4'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine | 381218-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
• 英文别名: 4'-(4-pinacolatoboronphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；4-(4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,6-di(pyridin-2-yl)pyridine；2,6-dipyridin-2-yl-4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]pyridine
• CAS: 381218-99-1
• 化学式: C₂₇H₂₆BN₃O₂
• 分子量: 435.333
• InChiKey: BWPSUMBSVPBLPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 trisodium tris(3-sulfophenyl)phosphine 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到5-[4-(2,2':6',2''-terpyridin-4'-yl)phenyl]-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  5位上带有联吡啶和三联吡啶配体的2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷核苷的合成

  摘要：

  基于未保护的5-碘嘧啶核苷与苯基硼酸酯的联吡啶或叔吡啶乙炔的单步交叉偶联反应，开发了一种方法，用于合成通过乙炔或亚苯基接头连接的带有联吡啶或三联吡啶配体的嘧啶（C或U）2-脱氧核糖核苷。与乙炔的Sonogashira反应在DMF中进行，而Suzuki与硼酸盐在水-乙腈混合物中的反应。研究了标题修饰核苷的光物理性质，以及（2,2'-联吡啶-5-基）乙炔基或（2,2'-联吡啶-5-基）苯基衍生物在> 300 nm处有吸收，在421处有亮发射选择-451 nm作为发光DNA标记的最佳候选者。 核苷-嘧啶-联吡啶-N-配体-交叉偶联反应

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083266
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium hydroxide 、 potassium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  基于锌金属离子配位的新型自组装2D网络：3D网络的合成和比较研究†

  摘要：

  通过锌金属离子（Zn 2+）配位，报道了带有线性和三角型联吡啶的分子（tpys）的合成及其自组装形成具有线性tpys的新型三角tpys扩展自组装二维网络。所得的Zn 2+配位网络已通过X射线光电子能谱（XPS），小角X射线散射（SAXS），BET和光物理方法进行了表征。SAXS结果表明了这些网络中存在一些短程有序，并且借助分子建模研究对了这些结果进行了分析。这些金属超分子Zn 2+网络揭示了金属离子对合成的金属-超分子组装体的热和光学性质的影响，类似于先前报道的关于1D和3D自组装金属-超分子材料的结果。而且，这些网络显示出高发光性，长荧光寿命和良好的热稳定性。这种有序网络的单层可以用作构建分层纳米结构的模板。这些分层的纳米结构可以用作电子设备中的活性成分，也可以用作形成有机-无机杂化纳米材料的模板。

  DOI：

  10.1039/c3ra47377e

文献信息

• Purines Bearing Phenanthroline or Bipyridine Ligands and Their Ru ^II Complexes in Position 8 as Model Compounds for Electrochemical DNA Labeling – Synthesis, Crystal Structure, Electrochemistry, Quantum Chemical Calculations, Cytostatic and Antiviral Activity
  作者：Milan Vrábel、Michal Hocek、Luděk Havran、Miroslav Fojta、Ivan Votruba、Blanka Klepetářová、Radek Pohl、Lubomír Rulíšek、Lucie Zendlová、Pavel Hobza、I‐hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1002/ejic.200700030

  日期：2007.4

  calculations. A very good agreement between experiment and theory was obtained, with a standard deviation of 0.13 V. It was shown that theoretical calculations can be of a limited predictive power for new RuII complexes, though it was difficult to reproduce differences smaller than 0.05 V. Several compounds of this series exhibited a considerable cytostatic effect and activity against the hepatitis C

  制备了一系列乙炔基-或（4-硼苯基）联吡啶和-菲咯啉作为通用结构单元，用于通过交叉偶联反应将双齿 N-配体连接到其他分子。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合得到相应的 RuII 络合物。通过乙炔基-或4-硼基苯基联吡啶和-菲咯啉与9-苄基-8-溴腺嘌呤的交叉偶联反应制备通过共轭乙炔或亚苯基连接基连接的在8位带有联吡啶或菲咯啉复合物的9-苄基腺嘌呤衍生物。它们与 Ru(bpy)2Cl2 的络合提供了相应的 Ru 络合物作为电化学 DNA 标记的模型化合物。同样的化合物也可以通过 9-苄基-8-溴腺嘌呤与炔烃和硼酸的 Ru 络合物的交叉偶联直接制备。两种方法在核酸标记的潜在应用方面进行了比较。通过 X 射线衍射确定了两种 Ru 配合物的晶体结构。用碳糊和汞电极通过循环或方波伏安法研究了带有菲咯啉或联吡啶配体和 Ru 配合物的模型嘌呤的电化学。将标题化合物的实验氧化还原电位与量子化学计算进行
• Color Bricks: Building Highly Organized and Strongly Absorbing Multicomponent Arrays of Terpyridyl Perylenes on Metal Oxide Surfaces
  作者：Essi Sariola-Leikas、Zafar Ahmed、Paola Vivo、Anniina Ojanperä、Kimmo Lahtonen、Jesse Saari、Mika Valden、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1002/chem.201503738

  日期：2016.1.22

  Terpyridine‐substituted perylenes containing cyclic anhydrides in the peri position were synthesized. The anhydride group served as an anchor for assembly of the terpyridyl‐crowned chromophores as monomolecular layers on metal oxide surfaces. Further coordination with Zn2+ ions allowed for layer‐by‐layer formation of supramolecular assemblies of perylene imides on the solid substrates. With properly

  合成了在周边位置含有环酐的三联吡啶取代的per 。酸酐基团可作为将联吡啶加冠发色团组装为金属氧化物表面上的单分子层的锚。与Zn 2+的进一步配合离子允许在固体基质上逐层形成per酰亚胺的超分子组装体。使用正确选择的锚定分子和连接分子，可以通过简单直接的方法构建超过十个连续层的高质量结构。所制备的膜是稳定的并且具有宽的光谱覆盖范围和高吸收率。为了证明其潜在用途，将合成染料用于固态染料敏化太阳能电池，并观察到从electron天线向二氧化钛注入电子。
• A Modular “Toolbox” Approach to Flexible Branched Multimacrocyclic Hosts as Precursors for Multiply Interlocked Architectures
  作者：Bilge Baytekin、Sascha S. Zhu、Boris Brusilowskij、Jens Illigen、Jenni Ranta、Juhani Huuskonen、Luca Russo、Kari Rissanen、Lena Kaufmann、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/chem.200801289

  日期：2008.11.10

  cross-coupling reactions. A modular "toolbox" strategy is presented that allows 1) several tetralactam macrocycles to be covalently connected with each other or with a central spacer, 2) the macrocycles to be substituted with or connected to different chromophores, and 3) metal-coordination sites to be attached to the macrocycles. With this approach a series of different oligo-macrocyclic hosts was obtained with

  四内酰胺大环化合物可以通过多种交叉偶联反应进行官能化。提出了一种模块化的“工具箱”策略，该策略允许1）几个四内酰胺大环彼此或与一个中心间隔基共价连接，2）大环被不同的发色团取代或连接，以及3）金属配位位点附加到大环。通过这种方法，获得了一系列不同的寡聚-大环宿主，它们具有巨大的结构多样性和巨大的进一步功能化潜力。已经合成了基于这些大环化合物制备的轮烷，以证明其在构建更复杂的超分子体系中的效用。
• 4′-Phenyl-2,2′:6′,2″-terpyridine derivatives-synthesis, potential application and the influence of acetylene linker on their properties
  作者：Dawid Zych、Aneta Slodek、Marek Matussek、Michał Filapek、Grażyna Szafraniec-Gorol、Sławomir Maślanka、Stanisław Krompiec、Sonia Kotowicz、Ewa Schab-Balcerzak、Karolina Smolarek、Sebastian Maćkowski、Marian Olejnik、Witold Danikiewicz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.030

  日期：2017.11

  terpyridines those obtained as solids exhibited high thermal stability as opposed to those which were oils (tpy containing fluorene motif). Due to the fact that high thermal stability of 4'-phenyl-2,2':6′,2″-terpyridine derivatives showed photoluminescence (PL) quantum yield (Φ) in the range of 27–84% in solution, their electroluminescence ability was tested in diodes with guest-host configuration. For the compounds

  4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）与乙炔基（T1），2-乙炔基-9,9-二辛基芴（T2），9,9-二辛基芴（T3）的新型衍生物分别通过Sonogashira或Suzuki-Miyaura偶联反应获得9-乙炔基-10-癸氧基蒽（T4）取代基，并进行了全面表征。乙炔基桥的存在通过将吸收光谱和发射光谱移向与T3相比更长的波长来影响新型化合物的光物理性质，其中芴通过单键与tpy连接。TGA测量表明，在新的三联吡啶中，以固体形式获得的那些与油（具有芴基的tpy）相反，表现出高的热稳定性。由于4'-苯基-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶衍生物的高热稳定性显示出溶液中的光致发光（PL）量子产率（Φ）在27-84％的范围内，它们的电致发光该功能已在带有来宾-主机配置的二极管中进行了测试。对于分散在由聚（9-乙烯基咔唑）（PVK）（50 wt％）和（2-叔丁基）组成的基质中的化合物观察到最大波长在374至531
• Self-Assembly of Concentric Hexagons and Hierarchical Self-Assembly of Supramolecular Metal–Organic Nanoribbons at the Solid/Liquid Interface
  作者：Ming Wang、Kun Wang、Chao Wang、Mingjun Huang、Xin-Qi Hao、Ming-Zhan Shen、Guo-Qing Shi、Zhe Zhang、Bo Song、Alejandro Cisneros、Mao-Ping Song、Bingqian Xu、Xiaopeng Li

  DOI：10.1021/jacs.6b04959

  日期：2016.7.27

  self-assemble supramolecular metal-organic nanoribbons (SMON) at solid-liquid interfaces. Ambient STM imaging showed the formation of long 1D SMON rather than 2D assembly on the basal plane of highly oriented pyrolytic graphite (HOPG) surface after simple dropcasting of the solution of preassembled concentric hexagons onto a freshly cleaved surface of HOPG. This wet chemical method based on self-assembly may

  为了对超分子的结构特征进行更精确的控制，使用四位三联吡啶 (tpy) 配体将一系列巨大的同心六边形组装为离散结构。在四位配体的制备中，吡啶鎓盐和吡啶鎓盐化学显着促进了合成。关键化合物是通过吡喃盐与相应伯胺衍生物的缩合反应以良好的收率获得的。这些离散的金属超分子同心六边形通过 NMR、ESI-MS、TWIM-MS 和 TEM 进行了充分表征，建立了它们的六边形结构。不同四位配体的组合也组装了具有增加多样性和复杂性的混合同心六边形。此外，这些具有精确控制形状和尺寸的同心六边形超分子被用作构建块，在固液界面分层自组装超分子金属有机纳米带（SMON）。环境 STM 成像显示，在将预组装的同心六边形溶液简单滴铸到 HOPG 的新劈裂表面后，在高度取向的热解石墨 (HOPG) 表面的基面上形成长的 1D SMON 而不是 2D 组装。这种基于自组装的湿化学方法可以提供简单、经济和可扩展的途径来输送复杂的材料。环境