(1S)-(-)-CIS 蒎烷 | 4755-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (1S)-(-)-CIS 蒎烷
• 中文别名: (1S)-(-)-顺式蒎烷；(1S)-(-)-CIS蒎烷
• 英文名称: (1S)-(-)-cis-pinane
• 英文别名: cis-pinane；(1α,2β,5α)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane；(1S,2R,5S)-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 4755-33-3
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: XOKSLPVRUOBDEW-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  169°C
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  48°C
• LogP：
  4.686 (est)
• 熔点：
  -53.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2902199090
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-CIS 蒎烷 生成 (1S,2R,5S)-(-)-cis-myrtanyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Bonnet, Bulletin de l'Institut du pin, 1938, p. 217,224, 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-蒎烯 在 monel 作用下， 反应 5.5h， 生成 (1S)-(-)-CIS 蒎烷
  参考文献：
  名称：

  Kalechits, G. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 6.2, p. 1311 - 1314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally responsible, safe, and chemoselective catalytic hydrogenation of olefins: ppm level Pd catalysis in recyclable water at room temperature
  作者：Balaram S. Takale、Ruchita R. Thakore、Eugene S. Gao、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d0gc02087g

  日期：——

  Textbook catalytic hydrogenations are typically presented as reactions done in organic solvents and oftentimes under varying pressures of hydrogen using specialized equipment. Catalysts new and old are all used under similar conditions that no longer reflect the times. By definition, such reactions are both environmentally irresponsible and dangerous, especially at industrial scales. We now report

  教科书中的催化加氢通常表示为在有机溶剂中进行的反应，通常是使用专用设备在变化的氢气压力下进行。新催化剂和旧催化剂都在相似的条件下使用，不再反映时代。根据定义，这种反应在环境上既不负责任又危险，特别是在工业规模上。现在，我们报告一种使用从商业上可买到的，便宜的和可回收的Pd / C中加入的ppm钯钯，以及在1个大气压下使用的氢气，对水中的烯烃进行化学选择性和安全氢化的一般方法。各种烯烃都适合还原，包括末端，高度取代的内部和各种共轭阵列。在大多数情况下，仅500 ppm的异质Pd / C就足够了，室温下可循环水中使用的胶束催化可实现此功能。与几种新引入的以贱金属为特征的催化剂的比较说明了水中化学的优越性。
• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。
• Highly Selective Hydrogenation of C═C Bonds Catalyzed by a Rhodium Hydride
  作者：Yiting Gu、Jack R. Norton、Farbod Salahi、Vladislav G. Lisnyak、Zhiyao Zhou、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/jacs.1c04683

  日期：2021.6.30

  Under mild conditions (room temperature, 80 psi of H2) Cp*Rh(2-(2-pyridyl)phenyl)H catalyzes the selective hydrogenation of the C═C bond in α,β-unsaturated carbonyl compounds, including natural product precursors with bulky substituents in the β position and substrates possessing an array of additional functional groups. It also catalyzes the hydrogenation of many isolated double bonds. Mechanistic

  在温和条件下（室温，80 psi H 2）Cp*Rh(2-(2-吡啶基)苯基)H催化α,β-不饱和羰基化合物（包括天然产物前体）中C=C键的选择性氢化在 β 位具有庞大的取代基，并且底物具有一系列额外的官能团。它还催化许多分离的双键的氢化。机理研究表明，不涉及自由基中间体，并且催化剂似乎是均相的，从而为类似氢化过程的现有方案提供了重要的互补性。
• Highly selective hydrogenation of α-pinene in aqueous medium using PVA-stabilized Ru nanoparticles
  作者：Xiaoyan Wang、Fengli Yu、Congxia Xie、Shitao Yu

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.020

  日期：2018.1

  was highly effective for the hydrogenation of α-pinene, exhibiting higher selectivity for cis-pinane as well as high conversion. The selectivity could reach approximately 99%. The catalyst phase could be recycled at least eight times without obvious loss in the catalytic activity and selectivity. Furthermore, both the preparation of catalyst and hydrogenation of α-pinene were under mild experimental

  合成了聚乙烯醇（PVA）稳定的水中钌纳米粒子，并通过透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和共聚焦激光扫描显微镜（CLSM）对其进行了表征。Ru-PVA催化剂对α-pine烯的氢化反应非常有效，对顺式的选择性更高-pin烷以及高转化率。选择性可以达到约99％。催化剂相可以循环至少八次而不会明显降低催化活性和选择性。此外，催化剂的制备和α-pine烯的氢化都在温和的实验条件下进行。使用水作为反应介质，使用PVA作为稳定剂使氢化过程对环境友好。该催化体系还可用于将一定范围的旋风分离器和长链烯烃，特别是芳族化合物转化为相应的氢化产物。
• Terpenoids Biotransformation in Mammals III: Biotransformation of α-Pinene, β-Pinene, Pinane, 3-Carene, Carane, Myrcene, and p-Cymene in Rabbits
  作者：T. Ishidax、Y. Asakawa、T. Takemoto、T. Aratani

  DOI：10.1002/jps.2600700417

  日期：1981.4

  The biotransformation of (+)-, (-)-, and (+-)-alpha-pinenes, (-)-beta-pinene (nopinene), (-)-cis-pinane, (+)-3-carene, (-)-cis-carane, myrcene, and p-cymene in rabbits was investigated. The major metabolites were as follows: (-)-trans-verbenol from (+)-, (-)-, and (+/-)-alpha-pinenes; (-)-10-pinanol and (-)-1-p-menthene-7,8-diol from (-)-beta-pinene; (-)-alpha-terpineol and (-)-trans-sobrerol from

  （+）-，（-）-和（+-）-α-pine烯，（-）-β-pine烯（nopinene），（-）-顺-pin烷，（+）-3-carene，研究了兔体内的（-）-顺式香菜烷，月桂烯和对伞花烃。主要代谢物如下：（+）-，（-）-和（+/-）-α-pine烯的（-）-反式马鞭草酚；（-）-β-pine烯的（-）-10-pin醇和（-）-1-对-薄荷烯-7,8-二醇; （-）-顺式pin烷的（-）-α-松油醇和（-）-反式-细柏油；（-）-m-mentha-4,6-dien-8-ol，3-caren-9-ol，（-）-3-carene-9-羧酸和3-carene-9,10-二羧酸来自（+）-3-carene; （-）-顺式-戊烷中的9,10-二羧酸环烷; 和来自对-异丙基的月桂烯-3（10）-二醇，月桂烯-1,2-二醇，尿萜萜和对-异丙基-9-羧酸。这些新陈代谢包括烯丙基氧化，环氧化，立体选择性的