抑制剂。 bulgecins 的活性与共生物合成的 β-内酰胺抗生素的机制密切相关。 β-内酰胺抑制青霉素结合蛋白，这种酶对细胞壁生物合成也至关重要。裂解性转糖基酶（bulgecin）和青霉素结合蛋白（β-内酰胺）活性的同时丧失导致隔膜细胞壁变形，在显微镜下观察到细菌细胞裂解前的凸起。我们描述了三种天然存在的 bulgecin 亚氨基糖的实际合成及其在一系列微生物学研究中的机理评估。这些研究确定了 bulgecin 在 β-内酰胺亚最低抑制浓度下对三种致病性革兰氏阴性菌的增强作用，并首次证实这种增强作用导致临床 β-内酰胺的杀菌功效显着增加。
• Electrochemical oxidation of proline derivatives: total syntheses of bulgecinine and bulgecin C
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00008a040

  日期：1991.4

  The influence of structure on the efficiency of the electrochemical C-5 oxidation of (2S,4S)-hydroxyproline carbamate esters is presented. Optimum methoxylation was observed with (2S,4S)-4-acetoxy-1,2-pyrrolidine-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(2-(trimethylsily)ethyl) ester (19). The corresponding C-5 methoxy derivative 20 was converted into bulgecinine (4) via a stereospecific radical homologation to incorporate the C-5 hydroxymethyl substituent. Bulgecin C (1c) was prepared via a beta-stereoselective glycosidation reaction using a 2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate derivative, regiospecific C-4' sulfation, and deprotection.