methyl (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate | 191807-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
• CAS: 191807-07-5
• 化学式: C₄₄H₇₆O₁₅
• 分子量: 845.078
• InChiKey: HRGQBMGFAUHTHF-GWGQZOICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate 在 盐酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 operculinic acid C methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XIX. Chemical Structures of Four Additional Resin-Glycosides, Mammosides A, B, H1, and H2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从一种佳木原料 Merremia mammosa（旋花科）的块茎中分离出了四种新的树脂苷，分别命名为猛犸苷 A (10)、B (11)、H1 (12) 和 H2 (13)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构，包括合成了一种糖苷酸，命名为猛犸苷 I。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.786
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 11-hydroxyhexadecanoate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 左旋樟脑磺酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (11S)-11-[[(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-hydroxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]oxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]hexadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Indonesian Medicinal Plants. XIX. Chemical Structures of Four Additional Resin-Glycosides, Mammosides A, B, H1, and H2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).

  摘要：

  从一种佳木原料 Merremia mammosa（旋花科）的块茎中分离出了四种新的树脂苷，分别命名为猛犸苷 A (10)、B (11)、H1 (12) 和 H2 (13)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构，包括合成了一种糖苷酸，命名为猛犸苷 I。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.786

文献信息

• Kitagawa, Isao; Baek, Nam In; Ohashi, Kazuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1989, vol. 37, # 4, p. 1131 - 1133
  作者：Kitagawa, Isao、Baek, Nam In、Ohashi, Kazuyoshi、Sakagami, Masahiro、Yoshikawa, Masayuki、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Indonesian Medicinal Plants. XIX. Chemical Structures of Four Additional Resin-Glycosides, Mammosides A, B, H1, and H2, from the Tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae).
  作者：Isao KITAGAWA、Kazuyoshi OHASHI、Nam In BAEK、Masahiro SAKAGAMI、Masayuki YOSHIKAWA、Hirotaka SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.45.786

  日期：——

  Four new resin-glycosides, named mammosides A (10), B (11), H1 (12), and H2 (13), were isolated from the tuber of Merremia mammosa (Convolvulaceae), a Jamu raw material. Their chemical structures have been elucidated on the bases of chemical and physicochemical evidence, including synthesis of a glycosidic acid designated as mammoside I.

  从一种佳木原料 Merremia mammosa（旋花科）的块茎中分离出了四种新的树脂苷，分别命名为猛犸苷 A (10)、B (11)、H1 (12) 和 H2 (13)。根据化学和物理化学证据阐明了它们的化学结构，包括合成了一种糖苷酸，命名为猛犸苷 I。