7α-(1--hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 7α-(1--hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• 英文别名: 7α-(2-hydroxy-3,3-dimethyl-2-butyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine；(2R)-2-[(1S,2S,6R,14R,15R,16R)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11-trien-16-yl]-3,3-dimethylbutan-2-ol
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₄
• 分子量: 441.611
• InChiKey: KNDFXYGKWIQXNP-QUYCNZTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-(1--hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 在 potassium tert-butylate 、 lithium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 叔丁啡
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE ANALOGUES
  [FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES DE MORPHINANE

  摘要：

  公开号：

  WO2009122436A3
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 7α-(1--hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  一些 7-取代的 6,14-桥式蒂巴因衍生物的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  报道了 18 个 7α-和 7β-取代的 6,14-桥蒂巴因衍生物的 NMR 光谱，并检查了 7-取代基对 C-5-H 原子的空间和其他影响。尽管 H-5 质子位移使得 C-7 处的差向异构化合物在所研究的实施例中得以区分（值落在 7α 系列中的 δ 4.75-4.40 ppm 和 7β 系列中的 δ 5.21-4.97 ppm 之间），但 C-5由于范围重叠，移位值证明不太有用。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230610

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OPIOID COMPOUNDS
  申请人：NORAMCO, INC.

  公开号：US20150315204A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  The present invention is directed to a process for the preparation of opioid compounds such as buprenorphine, naltrexone, naloxone, nalbuphone, nalbuphine, and the like.

  本发明涉及一种制备阿片类化合物（如布洛芬、纳曲酮、纳洛酮、纳布酮、纳布啶等）的方法。
• NMR Spectra and Stereochemistry of some 7-Substituted 6,14-Bridged Thebaine Derivatives
  作者：Barrie C. Uff、Angela S. Mallard、John A. Davis、Ray Henson

  DOI：10.1002/mrc.1260230610

  日期：1985.6

  The NMR spectra of eighteen 7α‐ and 7β‐substituted 6,14‐bridged thebaine derivatives are reported and the steric and other effects of the 7‐substituent on the C‐5‐H atoms examined. Although the H‐5 proton shift enabled compounds epimeric at C‐7 to be distinguished in the examples studied (values falling between δ 4.75‐4.40 ppm in the 7α series and δ 5.21‐4.97 ppm in the 7β series), the C‐5 shift values

  报道了 18 个 7α-和 7β-取代的 6,14-桥蒂巴因衍生物的 NMR 光谱，并检查了 7-取代基对 C-5-H 原子的空间和其他影响。尽管 H-5 质子位移使得 C-7 处的差向异构化合物在所研究的实施例中得以区分（值落在 7α 系列中的 δ 4.75-4.40 ppm 和 7β 系列中的 δ 5.21-4.97 ppm 之间），但 C-5由于范围重叠，移位值证明不太有用。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF MORPHINANE ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION D'ANALOGUES DE MORPHINANE
  申请人：SUN PHARMACEUTICAL IND LTD

  公开号：WO2009122436A3

  公开（公告）日：2009-12-03