2,8-dichloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide | 1402588-37-7

• 英文名称: 2,8-dichloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
• 英文别名: 2,8-dichloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；2,6-dichloro-4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-ium-4-ide
• CAS: 1402588-37-7
• 化学式: C₁₉H₁₇BCl₂F₂N₂
• 分子量: 393.071
• InChiKey: HBCDBRLQKCCHEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dichloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.22h， 生成
  参考文献：
  名称：

  影响500 nm光激活BODIPY笼型组解笼效率的因素

  摘要：

  可光去除的保护基团或笼蔽基团使我们能够在光照射后调节活细胞中生物活性分子的活性。然而，由于其细胞毒性和较差的组织渗透性，需要紫外线来激活笼养基团是一个很大的限制。我们的研究小组先前报道了一个基于BODIPY支架的500 nm光激活笼养组，但是其解笼效率低于常规笼养组。在这里，我们显示BODIPY笼蔽基团的开笼量子产率（QY）取决于光致电子转移（PeT）的驱动力。我们还发现，开极性QY在极性较小的溶剂中增加。我们利用这些发现开发了BODIPY笼养的辣椒素，该辣椒素很好地定位于低极性的细胞内区室，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.030
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 2,8-dichloro-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-10-phenyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2′,1′-f ][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide
  参考文献：
  名称：

  在可见光下BHT和空气促进BODIPY催化的酰胺合成†

  摘要：

  报道了一种新颖且有效的酰胺合成方案，该方案在可见光下采用了BODIPY催化的芳族醛与胺之间的氧化酰胺化反应。与已知的Ru或Ir分子催化剂和其他有机染料相比，BODIPY催化剂对该反应显示出更高的反应性。机理研究表明，双氧可以通过ET和SET途径活化，从而在原位形成活性过氧化物，这对于反应的关键步骤（即半胱氨酸氧化成酰胺）至关重要。广泛的底物范围和温和的反应条件使该反应对于酰胺化合物的合成实际上是有用的且对环境友好。

  DOI：

  10.1039/c6ob00736h

文献信息

• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• The inorganic DMSO/POCl₃ reaction with BODIPY: wide product formation and implications for biological ROS sensing and neurodegenerative disease research
  作者：Taehong Jun、Kibong Kim、Kang Mun Lee、Dhiraj P. Murale、Atul P. Singh、Amgalan Natsagdorj、Hyunjeong Liew、Yoo-Hun Suh、David G. Churchill

  DOI：10.1142/s1088424612501180

  日期：2012.11

  We report a refined and expanded synthetic study of 4,4-difluoro-1,3,5,7-tetramethyl-8-(aryl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene under treatment with POCl₃/DMSO. The 2-chloro-6-methylsulfide derivative (Kim TI, Park S, Choi Y and Kim Y. Chem. Asian J. 2011; 6: 1358-61.) was one of five co-eluants, including 2,6-disulfido and -dichloro species, and mono-substituted counterparts. The 8-meso tail group modifies product distribution. The different sulfur-containing products undergo different "off-on" responses with NaOCl (10 equiv.). Compounds 4b and 2b exhibit low toxicity and were found to enter juxtanuclear regions in neuroblastoma.

  我们报告了用 POCl3/DMSO 处理 4,4-二氟-1,3,5,7-四甲基-8-(芳基)-4-bora-3a,4a-diaza-s-茚的精制和扩展合成研究。2-chloro-6-methylsulfide 衍生物（Kim TI、Park S、Choi Y 和 Kim Y. Chem. Asian J. 2011; 6: 1358-61.）是五种共助剂之一，其中包括 2,6-二磺酸基和二氯化物以及单取代的对应物。8-meso 尾基改变了产物的分布。不同的含硫产物在 NaOCl（10 等量）的作用下会产生不同的 "关闭-开启 "反应。化合物 4b 和 2b 显示出较低的毒性，并能进入神经母细胞瘤的并核区域。
• Regioselective 2,6-dihalogenation of BODIPYs in 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol and preparation of novel meso-alkyl polymeric BODIPY dyes
  作者：Liang Wang、Jian-Wei Wang、Ai-jun Cui、Xiao-Xiao Cai、Yan Wan、Qun Chen、Ming-Yang He、Wei Zhang

  DOI：10.1039/c3ra41298a

  日期：——

  Regioselective 2,6-halogenation of BODIPYs in hexafluoro-2-propanol (HFIP) afforded products in less than 5 min. Halogenated BODIPYs were subjected to Pd-catalyzed cross-coupling reactions to form novel meso-alkyl polymeric BODIPY dyes.

  在六氟异丙醇（HFIP）中，对BODIPYs进行区域选择性的2,6-卤化反应，在不到5分钟内获得了产物。卤化的BODIPYs经过Pd催化的交叉偶联反应形成了新型的meso-烷基聚合物BODIPY染料。
• Two Orthogonal Halogen‐Bonding Interactions Directed 2D Crystalline Supramolecular J‐Dimer Lamellae
  作者：Meihui Su、Xiaosa Yan、Xia Guo、Quanwen Li、Yushi Zhang、Changhua Li

  DOI：10.1002/chem.202000462

  日期：2020.4.6

  halogen···π interactions. With two substituted halogen atoms acting as XB donors and the other two acting as acceptors, the constituent J-dimer units were linked by quadruple highly-directional halogen···halogen interactions in a staggered manner, resulting in the unique 2D lamellar dye assemblies. This work champions and advances halogen-bonding as a remarkably potent tool for engineering dye aggregates with

  染料组件表现出令人着迷的性能和性能，这两者都主要取决于染料的相互堆积排列和超分子结构。在本文中，我们首次通过采用两个不同的正交卤素键（XB）相互作用，设计了一种基于卤代染料在水性介质中的令人着迷的仿氯仿2D晶体J-二聚体层状结构。作为唯一的结构基元，通过单π堆积和双卤素···π相互作用形成并稳定了反平行J-二聚体。用两个取代的卤素原子充当XB供体，另外两个取代的卤素原子充当受体，组成的J-二聚体单元通过四重高度方向性卤素···卤素相互作用以交错方式连接，从而形成了独特的2D层状染料组装体。
• New Insights into the Exploitation of BODIPY Derivatives as Organic Photocatalysts
  作者：Ana Da Lama、Beatrice Bartolomei、Cristian Rosso、Giacomo Filippini、M. Montserrat Martínez、Luis A. Sarandeses、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.202200622

  日期：2022.10.20

  A detailed structure-activity relationship study onto six different BODIPY photocatalysts was performed towards a synthetically relevant atom transfer radical addition (ATRA) reaction. The presence of heavy atoms in the chromophore's core was revealed to be essential for high reactivity levels. On the contrary, electron-withdrawing groups at the meso position deteriorated the catalytic performances

  针对合成相关的原子转移自由基加成 (ATRA) 反应，对六种不同的 BODIPY 光催化剂进行了详细的结构-活性关系研究。发色团核心中重原子的存在被证明对于高反应性水平至关重要。相反，中间位置的吸电子基团会降低催化性能，这与所提出的反应机理一致。