(3AR,4S,6S,7S,7AR)-4-(4-甲氧基苯氧基)-2,2,6-三甲基四氢-4H-[1,3]二氧杂环[4,5-C]吡喃-7-醇 | 583040-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (3AR,4S,6S,7S,7AR)-4-(4-甲氧基苯氧基)-2,2,6-三甲基四氢-4H-[1,3]二氧杂环[4,5-C]吡喃-7-醇
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: p-methoxyphenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside；(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-(4-Methoxyphenoxy)-2,2,6-trimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol；(3aR,4S,6S,7S,7aR)-4-(4-methoxyphenoxy)-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 583040-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: MXQLJNAJBLBFPS-NBUQLFNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3AR,4S,6S,7S,7AR)-4-(4-甲氧基苯氧基)-2,2,6-三甲基四氢-4H-[1,3]二氧杂环[4,5-C]吡喃-7-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83 %的产率得到4-methoxyphenyl 6-deoxy-2,3-O-isopropylidene-α-L-lyxohexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧-D-塔罗糖的化学合成，含有来自阴沟肠杆菌 G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元，以其 2-氨基乙基糖苷的形式

  摘要：

  报道了来自阴沟肠杆菌G3422 的 O 特异性多糖的四糖重复单元的化学合成。目标四糖的合成是通过收敛的[2+2]-嵌段策略实现的。准备好缀合的目标寡糖对于与合适的苷元进一步形成糖缀合物具有吸引力。报道了使用两种不同方法合成具有挑战性的 6-脱氧-L-塔罗糖部分，并讨论了明显的困难。

  DOI：

  10.1039/d4ob00183d
• 作为产物：
  描述：

  L-鼠李糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3AR,4S,6S,7S,7AR)-4-(4-甲氧基苯氧基)-2,2,6-三甲基四氢-4H-[1,3]二氧杂环[4,5-C]吡喃-7-醇
  参考文献：
  名称：

  炭疽杆菌四糖抗原的全合成-炭疽疫苗候选物的创建。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502615

文献信息

• Synthesis of spirostanol saponins via gold(I)‐catalyzed glycosylation in the presence of Ga(OTf) ₃ , In(OTf) ₃ , or HOTf
  作者：Teddy Stephen Ehianeta、Dacheng Shen、Peng Xu、Biao Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201900126

  日期：2019.8

  gold(I)‐catalyzed glycosylation has been reported in the synthesis of a panel of the representative natural spirostanol saponins, namely polyphyllin D (1), polyphyllin V (2), dioscin (3), formosanin C (4), and a derivative of polyphyllin D bearing a terminal azide group (5). This approach highlights the engagement of low loadings of Ph3AuPOTf (≤ 0.5 mol%) in the presence of Ga(OTf)3, In(OTf)3, or HOTf

  An effective approach relying on a Lewis acid‐ or Brønsted acid‐assisted gold(I)‐catalyzed glycosylation has been reported in the synthesis of a panel of the representative natural spirostanol saponins, namely polyphyllin D (1), polyphyllin V (2), dioscin (3), formosanin C (4), and a derivative of polyphyllin D bearing a terminal azide group (5). This approach highlights the engagement of low loadings
• Access to Diosgenyl Glycoconjugates via Gold(I)-Catalyzed Etherification of Diosgen-3-yl <i>ortho</i>-Hexynylbenzoate
  作者：Li Zhang、Linfeng Li、Shujin Bai、Xin Zhou、Peng Wang、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02963

  日期：2016.12.2

  An efficient protocol for the synthesis of diverse diosgen-3-yl glycoconjugates, a class of novel synthetic analogs of natural saponins of biological significance, has been developed. The method relies on gold(I)-catalyzed etherification of diosgen-3-yl ortho-hexynylbenzoate with stoichiometric sugar alcohols to afford the corresponding glycoconjugates in 38%–99% yields. The reaction involves the preferential

  已经开发出一种有效的方案，用于合成各种具有生物意义的天然皂苷的新型薯di皂苷-3-基糖缀合物。该方法依赖于金（I）催化的化学计量的糖醇对异三-3-基邻己基苯甲酸酯进行醚化的金（I）催化，以38％–99％的收率提供相应的糖结合物。该反应涉及羟基优先攻击均烯丙基碳阳离子中间体的C3位置，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。
• 4-(tert-Butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethylbutanoyl: An Easily Removable Pivaloyl-Type Protecting Group with High Orthogonality
  作者：Ming Li、Qishuai Li、Yong Su、Zhi Qiao、Jianjun Wang、Peng Wang、Sumei Ren、Ni Song

  DOI：10.1055/a-1751-1225

  日期：2022.6

  Protecting groups play multiple and vital roles during the synthesis of carbohydrates and other natural products. We herein report the installation and orthogonal cleavage, under mild conditions, of a 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,2-dimethylbutanoyl (BDMB) group as a sterically hindered pivaloyl-type hydroxy protecting group. The compatibility of this substituent with the removal of other protecting

  保护基团在碳水化合物和其他天然产物的合成过程中发挥着多重和重要的作用。我们在此报告了在温和条件下安装和正交裂解 4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-2,2-二甲基丁酰基 (BDMB) 基团作为空间受阻的新戊酰基型羟基保护基团。还研究了该取代基与去除其他保护基团的相容性。由于其有利的特性，预计 BDMB 可作为一种有价值的羟基掩蔽剂。
• La(OTf)3: An Efficient Promoter for Thioglycoside Activation in Conjunction with N-Iodosuccinimide
  作者：Balaram Mukhopadhyay、Somnath Mukherjee

  DOI：10.1055/s-0030-1259016

  日期：2010.12

  Use of La(OTf)3 as a Lewis acid promoter for N-iodosuccinimide-mediated activation of thioglycosides is reported. The glycosylation reactions proceeded smoothly with good to excellent yields and stereoselectivity.

  使用La(OTf)3作为路易斯酸促使剂，报告了N-碘代琥珀酰亚胺介导的硫糖苷活化。糖苷化反应顺利进行，产率良好至优异，立体选择性也很好。
• H₂SO₄-Silica: An Efficient Promoter for Selective Removal of Benzylidene and Isopropylidene Groups in the Presence of<i>p</i>-Methoxybenzyl Group
  作者：Prashant Rajan Verma、Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1080/07328303.2015.1069829

  日期：2015.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT Selective removal of the benzylidene and isopropylidene protections in the presence of acid-labile p-methoxybenzyl group using H2SO4-silica in methanol is reported. The deprotection reactions were found to be clean and result in the desired products in good to excellent yields.

  报道了在甲醇中使用H 2 SO 4-二氧化硅在酸不稳定的对甲氧基苄基存在下选择性除去亚苄基和异亚丙基保护基的报道。发现脱保护反应是干净的，并以良好至优异的收率得到期望的产物。