3-(2-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 | 7622-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 3-(2-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
• 英文名称: 2'-Methoxyisoflavone
• 英文别名: 3-(2-methoxy-phenyl)-chromen-4-one；3-(2-Methoxy-phenyl)-chromen-4-on；2'-Methoxy-isoflavon；3-(2-methoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 7622-32-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: IVHDCWICIDMPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82.4%的产率得到2-[4-(2-Methoxy-phenyl)-isoxazol-5-yl]-phenol
  参考文献：
  名称：

  Borda; Szabo; Nemeth, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 104, # 4, p. 389 - 396

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-甲氧基苯基)乙酮 在 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-(2-甲氧基苯基)-4H-色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  从 2-甲氧基苯甲酸高效和多功能合成异黄酮

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10806

文献信息

• New Procedures for the Preparation of Isoflavones with Unsubstituted Ring A
  作者：Albert Lévai、Péter Sebòk

  DOI：10.1080/00397919208020493

  日期：1992.6

  Abstract Isoflavones with unsubstituted ring A have been synthesized either by the ring closure of 2-hy-droxydeoxybenzoins or by the dehydroxylation of 7-hy-droxyisoflavones. 7-Mercaptoisoflavones have also been prepared.

  摘要 具有未取代环 A 的异黄酮已通过 2-羟基脱氧安息香的闭环或通过 7-羟基异黄酮的脱羟基合成。7-巯基异黄酮也已制备。
• INHIBITION AND TREATMENT OF PROSTATE CANCER METASTASIS
  申请人：Bergan Raymond C.

  公开号：US20090124569A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  The present invention provides compounds and methods of inhibiting and treating metastatic prostate cancer. The compounds include MEK4 inhibitors. In another aspect the invention provides methods of identifying inhibitors of metastatic prostate cancer by screening for inhibitors of MEK4.

  本发明提供了化合物和方法，用于抑制和治疗转移性前列腺癌。这些化合物包括MEK4抑制剂。另一方面，本发明提供了通过筛选MEK4抑制剂来鉴定转移性前列腺癌抑制剂的方法。
• Compounds for immunopotentiation
  申请人：Valiante Nicholas

  公开号：US20100226931A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  Methods of stimulating an immune response and treating patients responsive thereto with 3,4-di(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-diones, staurosporine analogs, derivatized pyridazines, chromen-4-ones, indolinones, quinazolines, nucleoside analogs, and other small molecules are disclosed. In a preferred embodiment benzopyrimidine derivatives such as ZD-6474, MLN-518, lapatinib, gefitinib or erlotinib are used.

  本发明公开了刺激免疫反应和治疗对3,4-二（1H-吲哚-3-基）-1H-吡咯-2,5-二酮，链霉菌素类似物，衍生的吡啶并嗪，香豆素-4-酮，吲哚酮，喹唑啉，核苷类似物和其他小分子具有响应性的患者。在一种优选实施方式中，使用苯并嘧啶衍生物，例如ZD-6474，MLN-518，拉帕替尼，吉非替尼或厄洛替尼。
• Recyclable Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Aryl Iodides and 2-Hydroxyacetophenones towards Flavones
  作者：Mingzhong Cai、Bin Huang、Gang Xie、Jianan Zhan

  DOI：10.1055/s-0042-1753042

  日期：2023.2

  A highly efficient heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative cyclization of aryl iodides and 2-hydroxyacetophenones is developed. The reaction proceeds efficiently in DMSO at 120 °C under 3 bar of carbon monoxide by using 2 mol% of an MCM-41-immobilized bidentate phosphine palladium complex [MCM-41-2P-Pd(OAc)2] as the catalyst and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as the base, providing

  开发了一种高效的多相钯催化的芳基碘化物和 2-羟基苯乙酮的羰基环化反应。通过使用 2 mol% 的 MCM-41 固定的二齿膦钯配合物 [MCM-41-2P-Pd(OAc) 2 ] 作为催化剂和 1 ,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 为基础，提供了一种通用、高效和实用的方法，用于从容易获得的起始材料中以高产率组装多种黄酮类化合物。这种负载的钯催化剂可以很容易地通过反应混合物的离心来回收，并且可以循环使用超过 9 次，而不会显着降低其催化效率。
• Palladium(II) Pincer Type Complexes Containing ONO Donor Heterocyclic Hydrazones: Synthesis, Structure and Catalytic Activity Towards the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 3-Bromochromone and Arylboronic Acids via C–Br Activation
  作者：C. Shalini、N. Dharmaraj、Nattamai S. P. Bhuvanesh、M. V. Kaveri

  DOI：10.1007/s10562-023-04276-4

  日期：——

  pincer type palladium(II) complexes 1–3 synthesized by reacting palladium precursor [PdCl2(PPh3)2] with ONO heterocyclic hydrazone ligands H2L1-3 in equimolar quantities were well characterized using single-crystal XRD, analytical and spectroscopic data. These complexes were examined as homogeneous catalysts for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of 3-bromochromone with a range of arylboronic acids in ethanol

  钯前体[PdCl 2 (PPh 3 ) 2 ]与ONO杂环腙配体H 2反应合成三种新型钳形钯(II)配合物1-3使用单晶 XRD、分析和光谱数据很好地表征了等摩尔量的 L1-3。这些配合物被检测为均相催化剂，用于 3-溴色酮与一系列芳基硼酸在乙醇介质中的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。催化转化在有氧条件下顺利进行，室温下催化剂负载量为 0.01 mol%，得到一系列 3-芳基化色酮 (6a–o)。该催化剂最多可重复使用五个循环，有利的是该方案不需要任何外部氧化剂、添加剂和相转移试剂。 图形概要