7α-tert-butylcarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 98207-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7α-tert-butylcarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• 英文别名: 20,20,20-trimethylthevinone；1-[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 98207-64-8
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: XOVDUQZJUJQFRR-PICIZLHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7α-tert-butylcarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 7α-(1--hydroxy-1,2,2-trimethylpropyl)-6,14-endo-ethano-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  一些 7-取代的 6,14-桥式蒂巴因衍生物的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  报道了 18 个 7α-和 7β-取代的 6,14-桥蒂巴因衍生物的 NMR 光谱，并检查了 7-取代基对 C-5-H 原子的空间和其他影响。尽管 H-5 质子位移使得 C-7 处的差向异构化合物在所研究的实施例中得以区分（值落在 7α 系列中的 δ 4.75-4.40 ppm 和 7β 系列中的 δ 5.21-4.97 ppm 之间），但 C-5由于范围重叠，移位值证明不太有用。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230610
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-1-戊烯-3-酮 、 蒂巴因 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到7α-tert-butylcarbonyl-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  一些 7-取代的 6,14-桥式蒂巴因衍生物的核磁共振谱和立体化学

  摘要：

  报道了 18 个 7α-和 7β-取代的 6,14-桥蒂巴因衍生物的 NMR 光谱，并检查了 7-取代基对 C-5-H 原子的空间和其他影响。尽管 H-5 质子位移使得 C-7 处的差向异构化合物在所研究的实施例中得以区分（值落在 7α 系列中的 δ 4.75-4.40 ppm 和 7β 系列中的 δ 5.21-4.97 ppm 之间），但 C-5由于范围重叠，移位值证明不太有用。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260230610

文献信息

• Perchloric acid induced epimerisation of the thevinones: an improved synthesis of 7β-dihydrothevinones
  作者：Ian Derrick、Andrew Coop、Sali M Al-Mousawi、Stephen M Husbands、John W Lewis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01300-9

  日期：2000.9

  The region above and away from C7 in the orvinols is known to be of particular importance in determining the μ-opioid receptor profile of this important class of opioids. However it has been difficult to explore this site due to the relative inaccessibility of 7β-substituted compounds. Here we report that perchloric acid induced epimerisation of the 7α-ketones (dihydrothevinones) allows considerably

  在确定该重要类阿片样物质的μ阿片样物质受体分布中，在烯醇中C7上方和远离C7的区域特别重要。然而，由于7β-取代的化合物相对不可及，因此很难探索该位点。在这里，我们报告说，高氯酸诱导7α-酮（二氢维酮）的差向异构化可以显着改善对一系列β-酮（β-二氢维酮）的利用。7α-酮的差向异构化程度取决于6,14-桥和酮侧链中的空间体积度。
• Methylation of the enolates of thevinone and some analogues
  作者：Andrew Coop、Konstantinos Grivas、Stephen Husbands、John W. Lewis

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00553-k

  日期：1995.8

  Branching has been introduced into various thevinone analogues by utilisation of both kinetic and thermodynamic enolates. No rearrangement was observed in the systems under study.
• NMR Spectra and Stereochemistry of some 7-Substituted 6,14-Bridged Thebaine Derivatives
  作者：Barrie C. Uff、Angela S. Mallard、John A. Davis、Ray Henson

  DOI：10.1002/mrc.1260230610

  日期：1985.6

  The NMR spectra of eighteen 7α‐ and 7β‐substituted 6,14‐bridged thebaine derivatives are reported and the steric and other effects of the 7‐substituent on the C‐5‐H atoms examined. Although the H‐5 proton shift enabled compounds epimeric at C‐7 to be distinguished in the examples studied (values falling between δ 4.75‐4.40 ppm in the 7α series and δ 5.21‐4.97 ppm in the 7β series), the C‐5 shift values

  报道了 18 个 7α-和 7β-取代的 6,14-桥蒂巴因衍生物的 NMR 光谱，并检查了 7-取代基对 C-5-H 原子的空间和其他影响。尽管 H-5 质子位移使得 C-7 处的差向异构化合物在所研究的实施例中得以区分（值落在 7α 系列中的 δ 4.75-4.40 ppm 和 7β 系列中的 δ 5.21-4.97 ppm 之间），但 C-5由于范围重叠，移位值证明不太有用。