(5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-<(E)-1-<2-(methoxycarbonyl)ethenyl>>-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester | 132592-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-<(E)-1-<2-(methoxycarbonyl)ethenyl>>-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
• 英文别名: (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-{(E)-1-[2-(methoxycarbonyl)ethenyl]}-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester；1-O-benzyl 2-O-methyl (2S,4S,5R)-4-acetyloxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 132592-30-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: FJHFBDOZFAFLHX-NQQDEJRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-<(E)-1-<2-(methoxycarbonyl)ethenyl>>-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-((phenylmethoxy)methyl)-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-Methyl 4-hydroxy-1-<<2-(trimethylsilyl)ethyl>oxycarbonyl>pyrrolidine-2-carboxylate 在 硫酸 、 六正丁基二锡 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (5R,4S,2S)-4-acetoxy-5-<(E)-1-<2-(methoxycarbonyl)ethenyl>>-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 2-methyl 1-(phenylmethyl) diester
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of bulgecinine and bulgecin C from (2S,4R)-hydroxyproline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00305a007

文献信息

• Electrochemical oxidation of proline derivatives: total syntheses of bulgecinine and bulgecin C
  作者：Anthony G. M. Barrett、Daniel Pilipauskas

  DOI：10.1021/jo00008a040

  日期：1991.4

  The influence of structure on the efficiency of the electrochemical C-5 oxidation of (2S,4S)-hydroxyproline carbamate esters is presented. Optimum methoxylation was observed with (2S,4S)-4-acetoxy-1,2-pyrrolidine-dicarboxylic acid 2-methyl 1-(2-(trimethylsily)ethyl) ester (19). The corresponding C-5 methoxy derivative 20 was converted into bulgecinine (4) via a stereospecific radical homologation to incorporate the C-5 hydroxymethyl substituent. Bulgecin C (1c) was prepared via a beta-stereoselective glycosidation reaction using a 2-azido-2-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate derivative, regiospecific C-4' sulfation, and deprotection.