(2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoic acid | 1126450-23-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoic acid
• 英文别名: N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-D-threonine；Boc-D-Thr(OTBS)OH；Boc-Thr(TBS)-OH；(2R,3S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanoic acid；(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1126450-23-4
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₅Si
• 分子量: 333.5
• InChiKey: IIGKEAAYYNIBEN-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.837±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-O-(tert-butyldimethylsilyl)-D-threonyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Teixobactin大环核的溶液相合成

  摘要：

  我们合成了teixobactin的大环核心，teixobactin是一种从未经培养的细菌中分离出来的极其有效的抗生素天然产物。的gramscale合成升-同种异体-enduracididine，椎名macrolactonization和溶液相方法被突出显示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600778
• 作为产物：
  描述：

  D-苏氨酸 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到(2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-末端 d-亮氨酰氨基酸修饰的万古霉素苷元类似物的合成与评价

  摘要：

  轴承替代残基1的一系列的万古霉素糖苷配基类似物的合成和生物学评价Ñ甲基d α-氨基酸中有描述。制备类似物以确定 H 键合d -氨基酸是否可以提高对模型配体N , N '-Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Ala ( 2 ) 和N , N '-的亲和力Ac 2 - l -Lys- d -Ala- d -Lac ( 3) 并提高对万古霉素敏感或耐万古霉素细菌的抗菌活性。此外，一系列具有上的残留物1所附的亲核试剂（肼和胺）类似物的d α-氨基酸中描述检查它们与的C-末端酯反应的能力的是3，形成一个共价连接升-Lys- d -Ala 到天然产物类似物。

  DOI：

  10.1021/jm801549b

文献信息

• Total Synthesis of Chloptosin: A Dimeric Cyclohexapeptide
  作者：Alexander J. Oelke、Francesca Antonietti、Leonardo Bertone、Philippa B. Cranwell、David J. France、Rebecca J. M. Goss、Tatjana Hofmann、Stephan Knauer、Steven J. Moss、Paul C. Skelton、Richard M. Turner、Georg Wuitschik、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201003216

  日期：2011.4.4

  Here we describe in full our investigations into the synthesis of the dimeric cyclohexapeptide chloptosin in 17 linear steps. Particularly, this work features an organocatalytic tandem process for the synthesis of the embedded piperazic acids, in which a differentially protected azodicarboxylate is used together with pyrrolidinyl tetrazole as the catalyst. The central biaryl bond is being formed by

  在这里，我们以17个线性步骤完整地描述了对二聚环六肽chlottosin合成的研究。特别地，该工作的特征在于用于合成嵌入的哌嗪酸的有机催化串联方法，其中将受保护的偶氮二羧酸酯与吡咯烷基四唑一起用作催化剂。中心联芳基键由两个空间上要求的邻氯吡咯并吲哚片段的斯蒂勒偶联形成。合成策略的固有灵活性被证明是有益的，因为可以在合成程序的进行过程中平稳地调整路线。
• Total Synthesis of Chloptosin
  作者：Alexander J. Oelke、David J. France、Tatjana Hofmann、Georg Wuitschik、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201002880

  日期：2010.8.16

  one: A new organocatalytic route for the asymmetric preparation of the embedded piperazic acids and a Stille coupling of an ortho‐chloropyrroloindole served as key steps in the total synthesis of the dimeric cyclopeptide chloptosin (see structure).

  有两个总比一个好：一种新的不对称制备嵌入的哌嗪酸的有机催化路线和邻氯吡咯并吲哚的Stille偶联是二聚环肽类胰蛋白酶的全合成的关键步骤（参见结构）。
• AMIDES AS PIM INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150329538A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式（1）的含酰胺化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含所述化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症方面的用途。
• Amides as pim inhibitors
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US09394297B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式（1）的含酰胺化合物及其盐。在某些实施方式中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施方式中，本发明涉及包含所披露的化合物的制药组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症方面的用途。
• Solution-Phase Synthesis of the Macrocyclic Core of Teixobactin
  作者：Santu Dhara、Vidya B. Gunjal、Kishor L. Handore、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201600778

  日期：2016.9

  We synthesize the macrocyclic core of teixobactin, an exceptionally potent antibiotic natural product isolated from uncultured bacteria. The gramscale synthesis of l‐allo‐enduracididine, Shiina macrolactonization, and a solution‐phase approach are highlighted.

  我们合成了teixobactin的大环核心，teixobactin是一种从未经培养的细菌中分离出来的极其有效的抗生素天然产物。的gramscale合成升-同种异体-enduracididine，椎名macrolactonization和溶液相方法被突出显示。