(E,E)-N,N'-bis(4-nitrobenzylidene)benzene-1,4-diamine | 1033942-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,E)-N,N'-bis(4-nitrobenzylidene)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: 4,4'-di-(p-nitrobenzal)-p-phenylenediamine
• CAS: 1033942-40-3
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 374.356
• InChiKey: NFIJRJJFEMDZJR-JFMUQQRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  239 °C (polymorph)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  606.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-N,N'-bis(4-nitrobenzylidene)benzene-1,4-diamine 、 巯基乙酸 生成 3,3-(1,4-phenylene)bis[2-(4-nitrophenyl)thiazolidin-4-one]
  参考文献：
  名称：

  EL-SHAFEI, A. K.;ABDEL-GHANY, H. A., J. INDIAN CHEM. SOC., 1984, 61, N 1, 62-64

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E,E)-N,N'-bis(4-nitrobenzylidene)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  （E，E）-N，N'-双（4-硝基亚苄基）苯-1,4-二胺的构象多态性

  摘要：

  （E，E）-N，N'-双（4-硝基亚苄基）苯-1,4-二胺C 20 H 14 N 4 O 4（I）的两个多晶型物已被鉴定。在每种情况下，分子都跨过晶体学反转中心。第一个多晶型物（I-1）的超分子结构具有基于π-π相互作用的堆积，该相互作用由涉及硝基的弱氢键辅助。第二个多晶型物（I-2）显示通过硝基连接的分子的垂直排列，并带有弱的CHH ... O氢键。将两种晶体结构与碳类似物（E，E）-1，4-双[2-（4-硝基苯基）乙烯基]苯，（II）。

  DOI：

  10.1107/s0108270111010109

文献信息

• Exploration of key electronic properties and optical nonlinearity of diamine based Schiff bases: Spectroscopic characterization and DFT study
  作者：Shoaib Tariq、Muhammad Tahir、Iqra Shafiq、Muhammad Saqib、Saadia Haq、Hina Aftab、Muhammad Imran、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138135

  日期：2024.7

  The study focuses on the synthesis and theoretical investigation of a series of newly synthesized diamine-based Schiff bases. Structural confirmation of the synthesized Schiff bases was achieved through various spectroscopic techniques. DFT calculations, utilizing the M06/6311G (d, p) functional, were conducted to assess NLO characteristics. The broader absorption spectrum (444.0 ) and a smaller bandgap

  该研究重点是一系列新合成的二胺基席夫碱的合成和理论研究。通过各种光谱技术实现了合成希夫碱的结构确认。利用 M06/6311G (d, p) 泛函进行 DFT 计算以评估 NLO 特性。与其他合成的化合物相比，化合物：1E,1'E)-'-(1,4-亚苯基)双(1-(4-硝基苯基)甲胺具有更宽的吸收光谱 (444.0 ) 和更小的带隙 (4.4 ) NBO 结果深入了解了有助于标题化合物稳定性的超共轭现象，其中 1E,1'E)--(1,4-亚苯基)双(1-(4-硝基苯基)。甲胺的第一超极化率最高（3.7 × 10）。此外，计算出的新合成的二胺基化合物的第一超极化率大于标准硝基苯胺。上述发现确定了合成化合物在高级应用中的潜力。 -tech NLO 技术。
• WO2008/73613
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MATERIALS AND METHODS FOR CO-CRYSTAL CONTROLLED SOLID-STATE SYNTHESIS OF IMIDES AND IMINES
  申请人：Zaworotko Michael J.

  公开号：US20080146772A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The subject invention pertains to methods for solid-state synthesis of imides and imines using co-crystals. The co-crystal formers utilized are substrates of condensation reactions and co-crystals can be obtained in high yield via methods such as slurrying, solvent evaporation, solvent crystallization, treatment with supercritical fluid(s), melting plus crystallization, slurry conversion, grinding of solids, blending of powders, heating of solids, solvent-drop grinding, or grinding plus melting.
• [EN] MATERIALS AND METHODS FOR CO-CRYSTAL CONTROLLED SOLID-STATE SYNTHESIS OF IMIDES AND IMINES<br/>[FR] MATERIAUX ET PROCEDES DE SYNTHESE EN PHASE SOLIDE D'IMIDES ET D'IMINES REGULEE PAR CO-CRISTAUX
  申请人：UNIV SOUTH FLORIDA

  公开号：WO2008073613A2

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The subject invention pertains to methods for solid-state synthesis of imides and imines using co-crystals. The co-crystal formers utilized are substrates of condensation reactions and co-crystals can be obtained in high yield via methods such as slurrying, solvent evaporation, solvent crystallization, treatment with supercritical fluid(s), melting plus crystallization, slurry conversion, grinding of solids, blending of powders, heating of solids, solvent-drop grinding, or grinding plus melting.
  [FR] L'invention concerne des procédés de synthèse en phase solide d'imides et d'imines au moyen de co-cristaux. Les formeurs de co-cristaux utilisés sont des substrats de réactions de condensation et les co-cristaux peuvent être obtenus à haut rendement par la mise en uvre de procédés tels que la mise en suspension, l'évaporation de solvant, la cristallisation de solvant, le traitement par fluide(s) supercritique(s), la fusion plus cristallisation, la conversion de suspension épaisse, le broyage de matières solides, le mélange de poudres, le chauffage de matières solides, le broyage par gouttes de solvant ou le broyage plus fusion.
• Conformational polymorphism of (<i>E</i>,<i>E</i>)-<i>N</i>,<i>N</i>′-bis(4-nitrobenzylidene)benzene-1,4-diamine
  作者：Alain Collas、Matthias Zeller、Frank Blockhuys

  DOI：10.1107/s0108270111010109

  日期：2011.5.15

  Two polymorphs of (E,E)‐N,N′‐bis(4‐nitrobenzylidene)benzene‐1,4‐diamine, C20H14N4O4, (I), have been identified. In each case, the molecule lies across a crystallographic inversion centre. The supramolecular structure of the first polymorph, (I‐1), features stacking based on π–π interactions assisted by weak hydrogen bonds involving the nitro groups. The second polymorph, (I‐2), displays a perpendicular

  （E，E）-N，N'-双（4-硝基亚苄基）苯-1,4-二胺C 20 H 14 N 4 O 4（I）的两个多晶型物已被鉴定。在每种情况下，分子都跨过晶体学反转中心。第一个多晶型物（I-1）的超分子结构具有基于π-π相互作用的堆积，该相互作用由涉及硝基的弱氢键辅助。第二个多晶型物（I-2）显示通过硝基连接的分子的垂直排列，并带有弱的CHH ... O氢键。将两种晶体结构与碳类似物（E，E）-1，4-双[2-（4-硝基苯基）乙烯基]苯，（II）。