Gibberellin-A(8) | 7044-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Gibberellin-A(8)
• 英文别名: 2beta-Hydroxygibberellin 1；(1R,2R,5S,8S,9S,10R,12R,13S)-5,12,13-trihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid
• CAS: 7044-72-6；72533-76-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: WZRRJZYYGOOHRC-JXHFLFEZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >140°C
• 沸点：
  637.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、乙醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gibberellin-A(8) 在 Celite 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一些生理相关的赤霉素葡糖基结合物的部分合成

  摘要：

  GA 8 -2-O-β-d葡糖苷（图4d），GA 8 -13-O-β-d葡糖苷（图5c）和GA 20 -13-O-β-d葡糖苷（图6c）可以得到通过部分合成。合成4D用分离GA相比8 -2-O-β-d葡萄糖苷1，以证实其结构。另外，GA 7（7b）的β-D-葡萄糖基酯的合成。描述了GA 8（8b）和GA 20（9b）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80134-6
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.42h， 生成 Gibberellin-A(8)
  参考文献：
  名称：

  从赤霉素 A3 合成赤霉素 A8 和 A56

  摘要：

  赤霉素 A3 衍生物与 1(10)-ene-2β,3β-diol 和 1(10)-ene-2α,3β-diol (2:5) 基团的混合物，很容易从赤霉素 A3 中获得，已用于赤霉素 A8 及其酯的新型简单合成。GA3 的水解和 2-差向异构体混合物的碘内酯化是在单个烧瓶中的水溶液中进行的，同样是通过我们改进的方法从 GA3 合成 GA56。GA8 和 GA56 的 1β-碘化物混合物通过在 SiO2 上以甲基酯或对溴苯甲酸酯的形式进行色谱分离，然后将其脱碘并分离 GA8 的甲基或对溴苯甲酸酯。游离 GA8 是通过后一种酯的脱苯基得到的。通过二维核磁共振光谱，我们成功地分配了 GA8 和 GA56 甲酯的 13 C 和 1 H 核磁共振谱中的所有信号。

  DOI：

  10.1007/bf00629875

文献信息

• GC-MS identification of endogenous gibberellins and gibberellin conjugates as their permethylated derivatives
  作者：Laurent Rivier、Paul Gaskin、Kum-yul S. Albone、Jake MacMillan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85157-6

  日期：1981.1

  preparing permethyl derivatives of GAs and GA-glucosides is described using NaH and MeI in DMF. The permethyl derivatives of the glucosides give sharp GC peaks and their MS provide information for the identification of the GA and carbohydrate moieties. The detection and characterization of endogenous GAs and GA-glycosides in pods of Phaseolus coccineus by GC-MS of permethylated extracts are described

  摘要 描述了在 DMF 中使用 NaH 和 MeI 制备 GAs 和 GA-葡萄糖苷的全甲基衍生物的简便方法。葡萄糖苷的全甲基衍生物产生尖锐的 GC 峰，它们的 MS 为鉴定 GA 和碳水化合物部分提供了信息。描述了通过全甲基化提取物的 GC-MS 检测和表征菜豆豆荚中的内源性 GA 和 GA-糖苷。描述了通过相同方法对碳水化合物、IAA、ABA 和细胞分裂素进行全甲基化。
• Synthesis of gibberellins A8 and A56 from gibberellin A3
  作者：N. A. Pankrushina、A. G. Druganov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov、M. M. Shakirov、V. A. Raldugin

  DOI：10.1007/bf00629875

  日期：1994.9

  modified. The mixture of 1β-iodides of GA8 and GA56 was separated by chromatography on SiO2 in the form of methyl or p-bromophenacyl esters which were then deiodinated and the methyl or p-bromphenacyl ester of GA8 was isolated. Free GA8 was obtained by the dephenylation of the latter ester. By two-dimensional NMR spectroscopy we succeeded in assigning all the signals in the13C and1H NMR spectra of the methyl

  赤霉素 A3 衍生物与 1(10)-ene-2β,3β-diol 和 1(10)-ene-2α,3β-diol (2:5) 基团的混合物，很容易从赤霉素 A3 中获得，已用于赤霉素 A8 及其酯的新型简单合成。GA3 的水解和 2-差向异构体混合物的碘内酯化是在单个烧瓶中的水溶液中进行的，同样是通过我们改进的方法从 GA3 合成 GA56。GA8 和 GA56 的 1β-碘化物混合物通过在 SiO2 上以甲基酯或对溴苯甲酸酯的形式进行色谱分离，然后将其脱碘并分离 GA8 的甲基或对溴苯甲酸酯。游离 GA8 是通过后一种酯的脱苯基得到的。通过二维核磁共振光谱，我们成功地分配了 GA8 和 GA56 甲酯的 13 C 和 1 H 核磁共振谱中的所有信号。
• Partial synthesis of some physiologically relevant gibberellin glucosyl conjugates
  作者：Gernot Schneider、Günther Sembdner、Klaus Schreiber、Bernard O. Phirney

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80134-6

  日期：1989.1

  GA8-2-O-β-D-glucoside (4d), GA8-13-O-β-D-glucoside (5c) and GA20-13-O-β-D-glucoside (6c) could be obtained by partial synthesis. Synthetic 4d was compared with isolated GA8-2-O-β-D-glucoside1 in order to confirm its structure. In addition, the syntheses of β-D-glucosyl esters of GA7 (7b). GA8 (8b) and GA20 (9b) are described.

  GA 8 -2-O-β-d葡糖苷（图4d），GA 8 -13-O-β-d葡糖苷（图5c）和GA 20 -13-O-β-d葡糖苷（图6c）可以得到通过部分合成。合成4D用分离GA相比8 -2-O-β-d葡萄糖苷1，以证实其结构。另外，GA 7（7b）的β-D-葡萄糖基酯的合成。描述了GA 8（8b）和GA 20（9b）。