3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranose | 824939-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: 3,4-Di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-alpha-L-rhamnopyranose；[(2R,3R,4R,5S,6S)-2-hydroxy-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 824939-35-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₇
• 分子量: 442.509
• InChiKey: QOWDBBQZJZWSKK-ILVLUGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙腈 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranose 在 silica gel 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 212 as a white foam (1.0 g, 95%)的产率得到3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by Shigella flexneri

  摘要：

  一种共轭分子，包括一个寡糖或多糖与一个载体共价结合，并可用作潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗。

  公开号：

  US09446109B2
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-α-L-rhamnopyranose 、 3,4-di-O-benzyl-2-O-levulinoyl-β-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2

文献信息

• Synthesis of Two Tetra- and Four Pentasaccharide Fragments of<i>Shigella flexneri</i>Serotypes 3a and X O-Antigens from a Common Tetrasaccharide Intermediate
  作者：Julien Boutet、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1002/ejoc.200800693

  日期：2008.11

  Ac→2]-α-L-Rhap-(1→3)-β-D-GlcpNAc-(1→}n ((E)ABAcCD)n polymer were synthesized as their propyl glycosides by use of a common fully protected (E)ABAcC intermediate (9). Tetrasaccharide 9 derived from the condensation of an EA donor and a BAcC acceptor. Partial and full deprotection gave free tetrasaccharides (E)ABAcC and (E)ABC, respectively. Alternatively, 9 was converted into a trichloroacetimidate

  所得受体与 D 供体的糖基化，以及随后的部分或全部脱保护，得到支链五糖 D(E)ABAcC 和 D(E)ABC。所有目标都是志贺氏菌 3a 的 O 抗原的一部分，这是一种流行的血清型。非 O-乙酰化寡糖由 S.flexneri 血清型 X O-抗原共有。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Glycoconjugates and Their Use as Potential Vaccines Against Infection by Shigella Flexneri
  申请人：Phalipon Armelle

  公开号：US20080112951A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，并用作潜在的针对S. Flexneri感染的疫苗。
• GLYCOCONJUGATES AND THEIR USE AS POTENTIAL VACCINES AGAINST INFECTION BY SHIGELLA FLEXNERI
  申请人：PHALIPON Armelle

  公开号：US20130243751A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  A conjugate molecule comprising an oligo- or polysaccharide covalently bound to a carrier and its use as potential vaccine against infection by S. Flexneri.

  一种共轭分子，包括寡糖或多糖与载体共价结合，并用作潜在的针对S.Flexneri感染的疫苗。
• Glycoconjugates and their use as potential vaccines against infection by shigella flexneri
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2369345A1

  公开（公告）日：2011-09-28

  The present invention relates to a saccharide selected from the group consisting of:         B(E)CD}         (E)CDAB}n         AB(E)CD}n Wherein A, B, C, E, D and n are as defined in claim 1. The invention also relates to derivatives thereof, pharmaceutical compositions comprising said derivatives, and kit for the diagnostic of Shigella flexneri type 2a infection comprising said derivatives.

  本发明涉及一种选自以下组别的糖： B(E)CD} (E)CDAB}n AB（E）CD}n 其中 A、B、C、E、D 和 n 如权利要求 1 所定义。本发明还涉及其衍生物、包含所述衍生物的药物组合物以及包含所述衍生物的用于诊断 2a 型志贺氏菌感染的试剂盒。
• GLYCOCONJUGUES ET LEUR UTILISATION COMME VACCIN CONTRE SHIGELLA FLEXNERI DE SEROTYPE 3A ET X
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2164521B1

  公开（公告）日：2018-09-12