苏木查耳酮 | 94344-54-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 查尔酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 苏木查耳酮
• 英文名称: sappanchalcone
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 94344-54-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: JVGNTXGHBHMJDO-QHHAFSJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  >175°C (dec.)
• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.510 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，需要干燥并密封保存。

制备方法与用途

桑phantchenone是一种从苏木中分离出的黄酮类化合物，能诱导人结肠癌细胞发生 caspase 依赖性和 AIF 依赖性的凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 苏木查耳酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到(E)-4-(3-(4-acetoxy-2-methoxyphenyl)-3-oxoprop-1-en-1-yl)-1,2-phenylene diacetate
  参考文献：
  名称：

  Palodesangrens A 和 C 的全合成

  摘要：

  Palodesangrens A 和 C 以及常见的四环核心由简单的苯甲醛和苯乙酮衍生物以 10 步最长的线性序列制备，其特征在于 Diels-Alder 反应形成环己烯部分，LiAlH 4异构化，立体选择性酸催化环化形成色满部分、区域选择性碘化/乙烯基 Suzuki 交叉偶联反应和形成 2 H-吡喃-2-酮的闭环复分解 (RCM) 。总体而言，所需的 palodesangrens A 和 C 分别以 6.1% 和 6.4% 的产率获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02417
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-羟基-2-甲氧基苯基)乙酮 、 3,4-二羟基苯甲醛 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以46%的产率得到苏木查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Butein衍生物的合成和评估，用于抑制淋巴水肿的体内和体外炎症反应。

  摘要：

  在本文中，我们证明，butein（1）可以通过抑制肿瘤坏死因子α（TNF-α）的产生来预防小鼠淋巴水肿模型中的肿胀。合成并评估了Butein衍生物，以鉴定具有体外抗炎活性的化合物。其中，20μM化合物7j，7m和14a在脂多糖刺激后表现出50％的抑制小鼠腹膜巨噬细胞TNF-α产生的作用。在鼠淋巴水肿模型中，化合物14a表现出最强的效力，体外IC50为14.6μM，肢体体积抑制了70％。在药代动力学研究中，通过口服给药，前药策略使化合物1的动力学溶解度增加了6倍，血液中的活性代谢产物水平提高了5倍，从而使化合物14a处于血液中。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112280

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERURICEMIA AND RELATED DISORDERS
  申请人：JENKINS Helen

  公开号：US20100160351A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  Disclosed is a pharmaceutical composition comprising (a) a first therapeutic agent, wherein the first therapeutic agent is a compound of formula II: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X and n are as defined herein; (b) a second therapeutic agent, wherein the second therapeutic agent is a uric acid synthesis inhibitor or a uricosuric agent; and (c) a pharmaceutically acceptable diluent or carrier.
• MRGPRX2 ANTAGONIST FOR THE TREATMENT OF PSEUDO ALLERGIC REACTIONS
  申请人：The University of Hong Kong

  公开号：US20220401435A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Compounds that have antiallergic and/or anti-inflammatory properties and methods of making thereof are disclosed. These compounds can block MMRGPRX2 and prevent or reduce mast cells activation. Pharmaceutical formulations in a unit dosage form suitable for the delivery of the compounds to a subject in need thereof are disclosed. The pharmaceutical formulations may include one or more active agents in addition to the compounds, such as one or more additional antiallergic and/or anti-inflammatory agents. The pharmaceutical formulation can be administered by oral administration, parenteral administration, inhalation, mucosal administration, or a combination thereof. Methods for preventing or treating pseudo allergic reactions, pseudo allergic diseases, and/or pseudo inflammatory diseases, or treating or ameliorating one or more symptoms associated with a pseudo allergic reaction, a pseudo allergic disease, and/or a pseudo inflammatory disease in a subject are also disclosed.
• [EN] A MASS PRODUCTION METHOD OF BRAZILEIN FROM CAESALPINIA SAPPAN L<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION EN MASSE DE BRESILEINE A PARTIR DE CAESALPINIA SAPPAN L.
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2007066926A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] The present invention relates to a mass -production method of brazilein from Caesalpinia sappan L. , more precisely a mass-production method of brazilein from Caesalpinia sappan L. which comprises the steps of 1) preparing an extract from Caesalpinia sappan L. by using water, alcohol or a mixture of the two; 2) preparing a crude crystal by concentrating the extract of step 1) ; 3) dissolving the crude crystal of step 2) in alcohol; 4) concentrating the solution of step 3) ; and 5) re- crystallizing the concentrated solution of step 4) . According to the method of the invention, brazilein can be mass-produced from Caesalpinia sappan L. with high purity without column chromatography which has been necessarily performed according to the conventional methods, and thus the method of the invention does not need expensive equipments such as column chromatography, supercritical fluid extractor, HPLC, etc., suggesting that the method is efficient for mass -production of brazilein and industrially applicable.
  [FR] L'invention concerne un procédé de production en masse de brésiléine à partir de Caesalpinia sappan L., plus précisément un procédé de production en masse de brésiléine à partir de Caesalpinia sappan L. qui consiste : 1) à préparer un extrait à partir de Caesalpinia sappan L. au moyen d'eau, d'alcool ou d'un mélange de ces derniers ; 2) à préparer un cristal brut en concentrant l'extrait de l'étape 1) ; 3) à dissoudre le cristal brut de l'étape 2) dans de l'alcool; 4) à concentrer la solution de l'étape 3) ; et 5) à recristalliser la solution concentrée de l'étape 4). Selon l'invention, la brésiléine peut être produite en masse à partir de Caesalpinia sappan L. à une pureté élevée sans chromatographie sur colonne qui est nécessairement réalisée selon des procédés classiques et, par conséquent, le procédé selon l'invention ne requiert aucun équipement coûteux tel qu'une chromatographie sur colonne, un extracteur de fluide supercritique, une chromatographie liquide à haute performance, etc., ce qui suggère que le procédé est efficace pour la production en masse de brésiléine et peut trouver une applications industrielle.
• [EN] USE OF THE EXTRACT OF CAESALPINIA SAPPAN L. AND COMPOUNDS THEREFROM<br/>[FR] UTILISATION D'UN EXTRAIT DE CAESALPINIA SAPPAN L. ET COMPOSES OBTENUS A PARTI DE CET EXTRAIT
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2007066928A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  [EN] The present invention relates to an extract of Caesalpinia sappan L. having an angiogenesis inhibition activity and a use of the compound isolated therefrom, more precisely an extract of Caesalpinia sappan L. extracted by using water, alcohol or a mixture thereof , and a use of brazilin, sappanchalcone and brazilein isolated from the extract as an angiogenesis inhibitor. The extract of Caesalpinia sappan L. of the invention and a compound isolated therefrom have angiogenesis inhibition activity, so that they can be effectively used for the prevention and treatment of angiogenesis associated diseases such as vascular diseases, cardiovascular diseases, ophthalmic diseases, chronic inflammatory diseases, dermatological diseases, Alzheimer's disease, obesity and cancer.
  [FR] L'invention concerne un extrait de Caesalpinia sappan L. présentant une activité d'inhibition de l'angiogenèse et l'utilisation du composé isolé à partir de cet extrait, plus précisément un extrait de Caesalpinia sappan L. obtenu au moyen d'eau, d'alcool ou des mélange ce ces derniers, et l'utilisation de la brasiline, de la sappanchalcone et de la brasiléine isolés à partir de l'extrait en tant qu'inhibiteur de l'angiogenèse. L'extrait de Caesalpinia sappan L. selon l'invention et un composé isolé à partir de cet extrait présentent une activité d'inhibition de l'angiogenèse, de sorte qu'ils peuvent être efficacement utilisés pour la prévention et le traitement des maladies associées à l'angiogenèse telles que les maladies vasculaires, les maladies cardiovasculaires, les maladies ophtalmiques, les maladies inflammatoires chroniques, les maladies de la peau, la maladie d'Alzheimer, l'obésité et le cancer.
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSITIONS POUR TRAITER DES TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2008156654A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention provides methods of treating of disorders characterized by defective mitochondrial activity. In particular compounds of the present invention can be used in the treatment metabolic diseases and neurodegenerative diseases. The methods are also useful to increase oxidative phosphorylation or to decrease reactive oxygen species (ROS) production in a subject in need thereof.
  [FR] La présente invention porte sur des procédés de traitement de troubles caractérisés par une activité mitochondriale défectueuse. En particulier, les composés de la présente invention peuvent être utilisés dans le traitement de maladies métaboliques et de maladies neurodégénératives. Les procédés sont également utiles pour augmenter la phosphorylation oxydative ou pour diminuer la production d'espèce oxygène réactive (ROS) chez un sujet en ayant besoin.