7α-tert-butylcarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 98207-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-tert-butylcarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• 英文别名: 20,20,20-trimethylthevinone；1-[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 98207-64-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: XOVDUQZJUJQFRR-PICIZLHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-tert-butylcarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 7α-(1--hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  一些 7-取代的 6,14-桥式蒂巴因衍生物的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  报道了 18 个 7α-和 7β-取代的 6,14-桥蒂巴因衍生物的 NMR 光谱，并检查了 7-取代基对 C-5-H 原子的空间和其他影响。尽管 H-5 质子位移使得 C-7 处的差向异构化合物在所研究的实施例中得以区分（值落在 7α 系列中的 δ 4.75-4.40 ppm 和 7β 系列中的 δ 5.21-4.97 ppm 之间），但 C-5由于范围重叠，移位值证明不太有用。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230610
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-戊烯-3-酮 、 蒂巴因 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到7α-tert-butylcarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  一些 7-取代的 6,14-桥式蒂巴因衍生物的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  报道了 18 个 7α-和 7β-取代的 6,14-桥蒂巴因衍生物的 NMR 光谱，并检查了 7-取代基对 C-5-H 原子的空间和其他影响。尽管 H-5 质子位移使得 C-7 处的差向异构化合物在所研究的实施例中得以区分（值落在 7α 系列中的 δ 4.75-4.40 ppm 和 7β 系列中的 δ 5.21-4.97 ppm 之间），但 C-5由于范围重叠，移位值证明不太有用。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230610

文献信息

• Perchloric acid induced epimerisation of the thevinones: an improved synthesis of 7β-dihydrothevinones
  作者：Ian Derrick、Andrew Coop、Sali M Al-Mousawi、Stephen M Husbands、John W Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01300-9

  日期：2000.9

  The region above and away from C7 in the orvinols is known to be of particular importance in determining the μ-opioid receptor profile of this important class of opioids. However it has been difficult to explore this site due to the relative inaccessibility of 7β-substituted compounds. Here we report that perchloric acid induced epimerisation of the 7α-ketones (dihydrothevinones) allows considerably

  在确定该重要类阿片样物质的μ阿片样物质受体分布中，在烯醇中C7上方和远离C7的区域特别重要。然而，由于7β-取代的化合物相对不可及，因此很难探索该位点。在这里，我们报告说，高氯酸诱导7α-酮（二氢维酮）的差向异构化可以显着改善对一系列β-酮（β-二氢维酮）的利用。7α-酮的差向异构化程度取决于6,14-桥和酮侧链中的空间体积度。
• Methylation of the enolates of thevinone and some analogues
  作者：Andrew Coop、Konstantinos Grivas、Stephen Husbands、John W. Lewis

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00553-k

  日期：1995.8

  Branching has been introduced into various thevinone analogues by utilisation of both kinetic and thermodynamic enolates. No rearrangement was observed in the systems under study.