(E)-methyl 4-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-methyl 4-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
• 英文别名: dimethyloleuropein；lucidumoside D；methyl (4S,5E,6S)-4-[2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethoxy]-2-oxoethyl]-5-ethylidene-6-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4H-pyran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₇H₃₆O₁₃
• 分子量: 568.575
• InChiKey: MXXTUSVIMMILLV-OETOMCIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橄榄苦甙 在 吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (E)-methyl 4-(2-(3,4-dimethoxyphenethoxy)-2-oxoethyl)-3-ethylidene-2-(((2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  橄榄苦苷的新半合成类似物在体外和体内显示出改善的抗癌活性

  摘要：

  橄榄苦苷是存在于橄榄果实和叶子中的一种糖基化的类花生油。由于橄榄苦苷具有广泛的生物学活性，包括抗癌特性，因此在过去的20年中受到了科学的关注。富含橄榄苦苷的橄榄叶提取物对一系列人类癌细胞系的有希望的抗增殖活性，促使我们着手合成橄榄苦苷的51个类似物。在对雌激素受体阴性乳腺癌细胞株SKBR3进行初步筛选后，显示7种类似物显示出明显的细胞毒性，并进一步针对6种其他实体肿瘤衍生和白血病细胞株进行了测试。选择具有最有前途的抗肿瘤活性的类似物（24）进行更详细的研究。24在接近其最大抑制浓度一半的浓度下进行测试时，对健康献血者的外周血单核细胞无毒。在荷黑素瘤小鼠体内给予24只可导致肿瘤大小以剂量依赖性方式减少，并诱导抗黑素瘤反应性免疫反应。我们的结果表明，从橄榄苦苷的初始结构中出现的类似物24代表了有希望的进一步优化的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.029

文献信息

• Pro-oxidant Activity of Oleuropein Determined in Vitro by Electron Spin Resonance Spin-Trapping Methodology
  作者：Armando Mazziotti、Fabio Mazzotti、Manuela Pantusa、Luigi Sportelli、Giovanni Sindona

  DOI：10.1021/jf060982c

  日期：2006.10.1

  ESR spectroscopy using the spin trap system DMSO and 4-(pyridyl-1-oxide)-N-tert-butyl nitrone (POBN) in phosphate buffer (PB) solution. Ferrous ions in the absence of hydrogen peroxide cause the formation of the stable nitroxide species 4 and 5 through the intermediate perferryl species. OLP displays its antioxidant activity in vitro blocking the oxidation path that leads to methoxyl radicals hence to

  在这项工作中，使用自旋阱系统DMSO和4-（吡啶基-1-氧化物）-N-叔-磷酸盐缓冲液（PB）溶液中的丁基丁酮（POBN）。在不存在过氧化氢的情况下，亚铁离子会通过中间的泛酸物质形成稳定的一氧化氮物质4和5。OLP在体外显示出其抗氧化活性，阻断了导致甲氧基的氧化路径，从而形成了稳定的自由基5。邻苯二酚部分的作用在二甲基化橄榄苦苷同系物的存在下重复进行了perferryl实验时得到了证明（ OLP-Met2，2）。橄榄苦苷的双重行为，类似于对其他邻苯二酚和非邻苯二酚天然活性物种所确定的行为，
• Electron-impact mass spectra of natural phenylethanoids
  作者：V. A. Kurkin、G. G. Zapesochnaya、V. O. Tolkachev

  DOI：10.1007/bf00630401

  日期：1994.7
• New semi-synthetic analogs of oleuropein show improved anticancer activity in vitro and in vivo
  作者：Pinelopi Samara、Nikoleta Christoforidou、Christelle Lemus、Aikaterini Argyropoulou、Kyriaki Ioannou、Konstantina Vougogiannopoulou、Nektarios Aligiannis、Efthimios Paronis、Nicolas Gaboriaud-Kolar、Ourania Tsitsilonis、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.029

  日期：2017.9

  screening against the estrogen receptor negative breast cancer cell line SKBR3, 7 analogs were shown to display significant cytotoxicity and were further tested against 6 additional solid tumor-derived and leukemic cell lines. The analog with the most promising antitumor activity (24) was selected for more detailed studies. 24 was non-toxic to peripheral blood mononuclear cells derived from healthy blood

  橄榄苦苷是存在于橄榄果实和叶子中的一种糖基化的类花生油。由于橄榄苦苷具有广泛的生物学活性，包括抗癌特性，因此在过去的20年中受到了科学的关注。富含橄榄苦苷的橄榄叶提取物对一系列人类癌细胞系的有希望的抗增殖活性，促使我们着手合成橄榄苦苷的51个类似物。在对雌激素受体阴性乳腺癌细胞株SKBR3进行初步筛选后，显示7种类似物显示出明显的细胞毒性，并进一步针对6种其他实体肿瘤衍生和白血病细胞株进行了测试。选择具有最有前途的抗肿瘤活性的类似物（24）进行更详细的研究。24在接近其最大抑制浓度一半的浓度下进行测试时，对健康献血者的外周血单核细胞无毒。在荷黑素瘤小鼠体内给予24只可导致肿瘤大小以剂量依赖性方式减少，并诱导抗黑素瘤反应性免疫反应。我们的结果表明，从橄榄苦苷的初始结构中出现的类似物24代表了有希望的进一步优化的先导结构。